methyl (E)-non-2-en-4-ynoate | 75066-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-non-2-en-4-ynoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-nonen-4-ynoate
• CAS: 75066-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VFZSBDWDBGNHLW-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  48 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-non-2-en-4-ynoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-[(3aR,8R,8aS)-6-benzyl-8-butyl-1,3-dioxo-2-phenyl-3a,4,8,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-f]isoindol-7-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  微波加热下Ir和Rh催化的环异构化多组分偶联合成多环吡咯衍生物

  摘要：

  CuBr 2催化的N-苄基烯丙基胺，乙二醛酸乙酯和末端炔烃的三组分偶联提供了甘氨酸盐系的1,6-炔烃，它们通过铱催化的环异构化/ Diels-Alder环加成反应进一步转化为多环吡咯-2-羧酸酯。 /在常规和微波加热条件下的脱氢顺序。相应的β-氨基酸类似物是从烯丙基胺的氨基锂锂与壬-2-烯-4-乙酸甲酯制备的烯炔的Ir催化反应中获得的。铜催化的曼尼希型缩合反应进一步扩展到甘氨酸酯束缚的二烯炔和环丙炔的合成，对它们进行Rh催化的环异构化以提供双环氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.105
• 作为产物：
  描述：

  hept-2-ynyl tetrahydropyranyl ether 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-non-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Long-acting contraceptive agents: Levonorgestrel esters of unsaturated acids

  摘要：

  Esters of levonorgestrel (13 beta-ethyl-17 beta-ethynyl-17 beta-hydroxygon-4-en-3-one) with a variety of unsaturated carboxylic acids have been synthesized for evaluation as potential long-acting, injectable contraceptive agents.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90105-8

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 2,3,5-Trienoates by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Enyne Carbonates
  作者：Ezgi Şule Karagöz、Melih Kuş、Gürkan Eray Akpınar、Levent Artok

  DOI：10.1021/jo5014993

  日期：2014.10.3

  Palladium-catalyzed carbonylation of 2,4-enyne carbonates in an alcohol and under balloon pressure of CO proceeds through 1,5-substitution to yield (E)-2,3,5-trienoates. The olefin geometry of the substrate is important to control the overall stereochemistry of this alkoxycarbonylation method. The reaction proceeds through successive formation of π-allylpalladium with an R3 group oriented syn and σ-allenyl

  钯在醇中和在CO的气球压力下催化2,4-烯炔碳酸酯的羰基化反应通过1,5-取代而生成（E）-2,3,5-三烯酸酯。底物的烯烃几何形状对于控制这种烷氧羰基化方法的整体立体化学很重要。该反应通过依次形成具有R 3基团的顺式和σ-烯基钯配合物的π-烯丙基钯来进行。
• Organic synthesis using haloboration reaction XVIII. A stereoselective synthesis of β—mono- and β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters
  作者：Naoko Yamashina、Satoshi Hyuga、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89020-1

  日期：1989.1

  β—Mono- and β,β—disubstituted α,β-unsaturated esters can be prepared in good yields stereoselectively by the stepwise alkylation and alkoxycarbonylation of 2-bromo-1-alkenylboronates.

  通过2-溴-1-链烯基硼酸酯的逐步烷基化和烷氧羰基化，可以立体选择性地高产率地制备β-单-和β，β-二取代的α，β-不饱和酯。
• Palladium-Catalyzed Vinylation of Acetylenic Iodides under Solid-Liquid Please-Transfer Conditions
  作者：Tuyet Jeffery

  DOI：10.1055/s-1987-27851

  日期：——

  Methyl (E)-enynoates and (E)-enyones can be obtained in fair yields by Pd-catalyzed vinylation of 1-iodo-1-alkynes under solid-liquid phase-transfer conditions (potassium carbonate or sodium carbonate/ tetrabutylammonium chloride).

  甲基(E)-炔酯和(E)-烯酮可以通过在固-液相转移条件下（碳酸钾或碳酸钠/四丁基氯化铵），采用钯催化的乙烯基化反应，从1-碘-1-炔烃制备，产率良好。
• Enantioselective Synthesis of α-Chiral Propargylic Silanes by Copper-Catalyzed 1,4-Selective Addition of Silicon Nucleophiles to Enyne-Type α,β,γ,δ-Unsaturated Acceptors
  作者：Wenbin Mao、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03046

  日期：2020.10.16

  A copper-catalyzed deconjugative addition of silicon nucleophiles to a broad range of enyne-type α,β,γ,δ-unsaturated acceptors with high enantiocontrol is reported. The method is 1,4-selective with hardly any formation of the 1,6-adduct. The double-bond geometry is shown to be critical for achieving this chemoselectivity: exclusive 1,4-addition for E and predominant 1,6-addition for Z. By this, E-configured

  据报道，铜亲核试剂将硅亲核试剂铜键解离共轭添加到具有高对映体控制作用的各种烯炔型α，β，γ，δ不饱和受体上。该方法是1，4-选择性的，几乎没有形成1，6-加合物。已显示双键几何结构对于实现这种化学选择性至关重要：E的排他1,4-加成和Z的主要1,6-加成。由此，E-构型的烯酸酯，烯酰胺和烯酮已被转化为具有优异对映体过量的相应的α-手性炔丙基硅烷。
• A New Route to the Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Alkene-4-ynoates and Nitriles from <i>vic</i>-Diiodo-(<i>E</i>)-alkenes Catalyzed by Pd(0) Nanoparticles in Water
  作者：Brindaban C. Ranu、Kalicharan Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol0708121

  日期：2007.6.1

  and (Z)-2-alkene-4-ynoates and -nitriles by a simple reaction of vic-diiodo-(E)-alkenes with acrylic esters and nitriles catalyzed by in situ prepared Pd(0) nanoparticles in water has been developed. Addition of acrylic esters leads to (E)-isomers exclusively, whereas (Z)-isomers are obtained in high stereoselectivity from reactions of acrylonitrile. The aqueous slurry of Pd nanoparticles is recycled

  通过vic-二碘代-（E）-烯烃与丙烯酸酯和腈原位催化的简单反应，立体选择性合成（E）-和（Z）-2-烯基-4-炔酸酯和-腈的有效方法已开发出在水中制备的Pd（0）纳米粒子。丙烯酸酯的添加仅导致（E）-异构体，而从丙烯腈的反应以高立体选择性获得（Z）-异构体。钯纳米颗粒的水浆液被回收。已经提出了一种可能的机制。