1-amino-2-methylthio-4-phenyl-1H-imidazole | 38036-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-amino-2-methylthio-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Amino-2-methylthio-4-phenylimidazole；2-methylsulfanyl-4-phenyl-imidazol-1-ylamine；1-Amino-2-methylmercapto-4-phenyl-imidazol；1-Amino-2-methylthio-4-phenyl-1H-imidazol；1-Amino-2-methylthio-4-phenylimidazol；2-methylsulfanyl-4-phenylimidazol-1-amine
• CAS: 38036-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• 分子量: 205.283
• InChiKey: CUMORZXPDFGKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-methylthio-4-phenyl-1H-imidazole 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2,6-diphenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated Synthesis of Fused [1,3,4] Thiadiazoles: Preparation of Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles and [1,3,4]Thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4602
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-benzylidene)-(2-methylsulfanyl-4-phenyl-imidazol-1-yl)-amine 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到1-amino-2-methylthio-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cocco; Congiu; Maccioni, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 10, p. 974 - 985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused Imidazoles: A Novel Synthesis of Imidazo[1,2-<i>b</i>][1,2,4]triazole and Imidazo[5,1-<i>f</i>]-[1,2,4]triazine Derivatives
  作者：Pedro Molina、Angeles Lorenzo、Enrique Aller

  DOI：10.1055/s-1989-27406

  日期：——

  The reaction of 1-amino-2-methylthio-4-phenylimidazole with isothiocyanates, followed by treatment with methyl iodide and heating in ethanol affords 1,6-disubstituted 2-methylthio-1H-imidazo[1,2-b] [1,2,4]triazoles. Starting from the same aminoimidazole, a sequence consisting of N-phosphoranylidenation with triphenylphosphine dibromide, replacement of the phosphoranylidene group by an α-chlorobenzylidene group by reaction with benzoyl chlorides, Cl/N3 exchange with sodium azide, and reaction of the resultant N-(α-azidobenzyl) derivate with triphenylphosphine affords the N-[α-(triphenylphoranylidenamino)benzyl] derivatives which, on reaction with isocyanates are converted into 2,4,5,7-tetrasubstituted imidazo[5,1-f] [1,2,4]triazines.

  1-氨基-2-甲基硫-4-苯基咪唑与异硫氰酸酯反应，再经碘化甲基处理并在乙醇中加热，得到了1,6-二取代的2-甲基硫-1H-咪唑[1,2-b][1,2,4]三氮唑。从相同的氨基咪唑出发，经过与溴化三苯基膦的N-磷烯基化反应，再通过与苯甲酰氯反应用α-氯苄烯基取代磷烯基基团，接着与氮化钠进行Cl/N3交换，最后将所得的N-(α-叠氮苄基)衍生物与三苯基膦反应，得到了N-[α-(三苯基磷烯基氨基)苄基]衍生物，这些衍生物与异氰酸酯反应，可转化为2,4,5,7-四取代的咪唑[5,1-f][1,2,4]三氮唑。
• C-5 functionalization of trisubstituted imidazoles with azodicarbonyl compounds
  作者：Chiji Yamazaki、Hideshi Arima、Satoru Udagawa

  DOI：10.1002/jhet.5570330107

  日期：1996.1

  Certain 1,2,4-trisubstituted imidazoles underwent electrophilic attack of azodicarbonyl compounds on the 5-position to form 5-(1,2-dialkoxycarbonyl)hydrazino- and 5-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl)imidazole derivatives in moderate to high yields. The reaction was highly susceptible to the nature and the substitution pattern of the substituents on the imidazole ring. Thus 1,4-di- or 1,2,5-trisubstitued

  某些1,2,4-三取代的咪唑在5位上经历了偶氮二羰基化合物的亲电子攻击，以形成5-（1,2-二烷氧基羰基）肼基-和5-（4-苯基-3,5-二氧代-1,2 ，4-三唑烷-1-基）咪唑衍生物的产率中等至高。该反应高度易受咪唑环上取代基的性质和取代方式的影响。因此，1，4-二-或1,2,5-三取代的咪唑和2-甲基亚磺酰亚胺基咪唑没有反应。取决于反应温度，用锌粉尘酸还原四取代的咪唑得到1-或1,2-裂解的产物，但是肼基保持完整。
• Yamazaki, Chiji; Katayama, Kikumi; Suzuki, Kieko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3085 - 3089
  作者：Yamazaki, Chiji、Katayama, Kikumi、Suzuki, Kieko

  DOI：——

  日期：——
• Carbodiimide-mediated Annelation of a [1,2,4]Triazole Ring into a Heterocyclic Ring: Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-b]triazole, Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole and [1,2,4]Triazolo[1,5-d][1,2,4]triazine Derivatives
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajar地、Alicia Ferao、Angeles Lorenzo、Ma Jes徭 Vilaplana、Enrique Aller、Jos� Planes

  DOI：10.3987/com-87-4320

  日期：——
• MOLINA, PEDRO;LORENZO, MARIA ANGELES;ALLER, ENRIQUE, J. CHEM. RES. (S),(1989) N, C. 262-263
  作者：MOLINA, PEDRO、LORENZO, MARIA ANGELES、ALLER, ENRIQUE

  DOI：——

  日期：——