10-chloro-6-(propylamino)-12H-thiochromeno[2,3-c]quinolin-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-6-(propylamino)-12H-thiochromeno[2,3-c]quinolin-12-one
• 英文别名: 10-Chloro-6-(propylamino)thiochromeno[2,3-c]quinolin-12-one；10-chloro-6-(propylamino)thiochromeno[2,3-c]quinolin-12-one
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 354.86
• InChiKey: ZLYADJCHIBOFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 10-chloro-6-(propylamino)-12H-thiochromeno[2,3-c]quinolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估杂四环喹啉酮衍生物作为靶向拓扑异构酶的抗癌药。

  摘要：

  合成了一系列具有各种取代基的硫代色素[2,3-c]喹啉-12-衍生物，并作为拓扑异构酶（Topo）抑制剂进行了评估。23种化合物中的6种（8、10、12、14、19和26）显示出对Topo介导的DNA松弛和包括乳腺在内的5种人类细胞系（MDA-MB-231，MDA-MB-468和MCF7），大肠癌（HCT116）和非小细胞肺癌（H1299）癌症。其中，化合物14和26对3μM的Topo I和1μM的TopoIIα表现出完全的抑制活性。经过26种处理的癌细胞累积了DNA损伤，被阻滞在G2 / M期。随着时间的流逝，细胞继续凋亡，这表现为DNA碎片化的细胞数量增加以及caspase-8和-9的裂解。相反，正常的乳腺上皮细胞对26的敏感性较低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112074

文献信息

• [EN] FMS-LIKE TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE TYPE FMS
  申请人：3SM BIOTRON INC

  公开号：WO2019191896A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided are compounds of formula (I-1) -(I-4),which can be used as FLT3 inhibitors and for treatment and/or prevention of tumors.

  提供的化合物具有(I-1) -(I-4)的结构式，可用作FLT3抑制剂，用于肿瘤的治疗和/或预防。
• Fms-like tyrosine kinase inhibitors
  申请人：3SM BIOTRON INC.

  公开号：US11332476B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The present invention relates to Fms-like tyrosine kinase (FLT3) inhibitors. The present invention provides novel 4-quinolinone derivatives used as FLT3 inhibitors and for treatment and/or prevention of tumors.

  本发明涉及Fms样酪氨酸激酶（FLT3）抑制剂。本发明提供了新型 4-喹啉酮衍生物，可用作 FLT3 抑制剂，用于治疗和/或预防肿瘤。
• TW2019/43717
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Thiochromeno[2,3-c]quinolin-12-one derivatives and their use as topoisomerase inhibitors
  申请人：National Defense Medical Center

  公开号：EP3002287B1

  公开（公告）日：2018-01-31
• FMS-LIKE TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：3SM BIOTRON INC.

  公开号：US20200131194A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to Fms-like tyrosine kinase (FLT3) inhibitors. The present invention provides novel 4-quinolinone derivatives used as FLT3 inhibitors and for treatment and/or prevention of tumors.