1-[(4-methoxyphenyl)-amino]-1-(4-fluorophenyl)-O,O-diethyl-methanephosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methoxyphenyl)-amino]-1-(4-fluorophenyl)-O,O-diethyl-methanephosphonate
• 英文别名: diethyl α-(p-anisylamino)-4-fluorobenzylphosphonate；N-[diethoxyphosphoryl-(4-fluorophenyl)methyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₈H₂₃FNO₄P
• 分子量: 367.357
• InChiKey: ZIUHMXLQSSSAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-(p-anisylimino)-4-fluorobenzylphosphonate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-[(4-methoxyphenyl)-amino]-1-(4-fluorophenyl)-O,O-diethyl-methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基膦酸酯的催化加氢作为外消旋和旋光活性α-氨基膦酸酯的合成方法

  摘要：

  结果表明，分子氢对α-亚氨基膦酸酯的催化加氢反应可作为合成外消旋和旋光性α-氨基膦酸酯的简便方法。使用手性配体（R）-BINAP在铑催化的对映选择性氢化中可实现高达94％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700466

文献信息

• Exceptional effect of nitro substituent on the phosphonation of imines: the first report on phosphonation of imines to α-iminophosphonates and α-(N-phosphorylamino)phosphonates
  作者：Somayeh Motevalli、Nasser Iranpoor、Elham Etemadi-Davan、Khashayar Rajabi Moghadam

  DOI：10.1039/c5ra14393d

  日期：——

  A novel chemoselective method for the simple phosphonation of imines withH-phosphonate diethyl ester and study of the electronic and orientation effects of the substituents on phosphorylation reaction.

  一种新颖的化学选择性方法，用H-膦酸二乙酯对亚胺进行简单的磷化，并研究取代基对磷酸化反应的电子效应和取向效应。
• One‐Pot Preparation of Fluorinated α‐Aminoalkyl Phosphonates under Microwave Irradiation and Solvent‐Free Conditions
  作者：Xiao‐yong Lv、Jian‐min Zhang、Chun‐hui Xing、Wei‐qiong Du、Shi‐zheng Zhu

  DOI：10.1080/00397910601131411

  日期：2007.3

  method has been developed for the synthesis of fluorine‐containing α‐amino phosphonates in good yields by a three‐component reaction of fluorinated aromatic aldehydes, anilines, and diethyl phosphate in the presence of a silica‐gel support under microwave irradiation within 10 min. All new compounds are fully characterized by spectral methods and elemental analysis.

  摘要 开发了一种简便的一锅法，在硅胶载体存在下，通过氟化芳醛、苯胺和磷酸二乙酯的三组分反应，以良好的收率合成含氟 α-氨基膦酸酯。 10分钟内微波照射。所有新化合物都通过光谱方法和元素分析进行​​了全面表征。
• CAN Catalyzed One‐Pot Synthesis of α‐Amino Phosphonates from Carbonyl Compounds
  作者：K. Ravinder、A. Vijender Reddy、P. Krishnaiah、G. Venkataramana、V. L. Niranjan Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1081/scc-120030755

  日期：2004.12.31

  Abstract α‐Amino phosphonates are synthesized by three component condensation of aldehydes, amines, and diethyl phosphite using ceric ammonium nitrate at room temperature to afford the corresponding α‐amino phosphonates in high yields. #IICT Communication No. 020214. ‡Dedicated to Professor Goverdhan Mehta on his 60th Birthday.

  摘要 α-氨基膦酸酯是通过醛、胺和亚磷酸二乙酯在室温下使用硝酸铈铵三组分缩合反应合成的，以高产率得到相应的α-氨基膦酸酯。#IICT 通讯第 020214 号。‡献给 Goverdhan Mehta 教授 60 岁生日。
• Catalytic Hydrogenation of α-Iminophosphonates as a Method for the Synthesis of Racemic and Optically Active α-Aminophosphonates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Grigorii N. Bondarenko、Sergey E. Lyubimov、Vadim A. Davankov、Konstantin N. Gavrilov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.200700466

  日期：2008.2.22

  It was shown that the catalytic hydrogenation of α-iminophosphonates by molecular hydrogen can serve as a convenient method for the synthesis of racemic and optically active α-aminophosphonates. Up to 94% ee was achieved in the rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation using chiral ligand (R)-BINAP.

  结果表明，分子氢对α-亚氨基膦酸酯的催化加氢反应可作为合成外消旋和旋光性α-氨基膦酸酯的简便方法。使用手性配体（R）-BINAP在铑催化的对映选择性氢化中可实现高达94％ee。