N,N-二苄基-3-硝基苯胺 | 29103-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-3-硝基苯胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-nitroaniline
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-m-nitroanilin
• CAS: 29103-51-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: DRBODBSEJPJTGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  503.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-3-硝基苯胺 在 palladium dihydroxide 、 platinum on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 7.83h， 生成 7-amino-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cocktails of Tb³⁺ and Eu³⁺ Complexes:  A General Platform for the Design of Ratiometric Optical Probes

  摘要：

  Fluorescent and luminescent reporters that signal molecular events of interest by modulating the ratio of peaks in their emission profile have advantages over reporters that simply modulate their emission intensity, since ratiometric measurement is concentration-independent and allows them to be effective in complex contexts, such as living cells or sensor microarrays. We herein describe a general platform for the design of ratiometric probes based on a heterometallic Tb3+/Eu3+ bis-lanthanide ensemble, consisting of a mixture, or "cocktail", of otherwise identical heterometalated chelates. The chelate contains an organic photon antenna that sensitizes the Tb3+/Eu3+ luminescence. The contributions of the two metals to the composite luminescence spectrum can be tuned to the same relative scale by adjusting the stoichiometry of the cocktail, allowing subtle changes in their ratio to be accurately measured. Importantly, the ratio responds to chemical and environmental changes experienced by the photon antenna, making the system an ideal platform for the design of chemical and enzymatic probes. As proofs of concept, we describe a ratiometric probe for esterase activity and a polarity-responsive ratiometric sensor.

  DOI：

  10.1021/ja070867y
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 间硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-二苄基-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  可见光下无金属光氧化还原催化 N,N-二苄基苯胺直接 α-氧化生成酰亚胺

  摘要：

  在 9-基-10-甲基吖啶鎓 [Acr + -Mes]BF 4作为光氧化还原催化剂和分子氧存在下，使用无金属光氧化还原催化直接 α-氧化N , N '-二取代苯胺有效合成酰亚胺开发了可见光下的绿色氧化剂。这种光化学方法操作简单，原子经济性高，E 因子低，并且在温和的反应条件下具有官能团耐受性。对照和猝灭实验证实了自由基途径和超氧自由基阴离子α-氧化反应的发生，也为基于Stern-Volmer图的[Acr + -Mes]BF 4的还原猝灭提供了有力的证据，这导致了提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/d2ra00585a

文献信息

• Selective N-Alkylation of Amines with Alcohols by Using Non-Metal-Based Acid-Base Cooperative Catalysis
  作者：Ya Du、Shunsuke Oishi、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201102446

  日期：2011.10.24

  straightforward method for the selective N‐mono‐ and dialkylation of amines with alcohols by means of non‐metal‐based catalysis promoted by TAPC is reported (see scheme). Selectivity of the N‐mono‐ and dialkylation, substrate scope and functional‐group tolerance are highlighted with respect to each amine (1° and 2°; aromatic and aliphatic) and alcohol (1°, 2° and 3°; benzylic and aliphatic) component.

  学会合作：通过TAPC促进的基于非金属的催化方法，报道了一种直接的胺与醇选择性地将胺与醇进行N-单-和二烷基化的方法（参见方案）。针对每种胺（1°和2°；芳族和脂肪族）和醇（1°，2°和3°；苄基和脂肪族），重点介绍了N-单烷基和二烷基化的选择性，底物范围和官能团耐受性） 成分。
• SiO2-Cu2O: An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for N-benzylation of primary and secondary amines
  作者：Manjulla Gupta、Satya Paul、Rajive Gupta

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60009-7

  日期：2014.3

  Abstract A mild, effective, and selective procedure is reported for the mono N -benzylation and N , N -dibenzylation of primary amines as well as mono N -benzylation of secondary amines using silica-supported copper(I) oxide in water. The silica-supported Cu 2 O was generated in situ by the reaction of Fehling solution and glucose at 100 °C onto activated silica. The catalyst was filtered, washed with

  摘要 报道了一种温和、有效和选择性的程序，用于伯胺的单 N -苄基化和 N , N - 二苄基化以及使用二氧化硅负载的氧化铜 (I) 在水中的仲胺的单 N - 苄基化。二氧化硅负载的 Cu 2 O 是通过 Fehling 溶液和葡萄糖在 100°C 下在活化二氧化硅上的反应原位生成的。将催化剂过滤、水洗、烘干，并通过傅里叶变换红外光谱、热重分析、扫描电镜、透射电镜和原子吸收光谱进行表征。发现制备的 Cu 2 O-SiO 2 在高达 325 °C 时是热稳定的。铜均匀分布在二氧化硅表面，平均粒径为7 nm。该催化剂用作伯胺和仲胺的 N-苄基化的选择性多相催化剂。该催化剂是可回收的，有效使用到第五轮，催化活性没有显着损失。对包括水、乙腈和甲苯在内的各种反应溶剂进行了胺的 N-苄基化筛选，水系统的成功突出了该过程对环境的低影响。
• A Phosphine-Mediated Dearomative Skeletal Rearrangement of Dianiline Squaraine Dyes
  作者：Emily P. Bacher、Kevin J. Koh、Antonio J. Lepore、Allen G. Oliver、Olaf Wiest、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00248

  日期：2021.4.16

  A phosphorus(III)-mediated dearomatization of ortho-substituted dianiline squaraine dyes results in an unusual skeletal rearrangement to provide exotic, highly conjugated benzofuranone and oxindole scaffolds bearing a C3 side chain comprised of a linear conflagration of an enol, a phosphorus ylide, and 2,4-disubstituted aniline. Employing experimental and computational analysis, a mechanistic evaluation

  磷 (III) 介导的邻位取代的二苯胺方酸染料的脱芳构化导致不寻常的骨架重排，从而提供具有 C3 侧链的外来高度共轭苯并呋喃酮和羟吲哚支架，该 C3 侧链由烯醇、磷叶立德和2,4-二取代苯胺。采用实验和计算分析，机械评估揭示了对苯胺邻位取代基的酸度的显着依赖性。值得注意的是，重排加合物在存在布朗斯台德酸的情况下经历了快速和完全恢复为母方方酸。
• [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CEDILLA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022204452A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The present application relates to compounds of formula (I'), pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same. The compounds of formula I' are TEAD inhibitors, useful in the treatment of cancer.

  本申请涉及式(I')的化合物，其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。式I'的化合物是TEAD抑制剂，在癌症治疗中有用。
• Labriola; Dorronsoro; Verruno, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1949, vol. 37, p. 79,84
  作者：Labriola、Dorronsoro、Verruno

  DOI：——

  日期：——