2’-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 | 5860-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2’-氯-2,2,2-三氟苯乙酮
• 中文别名: 2'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 5860-95-7
• 化学式: C₈H₄ClF₃O
• 分子量: 208.567
• InChiKey: RAOQEOLDFDHACL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80℃
• 沸点：
  180℃
• 密度：
  1.396
• 闪点：
  63℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-氨基苯基)-2,2,2-三氟乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  3-氟甲基-2,1-苯并异恶唑的合成

  摘要：

  通过叠氮化钠与 1-(2-卤代苯基)-2,2,2-三氟乙酮或 1 -(2-卤代苯基)-2,2-二氟乙酮被开发出来。3-氟甲基-2,1-苯并异恶唑是邻氟乙酰苯胺的通用前体。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0733-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2’-氯-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟/二氟乙酮与2-烯基吡啶的可见光促进的蛋白偶联†

  摘要：

  带有三氟甲基的叔醇具有相当大的医学价值。在本文中，我们使用笨重策略报告了在可见光照射下借助布朗斯台德酸催化剂进行的芳基三/二氟乙酮与2-烯基吡啶的第一次分子间还原交叉偶联。这种无金属的反应操作简单，可在环境温度下进行，从而可以中等至极好的收率获得所需的具有三/二氟甲基的叔醇。市售且易于处理的汉茨酯有效地用作电子给体以及氢原子源。

  DOI：

  10.1039/c8cc06748a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl α,β-Unsaturated δ-Lactones via Vinylogous Aldol-Lactonization Cascade
  作者：Simone Crotti、Nicola Di Iorio、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01672

  日期：2018.10.19

  by a bifunctional tertiary amine, provides an efficient application of the vinylogous reactivity of alkylidene oxindoles for the preparation of enantioenriched trifluoromethylated α,β-unsaturated δ-lactones.

  提出了亚烷基羟吲哚与三氟甲基酮的新型乙烯基醇醛缩合反应级联反应。由双官能叔胺催化的反应为制备对映体富集的三氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯提供了亚烷基ide吲哚的乙烯基反应性的有效应用。
• Highly efficient synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones via o-iodobenzoic acid (IBX)
  作者：Huicheng Cheng、Yu Pei、Faqiang Leng、Jingya Li、Apeng Liang、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A two-step process for the synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones from the corresponding aldehydes is described. Trifluoromethyl alcohols were prepared from aryl and heteroaryl aldehydes in excellent yields using catalytic amount of K2CO3. The trifluoromethyl alcohols were then oxidized conveniently and efficiently by o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions to get the desired

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。
• A new entry for the oxidation of fluoroalkyl-substituted methanol derivatives: Scope and limitation of the organoiodine(V) reagent-catalyzed oxidation
  作者：Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

  日期：2012.5

  Oxidation of various fluoroalkyl-substituted methanol derivatives under the influence of a catalytic amount of sodium 2-iodobenzenesulfonate and Oxone® in CH3CN or CH3NO2 was investigated in detail. The efficiency of the newly developed oxidation was also evaluated by comparison to other oxidations, such as Dess–Martin, PDC, and Swern oxidation.

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。
• High-Pressure-Mediated Asymmetric Organocatalytic Hydroxyalkylation of Indoles with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Adrian Kasztelan、Michał Biedrzycki、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1002/adsc.201600327

  日期：2016.9.15

  An enantioselective hydroxyalkylation of indoles and 7‐azaindole with trifluoromethyl ketones was found to be effectively promoted under high‐pressure conditions with a low loading of Cinchona alkaloids (e.g., 1–3 mol% of cinchonidine). Chiral tertiary alcohols containing a trifluoromethyl group were obtained at 9 kbar with good yield and enantioselectivity up to 89%, whereas usually merely traces

  发现在高压条件下，低负荷的金鸡纳生物碱（例如1-3 mol％的金鸡尼定）可以有效地促进吲哚和7-氮杂吲哚与三氟甲基酮的对映选择性羟烷基化。在9kbar下以良好的收率和高达89％的对映选择性获得了具有三氟甲基的手性叔醇，而通常在大气压下仅检测到痕量的产物。
• Catalytic Asymmetric Umpolung Allylation/2-Aza-Cope Rearrangement for the Construction of α-Tetrasubstituted α-Trifluoromethyl Homoallylic Amines
  作者：Chong Shen、Ruo-Qing Wang、Liang Wei、Zuo-Fei Wang、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02543

  日期：2019.9.6

  A general protocol for the preparation of enantioenriched α-tetrasubstituted α-trifluoromethyl homoallylic amines is disclosed. Despite the significant challenge in stereoselectivity control, Ir-catalyzed asymmetric cascade umpolung allylation/2-aza-Cope rearrangement of trifluoromethylated fluorenone imines with allylic carbonates was realized with excellent efficiency and remarkable stereoselectivity

  公开了制备对映体富集的α-四取代的α-三氟甲基均烯丙基胺的一般方案。尽管在立体选择性控制方面存在重大挑战，但三氟甲基化芴酮亚胺与烯丙基碳酸酯的Ir催化不对称级联聚烯丙基烯丙基化/ 2-氮杂-Cope重排仍具有出色的效率和显着的立体选择性。这些是通过合适的保护性亚氨基部分和烯丙基化中间体的意外排斥的E-几何亚胺实现的。该方法学也适用于以相似的高收率和立体选择性容易地获得手性α-三取代的α-三氟甲基均烯丙基胺。