tert-butyl N-[(2R,3R,6S)-6-(aminomethyl)-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxy-4-[[(2S)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]carbamate | 1221493-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3R,6S)-6-(aminomethyl)-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxy-4-[[(2S)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]carbamate
• CAS: 1221493-63-5
• 化学式: C₅₂H₉₁N₇O₂₃
• 分子量: 1182.33
• InChiKey: URGVOENJDNTQPM-CJFJAPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  424
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3R,6S)-6-(aminomethyl)-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxy-4-[[(2S)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]carbamate 在 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-3-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4-[[(2R,3R,6S)-3-amino-6-[(2-hydroxyethylamino)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-2-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  揭示了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：（I）包括立体异构体、药学上可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、R1、R2和R3如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2010042851A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-5-[(1S,2S,3R,5S,6R)-2-acetyloxy-3-[[(2S)-2-acetyloxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-6-[[(2R,3R,6S)-6-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate 在 肼 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3R,6S)-6-(aminomethyl)-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxy-4-[[(2S)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  揭示了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：（I）包括立体异构体、药学上可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、R1、R2和R3如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2010042851A1