diethyl (E)-3-hydroxyhept-1-enylphosphonate | 173281-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-3-hydroxyhept-1-enylphosphonate
• 英文别名: (E)-1-diethoxyphosphoryl-hept-1-en-3-ol；(E)-1-diethoxyphosphorylhept-1-en-3-ol
• CAS: 173281-55-5
• 化学式: C₁₁H₂₃O₄P
• 分子量: 250.275
• InChiKey: SVFNDGHOZVAMJA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基己醛 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl (E)-3-hydroxyhept-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds

  摘要：

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083162

文献信息

• Preparation of Diethyl 3-Hydroxy-1-alkenylphosphonates by the Reaction of Diethyl (Arylsulfinylmethyl)phosphonate with Aldehydes under the Knoevenagel Conditions
  作者：Junzo Nokami、Akito Taniguchi、Masayuki Honda、Satoshi Fukutake

  DOI：10.1246/cl.1995.1025

  日期：1995.11

  The title compounds were prepared by the reaction of diethyl (arylsulfinylmethyl)phosphonate with aldehydes in the presence of piperidine in aceto(or propio)nitrile.

  在哌啶存在下，在乙酰（或丙）腈中，通过（芳基亚磺酰基甲基）膦酸二乙酯与醛反应制备标题化合物。
• A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1083162

  日期：——

  A simple synthesis of (E)-alk-1-enyl mesylates from (E)-alk-1-enylphosphonates is reported. Construction of γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds was achieved by a two-step process involving dihydroxylation of the enol mesylates followed by HWE reaction of the resulting α-hydroxy aldehydes with activated methylphosphonates. Enantioselective synthesis of the title compounds is also reported.

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。