(2R,3S,4S)-2-(4-benzoxyphenyl)-7-benzoxy-4-(2,4,6-trimethoxy-3-(dodecanoyl)phenyl)chroman-3-ol | 888026-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-(4-benzoxyphenyl)-7-benzoxy-4-(2,4,6-trimethoxy-3-(dodecanoyl)phenyl)chroman-3-ol
• 英文别名: 1-[3-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-7-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2,4,6-trimethoxyphenyl]dodecan-1-one
• CAS: 888026-41-3
• 化学式: C₅₀H₅₈O₈
• 分子量: 787.006
• InChiKey: NOTQNESFDHIMDT-DOIGDDSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  868.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-(4-benzoxyphenyl)-7-benzoxy-4-(2,4,6-trimethoxy-3-(dodecanoyl)phenyl)chroman-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(4-hydroxyphenyl)-7-hydroxy-4-(2,4,6-trihydroxy-3-(dodecanoyl)phenyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻碱B / C的阻转异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了一种有效的DNA破坏剂（-）-myristinin B / C的首次立体选择性合成。这种有效的合成可以明确确认阻转异构天然产物的结构和绝对立体化学。还合成了对映体（+）-肉豆蔻素B / C，为两种对映体的生物学评估提供了充足的材料。

  DOI：

  10.1021/ol060511b
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-(4-benzoxyphenyl)-7-benzoxy-4-(2,4,6-trimethoxy-3-(dodecanoyl)phenyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻碱B / C的阻转异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了一种有效的DNA破坏剂（-）-myristinin B / C的首次立体选择性合成。这种有效的合成可以明确确认阻转异构天然产物的结构和绝对立体化学。还合成了对映体（+）-肉豆蔻素B / C，为两种对映体的生物学评估提供了充足的材料。

  DOI：

  10.1021/ol060511b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Atropisomers of Myristinin B/C
  作者：David J. Maloney、Shengxi Chen、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol060511b

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The first stereoselective synthesis of a potent DNA damaging agent, (-)-myristinin B/C, has been accomplished. This efficient synthesis allowed for unambiguous confirmation of the structure and absolute stereochemistry of the atropisomeric natural product. The antipode, (+)-myristinin B/C, was also synthesized, providing ample material for biological evaluation of both enantiomers

  [反应：见正文]已经完成了一种有效的DNA破坏剂（-）-myristinin B / C的首次立体选择性合成。这种有效的合成可以明确确认阻转异构天然产物的结构和绝对立体化学。还合成了对映体（+）-肉豆蔻素B / C，为两种对映体的生物学评估提供了充足的材料。