9-[3-C-ethynyl-2-O-[phenoxy(thiocarbonyl)]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine | 197298-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[3-C-ethynyl-2-O-[phenoxy(thiocarbonyl)]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9a-ethynyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 197298-05-8
• 化学式: C₃₁H₄₃N₅O₆SSi₂
• 分子量: 669.949
• InChiKey: MDBQIDUWAFWBTK-NLIWMGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3-C-ethynyl-2-O-[phenoxy(thiocarbonyl)]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-(3-C-ethynyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  乙炔基铈试剂的非对映选择性加成和Barton-McCombie反应是合成C-3'-乙炔基核糖核苷和C-3'-乙炔基-2'-脱氧核糖核苷的关键步骤。

  摘要：

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo9704568
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-[3-C-ethynyl-2-O-[phenoxy(thiocarbonyl)]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  乙炔基铈试剂的非对映选择性加成和Barton-McCombie反应是合成C-3'-乙炔基核糖核苷和C-3'-乙炔基-2'-脱氧核糖核苷的关键步骤。

  摘要：

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo9704568