N-[3-[[5-chloro-2-[3-methyl-4-(4-methylbenzenesulfonamido)anilino]pyrimidin-4-yl]oxy]phenyl]acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[3-[[5-chloro-2-[3-methyl-4-(4-methylbenzenesulfonamido)anilino]pyrimidin-4-yl]oxy]phenyl]acrylamide
• 英文别名: N-[3-[5-chloro-2-[3-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]anilino]pyrimidin-4-yl]oxyphenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₂₇H₂₄ClN₅O₄S
• 分子量: 550.038
• InChiKey: DVGVIEURKHLUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-甲苯胺 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[3-[[5-chloro-2-[3-methyl-4-(4-methylbenzenesulfonamido)anilino]pyrimidin-4-yl]oxy]phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成磺酰胺取代的二苯基嘧啶（SFA-DPPYs）作为有效的Bruton酪氨酸激酶（BTK）抑制剂，对B细胞淋巴细胞白血病具有增强的活性。

  摘要：

  通过将功能性磺酰胺引入嘧啶模板的C-2苯胺部分，合成了一系列新的二苯基嘧啶衍生物（SFA-DPPYs），然后对其进行生物学评估，认为其是有效的Bruton酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。在这些分子中，抑制剂10c，10i，10j和10k对BTK酶显示出高效力，IC50值分别为1.18 nM，0.92 nM，0.42 nM和1.05 nM。特别地，化合物10c可以在6.49μM（Ramos细胞）和13.2μM（Raji细胞）的浓度下显着抑制B淋巴瘤细胞系的增殖，并且比新药斯培鲁替尼更强。另外，对正常PBMC细胞的抑制能力表明抑制剂10c具有低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.037