3-(3-formyl-7-methoxy-quinolin-2-yl)acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-formyl-7-methoxy-quinolin-2-yl)acrylic acid methyl ester
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: JTTUZQWVCKTSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲氧基喹啉-3-甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium acetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到3-(3-formyl-7-methoxy-quinolin-2-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  rac- BINAP-PdCl 2催化3-甲酰基喹啉-2-基氯与丙烯酸甲酯的Heck反应：丙烯酸3-（3-甲酰基喹啉-2-基）丙烯酸甲酯的合成

  摘要：

  用rac -BINAP-PdCl 2催化体系在DMA中催化3-甲酰基喹啉-2-基氯与丙烯酸甲酯的Heck反应，合成了3-（3-甲酰基喹啉-2-基）丙烯酸甲酯达到优异的产量。该反应还可以与其他活化的烯烃一起扩展以提供Heck产物。发现杂环和碳环部分中的稠合苯环提高了产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.081

文献信息

• rac-BINAP-PdCl2 catalyzed Heck reactions of 3-formylquinolin-2-yl chlorides with methyl acrylate: synthesis of methyl 3-(3-formylquinolin-2-yl) acrylates
  作者：Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana、Ritush Kumar、Kalpana Mishra、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.081

  日期：2014.4

  rac-BINAP-PdCl2 catalytic system catalyzed Heck reaction of 3-formylquinolin-2-yl chlorides with methyl acrylate in DMA is described to the synthesis of methyl 3-(3-formyl-quinolin-2-yl)-acrylates, in good to excellent yields. The reaction could be also extended with other activated alkenes to afford Heck products. Fused-benzene ring in heterocyclic and carbocyclic moieties was found to enhance the

  用rac -BINAP-PdCl 2催化体系在DMA中催化3-甲酰基喹啉-2-基氯与丙烯酸甲酯的Heck反应，合成了3-（3-甲酰基喹啉-2-基）丙烯酸甲酯达到优异的产量。该反应还可以与其他活化的烯烃一起扩展以提供Heck产物。发现杂环和碳环部分中的稠合苯环提高了产率。