(2-(二甲基氨基)-2-氧代乙基)膦酸二乙酯 | 3842-86-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (2-(二甲基氨基)-2-氧代乙基)膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl N,N-dimethylcarbamoylmethylphosphonate
• 英文别名: diethyl (2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)phosphonate；2-dimethylamino-2-oxoethylphosphonic acid diethyl ester；2-diethoxyphosphoryl-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 3842-86-2
• 化学式: C₈H₁₈NO₄P
• 分子量: 223.209
• InChiKey: SPNSSEKVTXYNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.1335 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(二甲基氨基)-2-氧代乙基)膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到N,N,N',N'-tetramethyl-4,4-bis(octyloxymethyl)-2,5-heptadienediamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GEMINI SURFACTANTS
  [FR] TENSIOACTIFS GEMINI

  摘要：

  这项发明涉及的是 Gemini 表面活性剂，其化学公式为 IA，其中 A 是源自有机多羟基化合物的核心；R1 和 R2 各自独立地为疏水基团；R3 和 R4 各自独立地为表面活性剂的头基团。这类表面活性剂可用作石油工业中使用的流体的组成部分，或用于配制清洁剂或洗涤剂。

  公开号：

  WO2010048715A1
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三乙酯 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 反应 5.5h， 以78%的产率得到(2-(二甲基氨基)-2-氧代乙基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  β,β-二取代 α,β-不饱和酰胺的去质子化 - 机理和立体化学结果

  摘要：

  详细研究了二烷基酰胺锂诱导 β,β-二取代 α,β-不饱和酰胺去质子化。γ-Z 碳原子上取代基的优先 γ-Z-去质子化和立体化学结果在循环八元过渡态方面被合理化，这得到了 DFT 计算的支持。亚环己基甲酰胺的类似去质子化揭示了对八元环状过渡态的偏好与环上现有取代基的影响和扭船过渡态的干预之间的微妙平衡。 关键词：二烯醇，酰胺，去质子化机制，过渡状态、烯醇化、区域选择性、立体选择性。

  DOI：

  10.1139/v06-112

文献信息

• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING MACROLACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER DES MACROLACTAMES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015057611A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention includes compounds useful as intermediates in the preparation of macrolactams, methods for preparing the intermediates, and methods for preparing macrolactams. One use of the methods and intermediates described herein is in the production of macrolactam compounds able to inhibit HCV NS3 protease activity. HCV NS3 inhibitory compounds have therapeutic and research applications.

  本发明包括作为大环内酰胺制备中间体有用的化合物，制备这些中间体的方法，以及制备大环内酰胺的方法。本文描述的方法和中间体的一个用途是生产能够抑制HCV NS3蛋白酶活性的大环内酰胺化合物。HCV NS3抑制化合物具有治疗和研究应用。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF MACROLACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE MACROLACTAMES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095430A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to synthetic processes useful in the preparation of macrolactams that inhibit hepatitis C virus (HCV), specifically macrolactam compounds that inhibit the HCV NS3 protease activity and have application in the treatment of conditions caused by HCV. The present invention also encompasses intermediates useful in the disclosed synthetic processes and the methods of their preparation.

  本发明涉及在制备抑制丙型肝炎病毒（HCV）的大环内酰胺类化合物中有用的合成工艺，特别是抑制HCV NS3蛋白酶活性并可用于治疗由HCV引起的病症的大环内酰胺化合物。本发明还包括在所述合成工艺中有用的中间体及其制备方法。
• Synthesis of Surfactants Based on Pentaerythritol. I. Cationic and Zwitterionic Gemini Surfactants
  作者：Nusrat Jahan、Nawal Paul、Christian J. Petropolis、D. Gerrard Marangoni、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1021/jo9018107

  日期：2009.10.16

  benzylidene acetals gave diols which were converted into three different series of trimethylammonium derivatives. The diiodides derived from the diols could be displaced by dimethylamine, even though they are adjacent to a quaternary carbon atom. Alkylation with methyl iodide gave the first series. The iodides were easily displaced by cyanide ion and the resulting dinitriles were hydrolyzed, converted to N,N-dimethylamides

  已经开发了从季戊四醇合成五种系列阳​​离子双子表面活性剂和一系列两性离子双子表面活性剂的简单策略。通过用1-溴辛烷，1-溴丁烷，1-溴十二烷和1-溴十四烷将已知化合物O-苄叉基戊四醇烷基化，将两个亲脂基团引入季戊四醇上。亚苄基缩醛的氢解得到二醇，将其转化为三个不同系列的三甲基铵衍生物。衍生自二元醇的二碘化物即使与季碳原子相邻，也可以被二甲胺取代。用甲基碘进行烷基化得到第一个系列。碘化物易于被氰化物离子置换，生成的二腈被水解，转化为氮，N-二甲酰胺还原，得到第二个系列。在Swern条件下将二醇氧化为二醛，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons与N，N - N-二甲基氨基甲酰基甲基膦酸二乙酯的二反应，然后进行两步还原，得到了第三系列。从四二获得的二烷氧基化Ø在相邻基团辅助的双Williamson醚合成中，使-烷基季戊四醇二醇与2-二甲基氨基乙基氯化物和3-二甲基氨基丙基氯化物反
• Catalytic Synthesis of 8‐Membered Ring Compounds via Cobalt(III)‐Carbene Radicals
  作者：Minghui Zhou、Marianne Lankelma、Jarl Ivar Vlugt、Bas Bruin

  DOI：10.1002/anie.202002674

  日期：2020.6.26

  The metalloradical activation of o ‐aryl aldehydes with tosylhydrazide and a cobalt(II) porphyrin catalyst produces cobalt(III)‐carbene radical intermediates, providing a new and powerful strategy for the synthesis of medium‐sized ring structures. Herein we make use of the intrinsic radical‐type reactivity of cobalt(III)‐carbene radical intermediates in the [CoII(TPP)]‐catalyzed (TPP=tetraphenylporphyrin)

  用甲苯磺酰肼和钴（II）卟啉催化剂对邻芳基醛进行金属自由基活化，产生钴（III）卡宾自由基中间体，为合成中等大小的环结构提供了一种新的强大策略。在此，我们利用钴(III)-卡宾自由基中间体的固有自由基型反应活性，在[Co II (TPP)]催化（TPP=四苯基卟啉）合成两种类型的8元环化合物；新型二苯并环辛烯和前所未有的单苯并环辛二烯。该方法已成功应用，以良好的收率和优异的取代基耐受性提供了多种八元环化合物。密度泛函理论（DFT）计算和实验结果表明，反应通过氢原子从双烯丙基/苯甲基烯丙基CH键转移到卡宾自由基进行，然后通过两个不同的过程进行闭环，形成两种不同类型的碳烯。 8元环产物。虽然二苯并环辛烯很可能是由邻醌二甲烷 ( o -QDM) 解离形成的，经过非催化 8π 环化，DFT 计算表明单苯并环辛二烯的闭环涉及钴配位层中的自由基反弹步骤。后一种机制意味着手性单苯并环辛二烯前所未有的对映
• Phosphonates α-lithies agents de transfert fonctionnel. Preparation de phosphonates α-amides et d'amides α, β-insatures, α-substitues
  作者：M.K. Tay、E. About-Jaudet、N. Collignon、P. Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89078-5

  日期：——

  strategy), or by condensation of an amide enolate with diethylchlorophosphate (second strategy). Acidic hydrolysis of () or () gives α-amidophosphonate () alkylated or not in the α -position. () and () react with aromatic or aliphatic aldehydes to produce α,β-unsatured secondary or tertiary amides ().

  仲或叔α-氨基膦酸酯的锂化阴离子（）或（）可通过α-膦酰基碳负离子与异氰酸酯或氨基甲酸酯之间的反应制备（第一种策略），或通过酰胺烯酸酯与二乙基氯磷酸酯的缩合制备（第二种策略）。（）或（）的酸水解产生α-氨基膦酸酯（）在α位上烷基化或未烷基化。（）和（）与芳族或脂族醛反应生成α，β-不饱和仲或叔酰胺（）。