N¹,N¹-dibenzylbenzene-1,3-diamine | 29103-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-dibenzylbenzene-1,3-diamine
• 英文别名: N1,N1-dibenzylbenzene-1,3-diamine；N,N-dibenzyl-m-phenylenediamine；N,N-Dibenzyl-m-phenylendiamin；m-Amino-dibenzylanilin；N,N-Dibenzyl-m-phenylendiamin；n,n-Dibenzylbenzene-1,3-diamine；3-N,3-N-dibenzylbenzene-1,3-diamine
• CAS: 29103-50-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: CRWXSGFMHJNOST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹-dibenzylbenzene-1,3-diamine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 7.33h， 生成 7-amino-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cocktails of Tb³⁺ and Eu³⁺ Complexes:  A General Platform for the Design of Ratiometric Optical Probes

  摘要：

  Fluorescent and luminescent reporters that signal molecular events of interest by modulating the ratio of peaks in their emission profile have advantages over reporters that simply modulate their emission intensity, since ratiometric measurement is concentration-independent and allows them to be effective in complex contexts, such as living cells or sensor microarrays. We herein describe a general platform for the design of ratiometric probes based on a heterometallic Tb3+/Eu3+ bis-lanthanide ensemble, consisting of a mixture, or "cocktail", of otherwise identical heterometalated chelates. The chelate contains an organic photon antenna that sensitizes the Tb3+/Eu3+ luminescence. The contributions of the two metals to the composite luminescence spectrum can be tuned to the same relative scale by adjusting the stoichiometry of the cocktail, allowing subtle changes in their ratio to be accurately measured. Importantly, the ratio responds to chemical and environmental changes experienced by the photon antenna, making the system an ideal platform for the design of chemical and enzymatic probes. As proofs of concept, we describe a ratiometric probe for esterase activity and a polarity-responsive ratiometric sensor.

  DOI：

  10.1021/ja070867y
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N¹,N¹-dibenzylbenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本申请涉及式(I')的化合物，其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。式I'的化合物是TEAD抑制剂，在癌症治疗中有用。

  公开号：

  WO2022204452A1

文献信息

• 1,3-Aza-Brook Rearrangement of Aniline Derivatives: In Situ Generation of 3-Aminoaryne via 1,3-C-(sp²)-to-N Silyl Migration
  作者：Young-Kyo Jeon、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02751

  日期：2021.10.1

  validation of 3-aminobenzyne precursors induced by C-(sp2)-to-N 1,3-aza-Brook rearrangement have been achieved, allowing access to diverse aniline derivatives. Through crossover experiments, we demonstrated the intramolecular mechanism of 1,3-C-to-N silyl transfer. To gain insight into the regioselectivity observed in the reactions, we performed density functional theory calculations. Finally, the method

  已经实现了由 C-(sp 2 )-N 1​​,3-氮杂-布鲁克重排诱导的 3-氨基苄前体的设计、合成和验证，从而可以获得多种苯胺衍生物。通过交叉实验，我们展示了 1,3-C-to-N 甲硅烷基转移的分子内机制。为了深入了解反应中观察到的区域选择性，我们进行了密度泛函理论计算。最后，将该方法应用于以 30% 的总产率以五个线性步骤合成木聚糖 A。
• Construction of C−C Axial Chirality via Asymmetric Carbene Insertion into Arene C−H Bonds
  作者：Ziyong Li、Ying Chen、Chuang Wang、Guangyang Xu、Ying Shao、Xinhao Zhang、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.202110430

  日期：2021.12

  By using diazonaphthoquinones and anilines as key reagents and through a point-to-axis chiral transfer strategy, the atroposelective synthesis via asymmetric C(sp2)−H bond insertion reaction of arenes has been realized under rhodium catalysis, providing the resulting biaryl atropisomers in moderate to excellent yields with good enantiomeric ratios (up to 99:1).

  通过使用重氮萘醌和苯胺作为关键试剂，并通过点到轴手性转移策略，在铑催化下实现了芳烃的不对称 C(sp 2 )-H 键插入反应的阻转选择性合成，提供了所得的联芳阻转异构体中等至优异的产率和良好的对映体比率（高达 99:1）。
• Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 430
  作者：Desai

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel nonsteroidal glucocorticoid receptor modulators
  作者：J.T Link、Bryan K Sorensen、Jyoti Patel、Maurice Emery、Marlena Grynfarb、Annika Goos-Nilsson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.013

  日期：2004.5

  A new class of selective nonsteroidal glucocorticoid receptor modulators typified by N-3-[benzyl-(4-chloro-2-fluorobenzyl)-amino]-2-methyl-phenyl -methanesulfonamide 19 has been discovered. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARBOXYLATE DYES
  申请人：Milliken & Company

  公开号：EP2828339B1

  公开（公告）日：2018-10-31