(2Z,4E)-3-hydroxy-6-oxoocta-2,4-dienoic acid methyl ester | 916735-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-3-hydroxy-6-oxoocta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-3-hydroxy-6-oxoocta-2,4-dienoate
• CAS: 916735-31-4
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: KNZOBGITQZLEBO-LMJRQTCTSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.2-71.9 °C
• 沸点：
  315.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-3-hydroxy-6-oxoocta-2,4-dienoic acid methyl ester 、 N-苄烯丁胺 以 氘代氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到(3RS,4SR,5RS)-1-benzyl-2-(2-oxobut-E-ylidene)-3-hydroxy-5-phenylpyrrolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical predisposition in synthesis: application to the preparation of the pyrrolidine natural products, plakoridines A and B

  摘要：

  The pyrrolidine natural products, plakoridines A and B, as well as an array of unnatural analogues, have been prepared using a five-step synthetic sequence modelled on a biogenetic theory. The key transformation involves a `Mannich/Michael/intemal-redox' cascade, which proceeds in yields of 31-63%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.075
• 作为产物：
  描述：

  (5-ethylfuran-2-yl)acetic acid methyl ester 在 溴 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到(2Z,4E)-3-hydroxy-6-oxoocta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical predisposition in synthesis: application to the preparation of the pyrrolidine natural products, plakoridines A and B

  摘要：

  The pyrrolidine natural products, plakoridines A and B, as well as an array of unnatural analogues, have been prepared using a five-step synthetic sequence modelled on a biogenetic theory. The key transformation involves a `Mannich/Michael/intemal-redox' cascade, which proceeds in yields of 31-63%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.075