7-氯-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 | 76006-11-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶
• 中文别名: 7-氯-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶
• 英文名称: 7-chloro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 7-chloropyrazolo[3,4-c]pyridine
• CAS: 76006-11-6
• 化学式: C₆H₄ClN₃
• 分子量: 153.571
• InChiKey: LGYXPMDWRGMZCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163℃
• 沸点：
  357.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

7-氯-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发和化工生产过程中。

制备

在圆底烧瓶中加入2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶（2.3 mmol）、氨水（2.3 mmol）、DMSO 3 mL、碘（0.06 g, 0.23 mmol），搅拌下升温至80℃~85℃，反应30分钟（TLC跟踪）。反应结束后冷却至室温，加入15 mL无水乙醇：H₂O=1:1混合溶剂，有大量黄色固体析出。搅拌15分钟后过滤，得到的粗品直接用乙酸乙酯重结晶纯化，得到黄色固体纯品，收率为85％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到7-氯-3-碘-1H-吡咗[3,4-碳]吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-c]吡啶的合成及抗增殖活性

  摘要：

  背景：几种吡唑并吡啶具有良好的药理活性，主要是由于它们在许多生物过程中对天然嘌呤具有拮抗作用。这类化合物的细胞毒性和抗癌潜力主要与诱导凋亡细胞死亡和抑制蛋白激酶有关。 目的：这促使我们设计，合成和研究许多新的3,7-二取代吡唑并[3,4-c]吡啶的抗增殖活性。 方法：对2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶进行适当的修饰并闭环以提供7-氯吡唑并[3,4-c]吡啶。对该衍生物进行碘化之后，通过Suzuki偶联插入3-芳基取代基，并用适当的胺对7-氯基进行芳香亲核取代。评价了目标化合物对A2058黑色素瘤，DU145和PC3前列腺癌细胞系的抗增殖活性。温育指数增长的PC-3细胞后，对所选化合物的DNA含量进行流式细胞仪分析。 结果：合成了十八种新型吡唑并吡啶并对其进行了充分表征。其中，大多数3-（3-氟苯基）衍生物表现出令人感兴趣的抗增殖活性，IC50值在3.0-16.0 µM的范围内，并具有合理的

  DOI：

  10.2174/1573406412666161213124450
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-氨基-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 diphosphorus pentasulfide 、 磷酸酐 、 potassium acetate 、 氯 、 sodium carbonate 、 亚硝酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 7-氯-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Chapman, David; Hurst, Jim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2398 - 2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• PERFLUORINATED 5,6-DIHYDRO-4H-1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140249104A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A 4 , A 5 , A 6 , A 8 , each of R 1 and R 2 , R 3 and R 7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and corresponding uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and processes and methods useful for the preparation of compounds of Formulas I-III.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物的通用公式为I： 其中变量A4，A5，A6，A8，公式I中的R1和R2，R3和R7各自独立定义如下。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与A-β斑块形成和沉积相关的疾病和/或状况，这些疾病和/或状况是由BACE的生物活性引起的。这样的BACE介导的疾病包括，例如，阿尔茨海默病，认知缺陷，认知障碍，精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。本发明进一步提供了公式II和III的化合物，以及其子公式的实施例，中间体和用于制备公式I-III化合物的过程和方法。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002054A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement pathway modulators for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物(I)的方法，用于制造该发明的化合物，并将其用作眼部疾病治疗的补体途径调节剂。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Benzylic C–H Bonds and Azoles with Controlled <i>N</i>-Site Selectivity
  作者：Si-Jie Chen、Dung L. Golden、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.1c07117

  日期：2021.9.15

  ambident reactivity of many azoles, however, presents significant selectivity challenges. Here, we report a copper-catalyzed method that achieves site-selective cross-coupling of pyrazoles and other N–H heterocycles with substrates bearing (hetero)benzylic C–H bonds. Excellent N-site selectivity is achieved, with the preferred site controlled by the identity of co-catalytic additives. This cross-coupling

  唑类是药物化学中的重要基序，通过直接 N-H/C-H 偶联来阐述其结构可能在药物发现中具有广泛的用途。然而，许多唑类的环境反应性提出了重大的选择性挑战。在这里，我们报道了一种铜催化方法，该方法实现了吡唑和其他 N-H 杂环与带有（杂）苄基 C-H 键的底物的位点选择性交叉偶联。实现了优异的N位点选择性，优选位点由助催化添加剂的特性控制。这种交叉偶联策略具有广泛的 N-H 杂环和苄基 C-H 偶联伙伴的范围，使得该方法能够应用于复杂的分子合成和药物化学。
• [EN] PHENYL mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC PHÉNYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018089433A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。

表征谱图