4-(三氟乙酰基)苯甲腈 | 23516-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(三氟乙酰基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzonitrile
• CAS: 23516-85-0
• 化学式: C₉H₄F₃NO
• mdl: MFCD01319971
• 分子量: 199.132
• InChiKey: NBHZKHMJVZRCIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)苯甲腈 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 对氰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲基酮水合物作为羧酸和酯的前体1

  摘要：

  描述了一种由芳基三氟甲基酮水合物制备芳基羧酸和酯的简单方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78858-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2,2-三氟-1-羟基乙基)苯甲腈 在 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(三氟乙酰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  氟烷基 N-磺酰腙与叠氮化物生成 α-三氟乙基化亚胺的 Rh 催化偶联反应

  摘要：

  在此，我们描述了氟代烷基卡宾与叠氮化物的开创性 Rh 催化偶联反应以获得 α-三氟乙基化亚胺，其中氟代烷基N-磺酰腙用作氟代烷基重氮替代物。值得注意的是，使用 TMSN 3作为 N 源，获得了两种 C-N 键形成产物。此外，α-三氟乙基化亚胺产物可以很容易地还原成相应的N-三氟乙基化苯胺。实验结果和理论计算证明了涉及铑卡宾形成、HN 3加成和C=N键形成的逐步反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03773

文献信息

• [EN] P300/CBP HAT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HAT P300/CBP
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019161162A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, which are useful for treating a variety of conditions associated with histone acetyltransferase (HAT).

  提供的是Formula (I)的化合物及其药用可接受的盐和组合物，可用于治疗与组蛋白乙酰转移酶（HAT）相关的各种疾病。
• Photoredox Radical/Polar Crossover Enables Construction of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Loïc R. E. Pantaine、John A. Milligan、Jennifer K. Matsui、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00602

  日期：2019.4.5

  Photoredox-mediated radical/polar crossover (RPC) processes offer new avenues for the synthesis of cyclic molecules. This process has been realized for the construction of medium-sized saturated nitrogen heterocycles. Photocatalytically generated alkyl radicals possessing pendant leaving groups engage imines in C–C bond formation, and subsequent reduction of the intermediate nitrogen-centered radical triggers

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）过程为环状分子的合成提供了新途径。该过程已实现用于构建中型饱和氮杂环。光催化产生的具有侧离去基团的烷基自由基与亚胺形成C-C键，随后中间氮中心自由基的还原引发阴离子闭环。借助可见光照射，可以在温和的氧化还原中性条件下制备取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。
• Stereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted 2<i>H</i>-furan-amines from enaminones
  作者：Xiaoyu Liang、Pan Guo、Wenjie Yang、Meng Li、Chengzhou Jiang、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08582c

  日期：——

  A straightforward strategy for synthesis of highly functionalized trifluoromethyl 2H-furans is described. The copper catalyzed method relies on a cascade cyclic reaction between enaminones and N-tosylhydrazones. This method allows the synthesis of 2-amino-3-trifluoromethyl-substituted 2H-furan derivatives carrying a quaternary stereogenic center as single diastereomers. The proposed reaction mechanism

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。
• Highly efficient synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones via o-iodobenzoic acid (IBX)
  作者：Huicheng Cheng、Yu Pei、Faqiang Leng、Jingya Li、Apeng Liang、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A two-step process for the synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones from the corresponding aldehydes is described. Trifluoromethyl alcohols were prepared from aryl and heteroaryl aldehydes in excellent yields using catalytic amount of K2CO3. The trifluoromethyl alcohols were then oxidized conveniently and efficiently by o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions to get the desired

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。
• Electrochemical conversion of functionalised aryl chlorides and bromides to arylzinc species
  作者：Soline Sibille、Victorin Ratovelomanana、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39920000283

  日期：——

  Electroreduction of aromatic chlorides or bromides in a cell fitted with a sacrificial zinc anode, in the presence of a nickel, 2,2′-bipyridine complex affords the corresponding organozinc species in good yield.

  在配备牺牲性锌阳极的电解池中，芳基氯或溴在镍-2,2'-联吡啶配合物的存在下进行电还原反应，可以高产率地得到相应的芳基锌物种。