(1α,3α,5α)-3,5-cyclo-9,10-secocholesta-10(19),16-dien-6,23-diyne-1,8,25-triol | 220174-34-5

• 英文名称: (1α,3α,5α)-3,5-cyclo-9,10-secocholesta-10(19),16-dien-6,23-diyne-1,8,25-triol
• CAS: 220174-34-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃
• 分子量: 408.581
• InChiKey: OFABKJXZPUQFMG-FBIRVNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3α,5α)-3,5-cyclo-9,10-secocholesta-10(19),16-dien-6,23-diyne-1,8,25-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(1α,3α,5α,6E,23E)-3,5-cyclo-9,10-secocholesta-6,10(19),16,23-tetraene-1,8,25-triol
  参考文献：
  名称：

  25-羟基-16,23E-二烯维生素D3和1α，25-二羟基-16,23E-二烯维生素D3的总合成：分离基因组和非基因组维生素D活性。

  摘要：

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00164-3
• 作为产物：
  描述：

  <3aS-<3(1R*),3aα,7α,7aβ>>-thiocarbonic acid O-<1-<7-(acetoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3a-methyl-1H-inden-3-yl>ethyl>-4-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4-methyl-2-pentynyl> O-phenyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 三乙基硼氢化锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (1α,3α,5α)-3,5-cyclo-9,10-secocholesta-10(19),16-dien-6,23-diyne-1,8,25-triol
  参考文献：
  名称：

  25-羟基-16,23E-二烯维生素D3和1α，25-二羟基-16,23E-二烯维生素D3的总合成：分离基因组和非基因组维生素D活性。

  摘要：

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00164-3