3-Ethoxypent-1-yn-3-ol | 102548-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethoxypent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-ethoxy-pent-1-yn-3-ol；1-Aethoxy-pent-1-in-3-ol；1-Ethoxypent-1-yn-3-ol
• CAS: 102548-17-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: FRBDBBHWWJMFNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-71 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxypent-1-yn-3-ol 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到3-Hydroxy-2-oxopentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Alkynyl Ethers with Potassium Permanganate. A New Acyl Anion Equivalent for the Preparation of .alpha.-Keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a049
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-Ethoxypent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Alkynyl Ethers with Potassium Permanganate. A New Acyl Anion Equivalent for the Preparation of .alpha.-Keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a049

文献信息

• Synthesis of Amides and Lactams in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Xiao Yin Mak、Rocco P. Ciccolini、Julia M. Robinson、Jefferson W. Tester、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo9021875

  日期：2009.12.18

  ethoxy alkynes are performed at 120−130 °C, whereas tert-butoxy derivatives undergo the retro-ene reaction at 90 °C. With the exception of primary, unbranched amines, potential side reactions involving addition of the amines to carbon dioxide are not competitive with the desired C−N bond-forming reaction. The amide synthesis is applicable to the preparation of β-hydroxy and β-amino amide derivatives

  超临界二氧化碳可用作常规有机溶剂的环保替代品，用于合成多种羧酸酰胺。通过炔基醚的逆向烯反应将胺加至就地生成的乙烯酮中，可提供高收率的酰胺，在许多情况下，乙烯或异丁烯是反应的唯一副产物。与乙氧基炔烃反应在120-130℃下进行，而叔-丁氧基衍生物在90°C下进行逆烯反应。除伯，直链胺外，涉及将胺添加到二氧化碳中的潜在副反应与所需的CN键形成反应没有竞争性。酰胺合成可用于制备β-羟基和β-氨基酰胺衍生物，以及带有分离的碳-碳双键的酰胺。旨在开发该方法的分子内变体以提供大内酰胺的初步实验表明，CO 2 /共溶剂混合物的应用可能为合成大环化合物提供优势。
• Wisaksono,W.W.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 846 - 848
  作者：Wisaksono,W.W.、Arens,J.F.

  DOI：——

  日期：——
• Postma; Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1408
  作者：Postma、Arens

  DOI：——

  日期：——
• A convenient procedure for the preparation of ethoxyacetylene and ethoxyethynyl carbinols
  作者：Stanley Raucher、Brian L. Bray

  DOI：10.1021/jo00387a051

  日期：1987.5
• RAUCHER S.; BRAY B. L., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2332-2333
  作者：RAUCHER S.、 BRAY B. L.

  DOI：——

  日期：——