布瓦西坦杂质8 | 943986-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 布瓦西坦杂质8
• 中文别名: 布瓦西坦杂质31；布里瓦拉西坦杂质H；布瓦西坦杂质H；布立西坦杂质H；布瓦西坦杂质B；布立西坦杂质8；布鲁伐西坦杂质H
• 英文名称: (2S)-2-[(4R)-2-oxo-4-propylpyrrolidin-1-yl]butanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((R)-2-oxo-4-propylpyrrolidin-1-yl)butanoic acid；Unii-2EO3gfe2R9
• CAS: 943986-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: LTDAHGXWZNKFNP-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布瓦西坦杂质8 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  一种布瓦西坦及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种B‑VI所示布瓦西坦中间体的制备方法，包括如下步骤：将B‑IV和R‑苯乙胺溶于溶剂中，析晶，过滤，重结晶，得B‑V，再转化为B‑VI。本发明制备过程中不需要采用手性色谱柱分离异构体，仅进行萃取，洗涤，干燥，浓缩等简单步骤即可分离有效成分，分离过程简单，大大降低了布瓦西坦的生产成本。

  公开号：

  CN106748950B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三甲基溴硅烷 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 布瓦西坦杂质8
  参考文献：
  名称：

  鉴定，表征，合成以及将溴西乙酰胺合成中观察到的潜在杂质减至最少的策略

  摘要：

  据报道，有关抗癫痫药布瓦西坦的九种观察到的与潜在过程相关的杂质，首次进行了系统性杂质谱研究。其中三个（杂质G / H / I）以前尚未发现或报告，这9种杂质通过HPLC进行监测，并根据MS和NMR光谱鉴定其结构。除了形成，合成和表征，在本报告中还描述了将这些杂质降至ICH可接受水平的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131273

文献信息

• 一种布瓦西坦的制备方法
  申请人：浙江天宇药业股份有限公司

  公开号：CN111675643B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明提供了一种布瓦西坦的制备方法，该方法的合成路线如下所示。本发明的布瓦西坦的制备方法简捷、经济、环境友好、适合工业化
• Process for preparing Brivaracetam
  申请人：Divi's Laboratories Ltd.

  公开号：US10781170B1

  公开（公告）日：2020-09-22

  A process for the preparation of Brivaracetam, an anti-convulsion drug, is provided comprising Hofmann rearrangement of (S)-3-(2-(chloroamino)-2-oxoethyl) hexanoic acid, followed by cyclization resulting in (R)-4-propyl-pyrrolidin-2-one which on condensation with bromo butyric acid or ester followed by reaction with ammonia results in Brivaracetam.

  提供一种制备抗癫痫药物布利瓦拉塞坦的工艺，包括对(S)-3-(2-(氯胺基)-2-氧代乙基)己酸进行霍夫曼重排，随后进行环化反应得到(R)-4-丙基吡咯烷-2-酮，然后与溴丁酸或酯缩合，再与氨反应形成布利瓦拉塞坦。
• [EN] PROCESSES TO PRODUCE BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DU BRIVARACETAM
  申请人：WANG PENG

  公开号：WO2016191435A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention provides a scalable synthesis of enantiomerically pure brivaracetam, and related derivatives.

  本发明提供了一种可扩展合成对映体纯的布利威拉西坦及其相关衍生物。
• 一种2-氧代-1-吡咯烷手性衍生物的制备方法
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN107513031B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明提供了一种2‑氧代‑1‑吡咯烷手性衍生物的制备方法，具体地，包括以下步骤：a)式III化合物与式Ⅱ化合物或其盐在溶剂存在下发生“一锅法”反应，所述“一锅法”反应顺次包括在碱存在下的缩合反应，还原反应及在酸存在下的关环反应，得到式VI化合物；b)式VI化合物在溶剂和催化剂存在下，经还原反应得到式Ⅰ化合物。本发明具有工艺路线操作简单，成本低，易于工业化生产等优点。
• 2-氧代-1-吡咯烷衍生物或其盐的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN108658831B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开2‑氧代‑1‑吡咯烷衍生物或其盐的制备方法，具体涉及一种制备式(Ⅰ)所示的2‑氧代‑1‑吡咯烷衍生物的方法，式中的取代基如说明书中所定义。本发明的制备方法简单可行、收率高、适合工业化生产。