tert-butyl 2-nitro-3-phenylacrylate | 1313370-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-nitro-3-phenylacrylate
• CAS: 1313370-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: LYGMPCZAPTYDGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-nitro-3-phenylacrylate 在 三(二甲胺基)膦 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cis-tert-butyl 1-methyl-2-oxo-4′-phenyl-4′H-spiro[indoline-3,5′-isoxazole]-3′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  P（NMe 2）3介导的靛红与硝基烯烃的还原性（1 + 4）环化反应：螺氧杂吲哚异恶唑啉N-氧化物及其对应的异恶唑啉的获得

  摘要：

  首次实现了由三价磷试剂介导的靛红和取代的硝基烯烃的还原（1 + 4）环化反应，可轻松获得具有中等范围至优异收率的spirooxindolyl异恶唑啉N-氧化物，并具有灵活的底物范围。该反应大概是通过从加成素和P（NMe 2）3原位产生的活性Kukhtin-Ramirez两性离子通过迈克尔加成-分子内取代序列进行的。还证明了螺氧新吲哚基异恶唑啉N-氧化物可以容易地以良好的产率转化成相应的异恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01962

文献信息

• Reactions of fluorinated silanes with 2-nitrocinnamates
  作者：Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.015

  日期：2011.6

  The interaction of 2-nitrocinnamates with silicon reagents Me3SiRf (R-f = CF3, C2F5, and C6F5) promoted either by sodium acetate in DMF or by tetrabutylammonium acetate in dichloromethane has been described. The reactions proceed as conjugate addition of fluorinated carbanion at the C = C bond and afford 3-aryl-2-nitrobutanoates bearing a fluorinated substituent in good yields as diastereomeric mixtures in ratio from 1:1 to 1.6:1. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.