布瓦西坦杂质60 | 54374-02-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 布瓦西坦杂质60
• 英文名称: ethyl 3-formylhexanoate
• 英文别名: ethyl 3-propyl-4-oxobutanoate
• CAS: 54374-02-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: CGCSQWLISXIAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布瓦西坦杂质60 在 磷酸吡哆醛 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Aminomethyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α-手性脂肪醛的不对称胺化，以获取立体互补的Brivaracetam和Pregabalin前体

  摘要：

  在过去的几十年中，生物催化已经成为活性药物成分（API）不对称合成的必不可少且用途广泛的工具。在这种情况下，尤其是转氨酶（TAs）已成功用于制备多种α-手性，光学纯胺，是API的重要组成部分。在这里，我们详细介绍了转氨酶的开发，该酶识别具有脂肪族残基的醛部分附近的α-手性中心，为抗癫痫药Brivaracetam和Pregabalin的新颖合成路线开辟了概念。转型通过动态动力学拆分（DKR）基于醛对映异构体的生物诱导外消旋作用，可实现外消旋底物的定量转化胺化。介质，底物和酶工程技术都可以以高光学纯度获得立体互补药物胺前体的（R）和（S）对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701449
• 作为产物：
  描述：

  n-Penten-1-yl-diisobutylamin 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 布瓦西坦杂质60
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α-手性脂肪醛的不对称胺化，以获取立体互补的Brivaracetam和Pregabalin前体

  摘要：

  在过去的几十年中，生物催化已经成为活性药物成分（API）不对称合成的必不可少且用途广泛的工具。在这种情况下，尤其是转氨酶（TAs）已成功用于制备多种α-手性，光学纯胺，是API的重要组成部分。在这里，我们详细介绍了转氨酶的开发，该酶识别具有脂肪族残基的醛部分附近的α-手性中心，为抗癫痫药Brivaracetam和Pregabalin的新颖合成路线开辟了概念。转型通过动态动力学拆分（DKR）基于醛对映异构体的生物诱导外消旋作用，可实现外消旋底物的定量转化胺化。介质，底物和酶工程技术都可以以高光学纯度获得立体互补药物胺前体的（R）和（S）对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701449

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE REDUCTIVE AMINATION OF ALPHA-CHIRAL ALDEHYDES USING OMEGA-TRANSAMINASES FOR THE SYNTHESIS OF PRECURSORS OF PREGABALIN AND BRIVARACETAM<br/>[FR] AMINATION RÉDUCTRICE STÉRÉOSÉLECTIVE D'ALDÉHYDES ALPHA-CHIRAUX AU MOYEN D'Ω-TRANSAMINASES POUR LA SYNTHÈSE DE PRÉCURSEURS DE LA PRÉGABALINE ET DU BRIVARACÉTAM
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016075082A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to processes comprising a combined racemization and stereoselective reductive amination step in which an aldehyde compound of formula (I) is contacted with an (R)-selective ω-transaminase or an (S)-selective ω-transaminase to racemize the compound of formula (I) and obtain an amine compound of formula (II). These processes are useful for the preparation of precursors of pharmaceutically active agents such as brivaracetam and pregabalin.

  本发明涉及一种包括联合外消旋化和立体选择性还原胺化步骤的工艺，在该步骤中，将式(I)的醛化合物与(R)-选择性ω-转氨酶或(S)-选择性ω-转氨酶接触，使式(I)的化合物外消旋化，并获得式(II)的胺化合物。这些工艺对于制备药物活性剂的前体，如布利瓦拉西坦和普瑞巴林，是有用的。
• Three-Dimensional Covalent Organic Frameworks with <b>she</b> Topology
  作者：Xiaoyi Xu、Peiyu Cai、Hongzheng Chen、Hong-Cai Zhou、Ning Huang

  DOI：10.1021/jacs.2c07733

  日期：2022.10.12

  Reticular chemistry allows the control of crystalline frameworks at atomic precision according to the predesigned topological structures. However, only a limited number of topological structures of three-dimensional (3D) covalent organic frameworks (COFs) have been established. In this work, we developed a series of 3D COFs with an unprecedented she topology, which were constructed with D3d- and D4h-symmetric

  网状化学允许根据预先设计的拓扑结构以原子精度控制晶体框架。然而，仅建立了有限数量的三维 (3D) 共价有机框架 (COF) 的拓扑结构。在这项工作中，我们开发了一系列具有前所未有的she拓扑的 3D COF，它们是用D 3d和D 4h对称构建块构建的。生成的 COF 在Im 3̅ m的空间群中结晶，其中每个D 3d单元与六个D 4h连接单元以形成具有2.0 nm的均匀孔径的非互穿网络。此外，这些COFs表现出高结晶度、优异的孔隙率以及良好的化学和热稳定性。这些网络的晶体结构、组成和物理化学性质得到了明确的表征。值得注意的是，内置的卟啉单元使这些 COF 成为光氧化还原 C-C 键形成和光催化二氧化碳还原反应的有效催化剂。因此，这项工作构成了构建 3D she -net COF 的新方法，也增强了 COF 的结构多样性和复杂性。
• HYDROFORMYLATION CATALYST SYSTEM WITH SYNGAS SURROGATE
  申请人：V. Mane Fils

  公开号：EP3888790A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  Described herein is a hydroformylation catalyst system and method useful for producing aldehydes from olefin substrates, without using carbon monoxide gas. The hydroformylation catalyst system includes a hydroformylation catalyst complex including a Group 9 metal complexed with a phosphine-based ligand; a syngas surrogate including formic acid and an anhydride compound, which forms carbon monoxide in situ; and hydrogen, which may derived from the syngas surrogate or not derived from the syngas surrogate. The method involves reacting the olefin substrate with a syngas surrogate in the presence of a hydroformylation catalyst complex, wherein the syngas surrogate forms carbon monoxide, and optionally hydrogen, in situ, and then isolating the aldehyde product from a reaction mixture.

  本文描述的是一种加氢甲酰化催化剂系统和方法，用于在不使用一氧化碳气体的情况下从烯烃底物生产醛。加氢甲酰化催化剂系统包括加氢甲酰化催化剂络合物，包括与膦基配体络合的第 9 族金属；合成气代用品，包括甲酸和酸酐化合物，可在原位形成一氧化碳；以及氢气，可来自合成气代用品或不来自合成气代用品。该方法包括在加氢甲酰化催化剂复合物存在下使烯烃底物与合成气代用品反应，其中合成气代用品在原位形成一氧化碳和氢，然后从反应混合物中分离出醛产物。
• Ho,T.-L.; Wong,C.M., Synthetic Communications, 1974, vol. 4, p. 147 - 149
  作者：Ho,T.-L.、Wong,C.M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HYDROFORMYLATION CATALYST SYSTEM WITH SYNGAS SURROGATE<br/>[FR] SYSTÈME DE CATALYSEUR D'HYDROFORMYLATION AVEC SUBSTITUTION DE GAZ DE SYNTHÈSE
  申请人：V MANE FILS

  公开号：WO2021198113A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Described herein is a hydroformylation catalyst system and method useful for producing aldehydes from olefin substrates, without using carbon monoxide gas. The hydroformylation catalyst system includes a hydroformylation catalyst complex including a Group 9 metal complexed with a phosphine-based ligand; a syngas surrogate including formic acid and an anhydride compound, which forms carbon monoxide in situ; and hydrogen, which may derive from the syngas surrogate or not derived from the syngas surrogate. The method involves reacting the olefin substrate with a syngas surrogate in the presence of a hydroformylation catalyst complex, wherein the syngas surrogate forms carbon monoxide, and optionally hydrogen, in situ, and then isolating the aldehyde compound from a reaction mixture.