rac-(2-iodo-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetylaminoacetic acid methyl ester | 1326706-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(2-iodo-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetylaminoacetic acid methyl ester
• CAS: 1326706-85-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃INO₃
• 分子量: 387.097
• InChiKey: WKBVYGPOHPSNHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2-iodo-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetylaminoacetic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 133.5h， 生成 rac-(5aR,9aS,9bS)-2-(1-hydroxyethylidene)-5,5-dimethyloctahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  结构简化的环吡唑酸类似物的合成和SERCA活性

  摘要：

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 rac-(2-iodo-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetylaminoacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构简化的环吡唑酸类似物的合成和SERCA活性

  摘要：

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.001