2-甲基-4-硝基丁酸甲酯 | 16507-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-4-硝基丁酸甲酯
• 中文别名: 丁酸,2-甲基-4-硝基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-nitrobutanoate
• 英文别名: 2-methyl-4-nitro-butyric acid methyl ester；2-Methyl-4-nitro-buttersaeure-methylester
• CAS: 16507-03-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: NFPZWOOLCCQVDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.132 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基丁酸甲酯 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到3-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Dunn, A. D.; Kinnear, K. I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 53 - 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 甲基丙烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基-4-硝基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过Sakurai exo合成官能化的γ-内酯-带束缚缩醛的3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯的环化/重排

  摘要：

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00437

文献信息

• Reactions of silyl nitronates with dimethylformamide dimethyl acetal as a new general procedure for the synthesis of 2-nitroenamines
  作者：Alexander S. Shved、Andrey A. Tabolin、Yulia A. Khomutova、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.071

  日期：2014.11

  Silyl nitronates obtained in situ from the corresponding aliphatic nitro compounds react with dimethylformamide dimethyl acetal giving 2-nitroenamines in moderate to good yields. The reaction pathway is discussed.

  从相应的脂肪族硝基化合物就地获得的甲硅烷基磺酸盐与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，以中等至良好的收率得到2-亚硝基胺。讨论了反应途径。
• Synthesis of (±)-CP-99994: A highly potent substance P antagonist
  作者：Manoj C. Desai、Peter F. Thadeio、Sheri L. Lefkowitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73791-9

  日期：1993.9

  The synthesis of racemic CP-99,994, a highly potent substance P antagonist is reported. The synthesis outlined here is suitable for developing structure activity relationships for this important class of compounds.

  据报道，外消旋CP-99,994是一种强效的P物质拮抗剂的合成。此处概述的合成适合开发此类重要化合物的结构活性关系。
• Synthesis of γ-Nitro Aliphatic Methyl Esters Via Michael Additions Promoted by Microwave Irradiation
  作者：Jaime Escalante、Francisco Díaz-Coutiño

  DOI：10.3390/molecules14041595

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the direct synthesis of γ-nitrobutyric acid methyl esters under microwave irradiation. This methodology reduces reaction times from days to minutes, compared to conventional conditions. Additionally, these conditions increased yields and provided cleaner reactions.

  我们开发了一种在微波辐照下直接合成γ-硝基丁酸甲酯的简单而高效的方法。与传统条件相比，该方法将反应时间从数天缩短至数分钟。此外，这些条件还提高了产率，并提供了更清洁的反应。
• Effect of the Substituent and Amino Group Position on the Lipase‐Catalyzed Resolution of γ‐Amino Esters: A Molecular Docking Study Shedding Light on<i>Candida antarctica</i>lipase B Enantioselectivity
  作者：Marina A. Ortega‐Rojas、Edmundo Castillo、Rodrigo Said Razo‐Hernández、Nina Pastor、Eusebio Juaristi、Jaime Escalante

  DOI：10.1002/ejoc.202100712

  日期：2021.9.14

  In contrast to N-protected β3-amino esters, the Candida antarctica lipase B catalyzed kinetic resolution of amino esters holding alpha (γ2), beta (γ3), and gamma (γ4) stereocenters is strongly compromised by steric factors at the level of the catalytic cavity. Molecular docking studies helped establish that the steric exclusion region involves the Ile189 and Val190 residues and the amino bonding region

  与N保护的 β 3氨基酯相比，南极念珠菌脂肪酶 B 催化的氨基酯的动力学拆分具有 α ( γ 2 )、β ( γ 3 ) 和 γ ( γ 4 ) 立体中心，在催化腔的高度。分子对接研究有助于确定空间排斥区域涉及 Ile189 和 Val190 残基以及氨基键合区域，其中有利于与 Asp134 残基的氢键。
• Smirnova,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2166 - 2174
  作者：Smirnova,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——