(E)-5,9-dimethyl-1-ethoxy-deca-4,8-dien-1-yne | 70602-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5,9-dimethyl-1-ethoxy-deca-4,8-dien-1-yne
• 英文别名: (E)-1-ethoxy-5,9-dimethyl-deca-4,8-dien-1-yne；Geranylethoxyacetylen；(4E)-1-ethoxy-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-yne
• CAS: 70602-76-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: DWLAMZCXYRCZHY-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 乙氧基乙炔 生成 (E)-5,9-dimethyl-1-ethoxy-deca-4,8-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds 358. Reaction of lithium ethoxyethynyltrialkylboranates with electrophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923585

文献信息

• Synthesis of Amides and Lactams in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Xiao Yin Mak、Rocco P. Ciccolini、Julia M. Robinson、Jefferson W. Tester、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo9021875

  日期：2009.12.18

  ethoxy alkynes are performed at 120−130 °C, whereas tert-butoxy derivatives undergo the retro-ene reaction at 90 °C. With the exception of primary, unbranched amines, potential side reactions involving addition of the amines to carbon dioxide are not competitive with the desired C−N bond-forming reaction. The amide synthesis is applicable to the preparation of β-hydroxy and β-amino amide derivatives

  超临界二氧化碳可用作常规有机溶剂的环保替代品，用于合成多种羧酸酰胺。通过炔基醚的逆向烯反应将胺加至就地生成的乙烯酮中，可提供高收率的酰胺，在许多情况下，乙烯或异丁烯是反应的唯一副产物。与乙氧基炔烃反应在120-130℃下进行，而叔-丁氧基衍生物在90°C下进行逆烯反应。除伯，直链胺外，涉及将胺添加到二氧化碳中的潜在副反应与所需的CN键形成反应没有竞争性。酰胺合成可用于制备β-羟基和β-氨基酰胺衍生物，以及带有分离的碳-碳双键的酰胺。旨在开发该方法的分子内变体以提供大内酰胺的初步实验表明，CO 2 /共溶剂混合物的应用可能为合成大环化合物提供优势。
• MIXAJLOV B. M.; GURSKIJ M. E.; GVERDTSITELI M. G.; KISELEV V. G., IZV. AN CCCP CEP. XIM. 1979, HO 4, 855-861
  作者：MIXAJLOV B. M.、 GURSKIJ M. E.、 GVERDTSITELI M. G.、 KISELEV V. G.

  DOI：——

  日期：——