1-Butyl-2-ethoxycarbonyl-3-propylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Butyl-2-ethoxycarbonyl-3-propylaziridine
• 英文别名: ethyl 1-butyl-3-propylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: OBVQSRQAGNGRAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-butylidene-n-butylamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-Butyl-2-ethoxycarbonyl-3-propylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed aziridination of aliphatic aldehydes, aliphatic amines and ethyl diazoacetate

  摘要：

  通过使用[Ir(cod)Cl]2作为催化剂，在温和条件下实现了脂肪醛、脂肪胺和重氮乙酸乙酯的三组分耦合反应，生成相应的氮杂环丙烷衍生物；例如，在THF中，-10 °C下，在[Ir(cod)Cl]2的催化量存在下，正丁醛、叔丁胺和重氮乙酸乙酯的反应生成了1-叔丁基-2-乙氧羰基-3-丙基氮杂环丙烷，产率为85%，且具有高立体选择性（顺式：反式 = 96∶4）。

  DOI：

  10.1039/b000518p

文献信息

• Process for producing aziridine compounds
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06323346B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  In the presence of an iridium compound, an imine of the following formula (1): wherein R1, R2 and R3 are each, identical to or different from one another, a hydrogen atom or a non-reactive organic group, where R1 and R2 may be combined to form a ring together with the adjacent carbon atom, is reacted with a diazoacetic acid derivative of the following formula (2): N2CHR4  (2) wherein R4 is a cyano group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group or the like, to yield an aziridine compound of the following formula (5): wherein R1, R2, R3 and R4 have the same meanings as defined above. The process can easily and efficiently produce aziridine compounds.

  在铱化合物的存在下，以以下式子的亚胺（1）为反应物：其中，R1、R2和R3分别是相同或不同的氢原子或非反应性有机基团，其中R1和R2可以与相邻碳原子结合形成环，与以下式子的重氮乙酸衍生物（2）反应：N2CHR4  (2)其中，R4是氰基、烷氧羰基基团、氨基甲酰基团或类似物，生成以下式子的氮杂环丙烷化合物（5）：其中，R1、R2、R3和R4的含义与上述定义相同。该方法可以轻松高效地产生氮杂环丙烷化合物。
• Process for producing aziridine compound
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1038866A1

  公开（公告）日：2000-09-27

  In the presence of an iridium compound, an imine of the following formula (1): wherein R1, R2 and R3 are each, identical to or different from one another, a hydrogen atom or a non-reactive organic group, where R1 and R2 may be combined to form a ring together with the adjacent carbon atom, is reacted with a diazoacetic acid derivative of the following formula (2):         N2CHR4     (2) wherein R4 is a cyano group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group or the like, to yield an aziridine compound of the following formula (5): wherein R1, R2, R3 and R4 have the same meanings as defined above. The process can easily and efficiently produce aziridine compounds.

  在铱化合物存在的情况下，下式(1)的亚胺： 其中 R1、R2 和 R3 各自为相同或不同的氢原子或非反应性有机基团，其中 R1 和 R2 可与相邻碳原子结合形成一个环，该亚胺与下式（2）的重氮乙酸衍生物反应： N2CHR4 (2) 其中 R4 为氰基、烷氧羰基、氨基甲酰基或类似基团，生成下式（5）的氮丙啶化合物： 其中 R1、R2、R3 和 R4 的含义与上述定义相同。该工艺可以方便、高效地生产氮丙啶化合物。
• アジリジン化合物の製造法
  申请人：——

  公开号：JP2000256310A

  公开（公告）日：2000-09-19

  (57)【要約】\n【課題】 アジリジン化合物を簡易な手段で効率よく得る。\n【解決手段】 イリジウム化合物の存在下、下記式（１）\n【化１】\n（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、同一又は異なって、水素原子又は非反応性有機基を示す。Ｒ1及びＲ2は、互いに結合して、隣接する炭素原子と共に環を形成していてもよい）で表されるイミンと、下記式（２）\nＮ2ＣＨＲ4 （２）\n（式中、Ｒ4は、シアノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基などを示す）で表されるジアゾ酢酸誘導体とを反応させて、下記式（５）\n【化２】\n（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は前記に同じ）で表されるアジリジン化合物を生成させる。

  (57) [摘要] Јn [问题] 通过简单的方法有效地获得氮丙啶化合物。\在铱化合物的存在下，由下式（1）Јn[Јn（其中 R1、R2 和 R3 相同或不同，代表氢原子或非反应性有机基团；R1 和 R2 可相互结合，与相邻碳原子形成环）和下式（2）代表的亚胺) ϮnN2CHR4 (2) Ϯn（式中 R4 表示氰基、烷氧羰基、氨基甲酰基等）和下式 (5) Ϯn[Ϯn（R1、R2、R3 和 R4 同上）]代表的重氮乙酸衍生物形成氮丙啶化合物。
• US6323346B1
  申请人：——

  公开号：US6323346B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• Iridium-catalyzed aziridination of aliphatic aldehydes, aliphatic amines and ethyl diazoacetate
  作者：Takashi Kubo、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b000518p

  日期：——

  Three-component coupling reactions of aliphatic aldehydes, aliphatic amines and ethyl diazoacetate to the corresponding aziridine derivatives has been achieved by the use of [Ir(cod)Cl]2 as a catalyst under mild conditions; for instance, the reaction of n-butyraldehyde, tert-butylamine and ethyl diazoacetate in the presence of a catalytic amount of [Ir(cod)Cl]2 in THF at −10 °C gave 1-tert-butyl-2-ethoxycarbonyl-3-propylaziridine in 85% yield in high stereoselectivity (cis : trans = 96∶4).

  通过使用[Ir(cod)Cl]2作为催化剂，在温和条件下实现了脂肪醛、脂肪胺和重氮乙酸乙酯的三组分耦合反应，生成相应的氮杂环丙烷衍生物；例如，在THF中，-10 °C下，在[Ir(cod)Cl]2的催化量存在下，正丁醛、叔丁胺和重氮乙酸乙酯的反应生成了1-叔丁基-2-乙氧羰基-3-丙基氮杂环丙烷，产率为85%，且具有高立体选择性（顺式：反式 = 96∶4）。