(+/-)-4,5-dimethyl-3-(cis-2-methylcyclopentyloxy)-thiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-4,5-dimethyl-3-(cis-2-methylcyclopentyloxy)-thiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3-[(1R,2S)-2-methylcyclopentyl]oxy-1,3-thiazole-2-thione
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS₂
• 分子量: 243.394
• InChiKey: CMWQRNXSQNQCQI-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,5-dimethyl-3-(cis-2-methylcyclopentyloxy)-thiazole-2(3H)-thione 、 三正丁基氢锡 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到正己醛
  参考文献：
  名称：

  由5-取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮形成烷氧基自由基产物的效率

  摘要：

  在一项比较研究中，由5-（对甲氧基苯基）取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮与适当的介体（BrCCl 3，Bu 3 SnH ）之间的反应提供了更高产率的烷氧基自由基产物（ δ-溴代醇，环醚，羰基化合物）分别取代了5-苯基和5-甲基取代的衍生物。即使使用软碳亲电试剂处理，硫代异羟肟酸酯提供O-烷基化产物的选择性也很差，而且3-烷氧基-5-（对甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）的显着倾向硫酮结晶，以值得注意的方式促进了新的烷氧基自由基前体家族的制备和纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.113
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Methylcyclopentyltosylat 、 N-hydroxy-4,5-dimethylthiazole-2(3H)-thione 在 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到(+/-)-4,5-dimethyl-3-(cis-2-methylcyclopentyloxy)-thiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  由5-取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮形成烷氧基自由基产物的效率

  摘要：

  在一项比较研究中，由5-（对甲氧基苯基）取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮与适当的介体（BrCCl 3，Bu 3 SnH ）之间的反应提供了更高产率的烷氧基自由基产物（ δ-溴代醇，环醚，羰基化合物）分别取代了5-苯基和5-甲基取代的衍生物。即使使用软碳亲电试剂处理，硫代异羟肟酸酯提供O-烷基化产物的选择性也很差，而且3-烷氧基-5-（对甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）的显着倾向硫酮结晶，以值得注意的方式促进了新的烷氧基自由基前体家族的制备和纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.113