2,6-diphenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 120492-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-diphenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 120492-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃S
• 分子量: 277.349
• InChiKey: OAAKEJCQYKVQEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-bromo-2,6-diphenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  C-5溴咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑的钯催化胺化

  摘要：

  报道了一种新的高效钯催化的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑在微波辐射下的 C-5 位胺化。研究了 C-5 位溴释放的反应性，并优化了钯催化的交叉偶联条件。使用多种胺来检查该方法的范围和局限性。为了完成这项方法学研究，研究了额外的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑取代的性质和位置的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600145
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 PPA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-diphenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Marin; Valls; Berenguer, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 1, p. 63 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of biodynamic heterocycles: baker’s yeast-assisted cyclocondensations of organic nucleophiles and phenacyl chlorides
  作者：Lalit D. Khillare、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Mahendra B. Bhalerao、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-017-2880-0

  日期：2017.8

  pyridin-2-amine (2f) at room temperature in presence of baker’s yeast to give fused heterocycles 6-(4-substituted phenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles (5a–f), 2-(4-substituted phenyl)quinoxalines (6a–f), 6-(4-substituted phenyl)-3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines (7a–f), and 2-(4-substituted phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridines (8a–f), respectively. The experimental conditions for these

  在室温下，在乙腈中作为全细胞酶源的面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下，将取代的苯甲酰氯（1a – f）与亲核试剂硫脲（2a）和硫代苯甲酰胺（2b）进行环缩合反应，得到4-（4-取代的苯基） ）噻唑-2-胺（3a – f）和4-（取代的苯基）-2-苯基噻唑（4a – f）。此外，取代的苯甲酰氯还与亲核试剂2-氨基-1,3,4-噻二唑（2c），邻苯二胺（2d），1-氨基-2-巯基-5-苯基三唑（2e）和吡啶-2-胺（2f），在面包酵母的存在下于室温下产生稠合的杂环6-（4-取代的苯基）-2-苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（5a – f），2-（4-取代的苯基）喹喔啉（6a – f），6-（4-取代的苯基）-3-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4] - b ] [1,3,4]噻二嗪（7A - ˚F），和2-（4-取代苯基）ħ -咪唑并[1
• Heterocycles 48. Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Imidazo[2,1-b][1,3,4]Thiadiazole Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Anamaria Cristina、Denisa Leonte、Laurian Vlase、László Bencze、Silvia Imre、Gabriel Marc、Bogdan Apan、Cristina Mogoșan、Valentin Zaharia

  DOI：10.3390/molecules23102425

  日期：——

  cardiovascular risk and renal function abnormalities. In order to synthesize new anti-inflammatory and analgesic compounds with a safer profile of side effects, a series of 2,6-diaryl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives 5a⁻l were synthesized and evaluated in vivo for their anti-inflammatory and analgesic activities in carrageenan-induced rat paw edema. Among all compounds, 5c showed better anti-inflammatory

  非甾体抗炎药（NSAID）是一类重要的药理学药物，用于治疗炎症性疾病。它们还具有严重的副作用，例如胃肠道损伤、心血管风险增加和肾功能异常。为了合成副作用更安全的新型抗炎镇痛化合物，合成了一系列2,6-二芳基咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物5a⁻l并在体内评估了它们对角叉菜胶引起的大鼠爪水肿的抗炎和镇痛活性。在所有化合物中，与标准药物双氯芬酸相比，5c 显示出更好的抗炎活性，而化合物 5g、5i、5j 则表现出与双氯芬酸相当的抗伤害活性。这些化合物均未表现出致溃疡活性。进行了分子对接研究，以研究化合物与靶标环氧合酶 (COX-1/COX-2) 之间的理论键相互作用。与双氯芬酸相比，化合物5c表现出更高的COX-2抑制作用。
• Potassium Carbonate-Mediated Green and Efficient Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles Using PEG as Solvent
  作者：Mazaahir Kidwai、Divya Bhatnagar、Ritika Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1037

  日期：2013.2

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive nontoxic and effective medium for the synthesis of imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazoles in the presence of potassium carbonate as a green base in high yields. In addition, the solvent system can be recovered and reused, making this protocol economically and potentially viable.

  聚乙二醇（PEG）被发现是一种廉价的无毒，有效的介质，可在存在下列条件下合成咪唑并[2,1 - b ] -1,3,4-噻二唑。碳酸钾为绿色碱，高产。另外，溶剂系统可以回收和再利用，从而使该方案在经济上和潜在可行。
• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201201285

  日期：2012.12

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  本文没有摘要。
• Imidazolothiadiazoles for Use as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Pevarello Paolo

  公开号：US20110190289A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  There is provided compounds of formula (I), wherein Z, M, R 1 , X, R 2 , R 3 and B have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein kinase (e.g. a PIM family kinase or PI3-K) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer.

  提供了式(I)的化合物，其中Z、M、R1、X、R2、R3和B的含义在说明中给出，并且其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要抑制蛋白激酶（例如PIM家族激酶或PI3-K）的疾病中是有用的，特别是在治疗癌症方面。