1-Methyl-3-(2-methylsulfanyl-4-phenyl-imidazol-1-yl)-thiourea | 126867-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Methyl-3-(2-methylsulfanyl-4-phenyl-imidazol-1-yl)-thiourea
• CAS: 126867-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄S₂
• 分子量: 278.402
• InChiKey: XVQJVDFYXLBLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-(2-methylsulfanyl-4-phenyl-imidazol-1-yl)-thiourea 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-Methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-3H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Fused Imidazoles: A Novel Synthesis of Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole and Imidazo[5,1-f]-[1,2,4]triazine Derivatives

  摘要：

  1-氨基-2-甲基硫-4-苯基咪唑与异硫氰酸酯反应，再经碘化甲基处理并在乙醇中加热，得到了1,6-二取代的2-甲基硫-1H-咪唑[1,2-b][1,2,4]三氮唑。从相同的氨基咪唑出发，经过与溴化三苯基膦的N-磷烯基化反应，再通过与苯甲酰氯反应用α-氯苄烯基取代磷烯基基团，接着与氮化钠进行Cl/N3交换，最后将所得的N-(α-叠氮苄基)衍生物与三苯基膦反应，得到了N-[α-(三苯基磷烯基氨基)苄基]衍生物，这些衍生物与异氰酸酯反应，可转化为2,4,5,7-四取代的咪唑[5,1-f][1,2,4]三氮唑。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27406
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 1-amino-2-methylthio-4-phenyl-1H-imidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到1-Methyl-3-(2-methylsulfanyl-4-phenyl-imidazol-1-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Fused Imidazoles: A Novel Synthesis of Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole and Imidazo[5,1-f]-[1,2,4]triazine Derivatives

  摘要：

  1-氨基-2-甲基硫-4-苯基咪唑与异硫氰酸酯反应，再经碘化甲基处理并在乙醇中加热，得到了1,6-二取代的2-甲基硫-1H-咪唑[1,2-b][1,2,4]三氮唑。从相同的氨基咪唑出发，经过与溴化三苯基膦的N-磷烯基化反应，再通过与苯甲酰氯反应用α-氯苄烯基取代磷烯基基团，接着与氮化钠进行Cl/N3交换，最后将所得的N-(α-叠氮苄基)衍生物与三苯基膦反应，得到了N-[α-(三苯基磷烯基氨基)苄基]衍生物，这些衍生物与异氰酸酯反应，可转化为2,4,5,7-四取代的咪唑[5,1-f][1,2,4]三氮唑。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27406