3,5-dimethylbenzyl azide | 222716-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylbenzyl azide
• 英文别名: 1-(azidomethyl)-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 222716-36-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: KDZPLDBBOWYPGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylbenzyl azide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53 mg的产率得到3,5-二甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transformation from Benzyl or Allyl Halides to Aryl and Alkenyl Nitriles

  摘要：

  A novel approach to aryl or alkenyl nitriles from benzyl and allyl halides has been developed. A tandem TBAB-catalyzed substitution and the subsequent novel oxidative rearrangement are involved in this transformation. To the best of our knowledge, this is the first transformation from allyl halides to alkenyl nitriles. The broad reaction scope and the mild conditions may make these methods of use in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol101094u
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 Cu(2,9-bis(panisyl)-1,10-phenanthroline)₂Cl 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到3,5-dimethylbenzyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用Zhdankin试剂和铜光氧化还原催化剂进行的苯甲酰C–H叠氮化

  摘要：

  使用铜催化的可见光光化学和Zhdankin叠氮碘丁烷试剂描述了在苄基C–H位置形成C–N键的叠氮化方法。该方法适用于具有不同官能团并具有伯，仲或叔苄基位置的多种底物，并被认为是通过自由基链反应进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00512

文献信息

• Highly regioselective and sustainable solar click reaction: a new post-synthetic modified triazole organic polymer as a recyclable photocatalyst for regioselective azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Dolly Yadav、Nem Singh、Tae Wu Kim、Jae Young Kim、No-Joong Park、Jin-Ook Baeg

  DOI：10.1039/c9gc00894b

  日期：——

  and regioselectivity. The reaction was studied for a series of substrates and the absolute regioselectivity of a representative triazole product has also been confirmed by X-ray crystallography. The proficiency and chemical orthogonality of the Ni-TLOP are remarkable and it shows enhanced efficiency and regioselectivity. The use of a recyclable photocatalyst and non-hazardous reagents makes the catalytic

  在寻找独特而有效的催化剂以使该过程高效，绿色和可持续的过程中，对药用活性1,2,3-三唑的合成一直进行了严格的审查。在这里，我们提出了一种新的可见光活性镍（II）Cyclam集成的三唑连接的有机聚合物（Ni-TLOP）光催化剂，具有出色的效率和区域选择性，可合成1,2,3-三唑化合物。研究了一系列底物的反应，并且还通过X射线晶体学证实了代表性三唑产物的绝对区域选择性。Ni-TLOP的熟练度和化学正交性非常出色，并且显示出更高的效率和区域选择性。可循环使用的光催化剂和非危险试剂的使用使催化系统具有可持续性和环境友好性。这种光催化的点击反应技术已成功应用于最畅销的抗癫痫药rufinamide的合成。
• Structure−Activity Relationship Among Purpurinimides and Bacteriopurpurinimides:  Trifluoromethyl Substituent Enhanced the Photosensitizing Efficacy
  作者：Amy Gryshuk、Yihui Chen、Lalit N. Goswami、Suresh Pandey、Joseph R. Missert、Tymish Ohulchanskyy、William Potter、Paras N. Prasad、Allan Oseroff、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1021/jm061036q

  日期：2007.4.1

  under acidic or basic conditions mainly gave the decomposition products. At similar in vivo treatment conditions (C3H mice with RIF tumors and BALB-C mice with colon-26 tumors) the water-soluble purpurinimide 24 was found to be more effective than the methyl ester analog 8. These results suggest that besides overall lipophilicity the inherent charge of the photosensitizer also influences the PDT efficacy

  在类似的亲脂性下，与未氟化的紫嘌呤酰亚胺11相比，在分子的下半部分（位置132）具有三氟甲基取代基的相应的氟化类似物8显示出增强的光敏功效。在紫嘌呤酰亚胺（λmax：700 nm）中建立的结构参数已成功转化为细菌紫嘌呤酰亚胺系统19（λmax：792 nm），并且在两个系列中，均观察到亲脂性与体内PDT活性之间存在单调关系。为了制备水溶性化合物，将光敏剂8和19转换为相应的氨基苄基-二亚乙基三胺五乙酸酯共轭物23和26。紫嘌呤酰亚胺23的酸处理产生了相应的水溶性类似物24。酸性或碱性条件下的细菌氯霉素26主要产生分解产物。在相似的体内治疗条件下（患有RIF肿瘤的C3H小鼠和患有结肠26肿瘤的BALB-C小鼠），发现水溶性紫嘌呤酰亚胺24比甲酯类似物8更有效。光敏剂的固有电荷也会影响PDT的功效。
• Copper promoted synthesis of substituted quinolines from benzylic azides and alkynes
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Wei-Chen Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5ra23065a

  日期：——

  novel copper promoted synthesis of substituted quinolines from various benzylic azides and internal alkynes has been demonstrated. The reaction features a broad substrate scope, high product yields and excellent regioselectivity. In contrast to the known two-step process of acid promoted [4 + 2] cycloaddition reaction and oxidation, the present methodology allows the synthesis of quinolines in a single

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。
• 一种炔酸合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498773B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入有机叠氮化合物1.2当量，炔酸1.0当量，碘化亚铜0.05当量，碳酸钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇‑400(PEG‑400)，进行搅拌反应；反应温度‑10℃～150℃；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明原材料炔酸成本低，无毒无味，易于运输保存；催化剂碘化亚铜催化活性高，用量少；反应速度快；反应后处理简单、产率较高、产物纯度较高，反应条件温和。
• 一种基于冠醚的轮烷分子机器及制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113444079B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及分子机器领域，为了克服现有分子机器结构设计不合理，分子内不同结构之间作用效果有限；检测方法不直观，不够准确的不足，公开一种基于冠醚的轮烷分子机器及制备方法。根据酸性和碱性条件下冠醚结构在链分子上的位置的差异以及根据体系内酸碱性变化产生的冠醚结构的运动，从而导致萘酰亚胺荧光强度的变化，来对酸碱性进行检测。另外，本发明的分子机器的三联吡啶结构还可与金属离子发生配位效应，而配位效应导致的内滤效应又可进一步对萘酰亚胺的荧光进行淬灭，根据不同金属离子对荧光淬灭能力的不同，还可以对金属离子进行识别检测。