benzyl N-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl)sulfamoylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl)sulfamoylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylsulfamoyl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 394.448
• InChiKey: FCENVZQUPSLBLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl)sulfamoylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的碳酸酐酶和乙酰胆碱酯酶抑制剂：从苯乙酮衍生的新型氨磺酰氨基甲酸酯和磺酰胺

  摘要：

  在这项研究中，合成了几种新型的磺酰胺，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）和人碳酸酐酶I和II同工酶（hCA I和II）抑制谱。甲氧基苯乙酮的还原胺化用于胺的合成。在BnOH存在下，将胺与氯磺酰基异氰酸酯（CSI）转化为氨基磺酰基氨基甲酸酯。Pd-C催化氨磺酰氨基甲酸酯的氢解反应得到磺酰胺。这些新颖的化合物是细胞质hCA I和hCA II的良好抑制剂，hCA I的K i值为45.9±8.9–687.5±84.3 pM ，hCA II的K i值为48.80±8.2–672.2±71.9 pM。还研究了合成的新型化合物对AChE的抑制作用。该ķ我这些化合物的AChE值在4.52±0.61–38.28±6.84 pM范围内。这些结果表明，HCA I，II，和乙酰胆碱酯酶被有效利用新颖sulfamoylcarbamates抑制17 - 21个磺酰胺衍生物22 - 26。所有研究的化合物都停靠在相

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.019
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 benzyl N-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl)sulfamoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的碳酸酐酶和乙酰胆碱酯酶抑制剂：从苯乙酮衍生的新型氨磺酰氨基甲酸酯和磺酰胺

  摘要：

  在这项研究中，合成了几种新型的磺酰胺，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）和人碳酸酐酶I和II同工酶（hCA I和II）抑制谱。甲氧基苯乙酮的还原胺化用于胺的合成。在BnOH存在下，将胺与氯磺酰基异氰酸酯（CSI）转化为氨基磺酰基氨基甲酸酯。Pd-C催化氨磺酰氨基甲酸酯的氢解反应得到磺酰胺。这些新颖的化合物是细胞质hCA I和hCA II的良好抑制剂，hCA I的K i值为45.9±8.9–687.5±84.3 pM ，hCA II的K i值为48.80±8.2–672.2±71.9 pM。还研究了合成的新型化合物对AChE的抑制作用。该ķ我这些化合物的AChE值在4.52±0.61–38.28±6.84 pM范围内。这些结果表明，HCA I，II，和乙酰胆碱酯酶被有效利用新颖sulfamoylcarbamates抑制17 - 21个磺酰胺衍生物22 - 26。所有研究的化合物都停靠在相

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.019

文献信息

• Discovery of potent carbonic anhydrase and acetylcholine esterase inhibitors: Novel sulfamoylcarbamates and sulfamides derived from acetophenones
  作者：Akın Akıncıoğlu、Hülya Akıncıoğlu、İlhami Gülçin、Serdar Durdagi、Claudiu T. Supuran、Süleyman Göksu

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.019

  日期：2015.7

  In this study, several novel sulfamides were synthesized and evaluated for their acetylcholine esterase (AChE) and human carbonic anhydrase I, and II isoenzymes (hCA I and II) inhibition profiles. Reductive amination of methoxyacetophenones was used for the synthesis of amines. Amines were converted to sulfamoylcarbamates with chlorosulfonyl isocyanate (CSI) in the presence of BnOH. Pd-C catalyzed

  在这项研究中，合成了几种新型的磺酰胺，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）和人碳酸酐酶I和II同工酶（hCA I和II）抑制谱。甲氧基苯乙酮的还原胺化用于胺的合成。在BnOH存在下，将胺与氯磺酰基异氰酸酯（CSI）转化为氨基磺酰基氨基甲酸酯。Pd-C催化氨磺酰氨基甲酸酯的氢解反应得到磺酰胺。这些新颖的化合物是细胞质hCA I和hCA II的良好抑制剂，hCA I的K i值为45.9±8.9–687.5±84.3 pM ，hCA II的K i值为48.80±8.2–672.2±71.9 pM。还研究了合成的新型化合物对AChE的抑制作用。该ķ我这些化合物的AChE值在4.52±0.61–38.28±6.84 pM范围内。这些结果表明，HCA I，II，和乙酰胆碱酯酶被有效利用新颖sulfamoylcarbamates抑制17 - 21个磺酰胺衍生物22 - 26。所有研究的化合物都停靠在相