2-甲基-4-硝基-苯甲酸酰胺 | 99584-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-硝基-苯甲酸酰胺
• 英文名称: 2-methyl-4-nitro-benzoic acid amide
• 英文别名: 2-Methyl-4-nitro-benzoesaeure-amid；2-methyl-4-nitro-benzamide；2-methyl-4-nitrobenzamide；4-nitro-2-methylbenzamide
• CAS: 99584-16-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: PVKLVGVLMCIHII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  335.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基-苯甲酸酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 diethyl (S)-2-(5-amino-1-oxo-2-isoindolinyl)glutarate
  参考文献：
  名称：

  具有旋转受限的谷氨酸或鸟氨酸侧链的5-脱氮叶酸酯类似物：与叶酰聚谷氨酸合成酶的合成和结合相互作用。

  摘要：

  5-脱氮杂戊酰基-L-谷氨酸和（6R，6S）-5-deaza-5,6,7,8-四氢蝶酰基-L-谷氨酸的旋转受限类似物，在酰胺氮和6'-之间具有一碳桥合成了对氨基苯甲酰基部分的位置并作为叶酸聚谷氨酸合成酶（FPGS）的底物进行了测试，叶酸是谷氨酸代谢中的关键酶，是经典抗叶酸药物治疗效果和选择性的重要决定因素。还合成了相应的5-脱氮杂戊酰基-L-鸟氨酸和（6R，6S）-5-deaza-5,6,7,8-四氢蝶酰基-L-鸟氨酸的桥接类似物作为潜在的抑制剂。L-谷氨酸二乙酯与2-溴甲基-4-硝基苯甲酸甲酯缩合，然后催化还原硝基，与2-乙酰氨基-6-甲酰基吡啶基还原偶合[2，3-d]嘧啶-4（3H）-在二甲基氨基硼烷存在下，用HBr / AcOH酸解生成2-L- [5- [N-（2-乙酰氨基-4（3H）-氧吡咯并] [2，3 -d]嘧啶-6-基）甲氨基] -2，3-二氢-1-氧代-2（1H）-异吲哚基

  DOI：

  10.1021/jm9807205
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-甲苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.25h， 生成 2-甲基-4-硝基-苯甲酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有旋转受限的谷氨酸或鸟氨酸侧链的5-脱氮叶酸酯类似物：与叶酰聚谷氨酸合成酶的合成和结合相互作用。

  摘要：

  5-脱氮杂戊酰基-L-谷氨酸和（6R，6S）-5-deaza-5,6,7,8-四氢蝶酰基-L-谷氨酸的旋转受限类似物，在酰胺氮和6'-之间具有一碳桥合成了对氨基苯甲酰基部分的位置并作为叶酸聚谷氨酸合成酶（FPGS）的底物进行了测试，叶酸是谷氨酸代谢中的关键酶，是经典抗叶酸药物治疗效果和选择性的重要决定因素。还合成了相应的5-脱氮杂戊酰基-L-鸟氨酸和（6R，6S）-5-deaza-5,6,7,8-四氢蝶酰基-L-鸟氨酸的桥接类似物作为潜在的抑制剂。L-谷氨酸二乙酯与2-溴甲基-4-硝基苯甲酸甲酯缩合，然后催化还原硝基，与2-乙酰氨基-6-甲酰基吡啶基还原偶合[2，3-d]嘧啶-4（3H）-在二甲基氨基硼烷存在下，用HBr / AcOH酸解生成2-L- [5- [N-（2-乙酰氨基-4（3H）-氧吡咯并] [2，3 -d]嘧啶-6-基）甲氨基] -2，3-二氢-1-氧代-2（1H）-异吲哚基

  DOI：

  10.1021/jm9807205

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATES N-SUBSTITUTED BY A TRICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONES N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU TRICYCLIQUE, DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004069245A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial P is a tricyclic ring system as defined in claiml.

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂P是在权利要求1中定义的三环环系统。
• Substituted heterocyclyl-phenylformamidines and salts thereof
  申请人：Istituto de Angeli S.p.A.

  公开号：US04699915A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or methyl; R.sub.1 is straight or branched alkyl of 1 to 6 carbon atoms, hydroxy(alkyl of 1 to 6 carbon atoms), mono- or di-(alkoxy of 1 to 6 carbon atoms)(alkyl of 1 to 6 carbon atoms), (alkyl of 1 to 6 cabon atoms)thio(alkyl of 1 to 6 carbon atoms), cyano(alkyl of 1 to 6 carbon atoms), alkenyl, alkynyl, or cycloalkyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms or halogen; and X is pyrazol-3-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, thiazol-4-yl, 2-methyl-thiazol-4-yl or 2-methylamino-thiazol-4-yl; tautomers thereof, and non-toxic, pharmacologiically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as antiulcerogenics and gastric acid secretion inhibitors.

  式##STR1##中的化合物，其中R是氢或甲基；R.sub.1是1至6个碳原子的直链或支链烷基，羟基（1至6个碳原子的烷基），单或双（1至6个碳原子的烷氧基）（1至6个碳原子的烷基），（1至6个碳原子的烷基）硫（1至6个碳原子的烷基），氰基（1至6个碳原子的烷基），烯基，炔基或环烷基；R.sub.2是氢，1至3个碳原子的烷基，1至3个碳原子的烷氧基或卤素；X是吡唑-3-基，1,2,4-三唑-3-基，吡啶-2-基，吡啶-3-基，噻唑-4-基，2-甲基噻唑-4-基或2-甲氨基噻唑-4-基；它们的互变异构体，以及非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作抗溃疡剂和胃酸分泌抑制剂。
• Thiazolyl-phosphine hydrochloride salts: effective auxiliary ligands for ruthenium-catalyzed nitrile hydration reactions and related amide bond forming processes in water
  作者：Rocío García-Álvarez、Maria Zablocka、Pascale Crochet、Carine Duhayon、Jean-Pierre Majoral、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c3gc41201f

  日期：——

  coordinated to the ruthenium(II) fragment [RuCl2(η6-p-cymene)]. The resulting complexes were evaluated as potential catalysts for the selective hydration of nitriles to primary amides in environmentally friendly aqueous medium. The best results in terms of activity were achieved when tris(5-(2-aminothiazolyl))phosphine trihydrochloride was used as ligand. Using the Ru(II) complex 9 derived from this

  一系列的水溶性Ñ -protonated噻唑基-膦盐酸盐的盐已被合成和配位到钌（II）片段将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）]。所得复合物被评估为潜在催化剂 用于选择性水合 腈 到 伯酰胺在环保的水性介质中。当使用三（5-（2-（氨基氨基噻唑基））膦三盐酸盐作为活性剂时，在活性方面获得了最好的结果。配体。使用衍生自该盐（3摩尔％）的Ru（II）络合物9，可以纯净地进行催化反应。水 在100°C下无需任何添加剂的辅助下，即可提供所需的 酰胺类在较短的反应时间（0.5-7小时）后以高产（> 78％）收率。该过程适用于芳族，杂芳族，α，β-不饱和和脂肪族腈，并容忍了几个功能组。9在促进形成中的效用伯酰胺 在 水 通过催化重排 醛肟 和直接耦合 醛类NH 2 OH·HCl的合成也得到了证明。
• Bis(allyl)ruthenium(IV) Complexes Containing Water-Soluble Phosphane Ligands: Synthesis, Structure, and Application as Catalysts in the Selective Hydration of Organonitriles into Amides
  作者：Victorio Cadierno、Josefina Díez、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1002/chem.201001152

  日期：2010.8.23

  All these new complexes have been analytically and spectroscopically (IR and multinuclear NMR) characterized. In addition, the structure of 2 b, 2 c, 2 d, and 2 f was unequivocally confirmed by X‐ray diffraction methods. Complexes 2 a–f are active catalysts for the selective hydration of nitriles to amides in pure aqueous medium under neutral conditions. The wide scope of this catalytic transformation

  新颖的单核钌（IV）配合物将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（L）] [L =（元-sulfonatophenyl）diphenylphosphane钠盐（TPPMS）（2），1,3， 5-三氮杂-7-磷杂三环[3.3.1.1 3,7 ]癸烷（PTA）（图2b），1-苄基-3,5-二氮杂-1-氮鎓- 7-磷杂三环[3.3.1.1 3,7 ]癸烷氯化物（PTA-Bn）（2 c），3,7-二乙酰基-1,3,7-三氮杂-5-磷酸双环[3.3.1]壬烷（DAPTA）（2 d）和2,4,10-三甲基-1,2,4,5,7,10 -六氮杂-3-磷杂三环[3.3.1.1 3,7 ]癸烷（THPA）（图2e）]已被处理的前体的二聚[的RuCl（μ-Cl）的（η的合成3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲-2,6-二烯-1,8-二基）（1
• [EN] UREA SUBSTITUTED SULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SULFONAMIDE SUBSTITUES PAR UREE
  申请人：BIOTIE THERAPIES CORP

  公开号：WO2010146236A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to sulphonamide derivatives, whith a urea moiety. The invention also relates to the use of the derivatives as inhibitors of collagen receptor integrins, especially α2β1 integrin inhibitors e.g. in connection with diseases and medical conditions that involve the action of cells and platelets expressing collagen receptors, their use as a medicament, e.g. for the treatment of thrombosis, inflammation, cancer and vascular diseases, pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing them. The sulphonamide derivatives have the general formula (I) or (I').

  本发明涉及含有脲基的磺胺类衍生物。该发明还涉及将这些衍生物用作胶原受体整合素的抑制剂，特别是α2β1整合素抑制剂，例如在涉及表达胶原受体的细胞和血小板的疾病和医疗状况中使用，其用作药物，例如用于治疗血栓形成、炎症、癌症和血管疾病，含有它们的药物组合物以及制备它们的方法。这些磺胺类衍生物具有一般式(I)或(I')。