N-benzoyliminoquinolinium ylide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyliminoquinolinium ylide
• 英文别名: N-quinolin-1-ium-1-ylbenzenecarboximidate
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: ZTOZJEULOHXWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyliminoquinolinium ylide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53 %的产率得到N-(喹啉-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶光化学骨架编辑为双环吡唑啉和吡唑

  摘要：

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03713
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzoyliminoquinolinium ylide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称内部炔烃的分子间[3 + 2]-环加成反应实现2,4,5-（杂）芳基取代的恶唑的高度区域选择性合成。

  摘要：

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc45410j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides:  Application to the Synthesis of (±)-Anabasine
  作者：Alexandre Larivée、James J. Mousseau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja710073n

  日期：2008.1.1

  Palladium-catalyzed direct C-H arylation of N-iminopyridinium ylides provides a powerful and versatile method for the synthesis of functionalized piperidines in good yields. Chemoselective functionalization of the pyridinium ring in the presence of a pyridine substituent is possible as exemplified by the expedient synthesis of anabasine in 61% overall yield over three steps.

  N-亚氨基吡啶鎓叶立德的钯催化直接 CH 芳基化为以良好的收率合成功能化哌啶提供了一种强大而通用的方法。在吡啶取代基的存在下，吡啶鎓环的化学选择性官能化是可能的，例如通过三个步骤以 61% 的总产率合成 anabasine。
• Copper-Catalyzed Direct Ortho-Alkylation of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qing Xiao、Lin Ling、Fei Ye、Renchang Tan、Leiming Tian、Yan Zhang、Yuxue Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo4002883

  日期：2013.4.19

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with N-iminopyridinium ylides leads to the direct C–H alkylation. This direct C–H bond alkylation transformation uses inexpensive CuI as the catalyst without any ligand. The reaction is operationally simple and conducted under mild conditions, giving the corresponding alkylated pyridines in moderate to good yields. DFT calculation provides insights

  铜催化的N-甲苯磺酰hydr与N-亚氨基吡啶鎓的烷基化物的交叉偶联导致直接的CH烷基化。这种直接的C–H键烷基化转化反应使用廉价的CuI作为催化剂，没有任何配体。该反应操作简单并且在温和的条件下进行，以中等至良好的产率得到相应的烷基化吡啶。DFT计算提供了对反应机理的见解，表明反应是通过Cu卡宾迁移插入过程进行的。
• Alkynyl Thioethers in Gold-Catalyzed Annulations To Form Oxazoles
  作者：Raju Jannapu Reddy、Matthew P. Ball-Jones、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201706850

  日期：2017.10.16

  regioselective, and convergent access to densely functionalized oxazoles is realized in a functional-group tolerant manner using alkynyl thioethers. Sulfur-terminated alkynes provide access to reactivity previously requiring strong donor-substituted alkynes such as ynamides. Sulfur does not act in an analogous donor fashion in this gold-catalyzed reaction, thus leading to complementary regioselective outcomes

  使用炔基硫醚以官能团耐受的方式实现非氧化、区域选择性和聚合获得密集官能化的恶唑。硫封端的炔烃提供了获得以前需要强供体取代的炔烃（例如炔酰胺）的反应性。在这种金催化反应中，硫不以类似的供体方式起作用，从而导致互补的区域选择性结果并解决使用炔酰胺的局限性。
• Gold/Acid-Co-catalyzed Direct Microwave-Assisted Synthesis of Fused Azaheterocycles from Propargylic Hydroperoxides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M. Teresa Quirós

  DOI：10.1002/chem.201304509

  日期：2014.3.17

  The gold–acid‐co‐catalyzed synthesis of nine series of fused azaheterocycles with structural diversity starting from the same synthons as readily available propargylic hydroperoxides and aromatic amines has been achieved. The overall tandem process consists in a gold‐catalyzed hydroperoxide rearrangement/Michael reaction followed by a final acid‐catalyzed cyclization.

  的与结构多样性9系列稠合氮杂杂环的从相同的合成子为容易获得的丙炔氢过氧化物和芳族胺起始的金酸 - 共 - 催化的合成已经实现。整体串联过程包括在金催化氢过氧化物重排/迈克尔反应接着是最终的酸催化环化。
• Benzoyl Peroxide Promoted Radical<i>ortho</i>-Alkylation of Nitrogen Heteroaromatics with Simple Alkanes and Alcohols
  作者：Lei Fang、Liangshun Chen、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403479

  日期：2015.3

  A catalytic amount of benzoyl peroxide (BPO)-initiated cross-dehydrogenative coupling reaction of N-iminopyridine ylides with simple alkanes and alcohols leads to the corresponding 2-alkylpyridines with high regioselectivity in moderate to good yields without an additional reduction step to remove the activated group.

  催化量的过氧化苯甲酰 (BPO) 引发的 N-亚氨基吡啶叶立德与简单烷烃和醇的交叉脱氢偶联反应导致相应的 2-烷基吡啶具有高区域选择性，产率中等至良好，无需额外的还原步​​骤来去除活化团体。