2-(2-methoxyphenyl)butanal | 959706-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)butanal
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)butyraldehyde；2-(2-Methoxyphenyl)butanal
• CAS: 959706-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RARZQFVXRNGTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 正丁醛 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  醛与芳基溴化物和氯化物直接进行α-芳基化的一般方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703009

文献信息

• Process for making 1,3-dioxane derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0304138A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  The invention provides a novel process for making novel (4-phenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)alkenoic acids of the formula I in which Ra and Rb are independently hydrogen, alkenyl, alkyl, halogenoalkyl, pentafluorophenyl, aryl or aryl-(1-4C)alkyl; or Ra and Rb together are polymethylene; Rc is hydroxy or (1-6C)alkenesulphonamido, A is vinylene, n is 1, Y is polymethylene, and benzene ring B bear various optional substituents. The process involves the reaction of an aldehyde of formula II with an ylid to give an erythro-diol of formula III which is then cyclised to the required dioxane derivative of formula I. Also described is a novel process for making the aldehydes of formula II from the corresponding lactols of formula IIa, which are themselves obtained with the correct trans-stereochemistry by two selective reductions of a trans-phenylparaconic acid of formula V. The compounds of formula I are useful as therapeutic agents.

  本发明提供了一种制造式 I 的新型(4-苯基-1,3-二氧杂环-顺式-5-基)烯酸的新工艺，其中 Ra 和 Rb 独立地为氢、烯基、烷基、卤代烷基、五氟苯基、芳基或芳基-(1-4C)烷基；或 Ra 和 Rb 共同为聚亚甲基；Rc 为羟基或（1-6C）亚烷基磺酰胺基，A 为亚乙烯基，n 为 1，Y 为聚亚甲基，苯环 B 带有各种任选取代基。该工艺包括将式 II 的醛与酰基反应，得到式 III 的赤二醇，然后将其环化为所需的式 I 的二噁烷衍生物。此外，还描述了一种从相应的式 IIa 内酯制备式 II 醛的新工艺，通过式 V 的反式苯丙二酸的两次选择性还原，以正确的反式立体化学方法制得式 IIa 内酯。
• Carbonylative Transformation of Allylarenes with CO Surrogates: Tunable Synthesis of 4-Arylbutanoic Acids, 2-Arylbutanoic Acids, and 4-Arylbutanals
  作者：Fu-Peng Wu、Da Li、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02047

  日期：2019.7.19

  In this Communication, procedures for the selective synthesis of 4-arylbutanoic acids, 2-arylbutanoic acids, and 4-arylbutanals from the same allylbenzenes have been developed. With formic acid or TFBen as the CO surrogate, reactions proceed selectively and effectively under carbon monoxide gas-free conditions.
• Process for making 5-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-phenylfuran derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0304139B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Aldehydes with Bromo- and Chloroarenes Catalyzed by [{Pd(allyl)Cl}2] and dppf or Q-phos
  作者：Giang D. Vo、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200705357

  日期：2008.2.28
• A General Method for the Direct α-Arylation of Aldehydes with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Rubén Martín、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200703009

  日期：2007.9.24