4-乙炔基环己烯 | 16388-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 4-乙炔基环己烯
• 英文名称: 4-Ethinylcyclohexen
• 英文别名: Cyclohexene, 4-ethynyl；4-ethynylcyclohexene
• CAS: 16388-31-1
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: ATMSQOAHGUFOMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C
• 密度：
  0.8669 g/cm3
• 保留指数：
  822

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基环己烯 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 4-乙烯基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  种子介导的合金 Ag-Pd 壳在温和条件下向炔半氢化反应生长†

  摘要：

  使用种子生长方法将具有不同 Ag/Pd 比率的Ag@Ag-Pd x核壳纳米复合材料沉积在 Ag 纳米板上。当物理负载在 C 3 N 4 上时，具有优化的 Ag/Pd 比的Ag@Ag-Pd 0.077 /C 3 N 4可以实现对苯乙炔以及其他脂肪族（末端和内部炔烃）的半加氢的高催化性能在室温和 1 个大气压的 H 2下含有官能团（如酯、羟基、乙基）的炔烃和苯基环炔烃。合金化和整体效应用于解释这种催化性能。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100308
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dibrom-2-(3-cyclohexenyl)ethylen 生成 4-乙炔基环己烯
  参考文献：
  名称：

  A synthetic method for formyl→ethynyl conversion (RCHO→RCCH or RCCR′)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94157-7

文献信息

• Zinc Catalyzed Hydroelementation (HE; E = B, C, N, and O) of Carbodiimides: Intermediates Isolation and Mechanistic Insights
  作者：Rajata Kumar Sahoo、Arukela Ganesh Patro、Nabin Sarkar、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00610

  日期：——

  The conjugated bis-guanidinate (CBG) supported zinc hydride, [LZnH}2; L = (ArHN)(ArN)-C═N–C═(NAr)(NHAr); Ar = 2,6-Et2-C6H3}] (1) (pre)-catalyzed addition of E–H (E = B, C, N, and O) to carbodiimides is presented. Compound 1 catalyzed the reduction of carbodiimides with pinacolborane (HBpin), terminal alkynes, primary amines, and alcohols, gave a series of N-boryl formamidines, propiolamidines, guanidines

  共轭双胍（CBG）负载的氢化锌，[LZnH} 2；L = (ArHN)(ArN)-C=N–C=(NAr)(NHAr); Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 }] ( 1 ) (预)催化E-H (E = B、C、N和O)加成至碳二亚胺。化合物1用频那醇硼烷(HBpin)、末端炔烃、伯胺和醇催化碳二亚胺还原，得到一系列高转化率的N-硼基甲脒、丙啶脒、胍和异脲。所有这些反应都表现出良好的官能团耐受性。这些反应通过活性催化剂和脒酸锌中间体（Zn-1 , Zn-1′、和Zn-3）、炔基锌（Zn-2和Zn-2'）、苯胺锌（Zn-4）和醇锌（Zn-5）配合物，已通过多核 NMR 和 HRMS 分析进行了表征。此外，化合物Zn-1'、Zn-2'、Zn-4和Zn-5通过单晶 X 射线衍射研究得到证实。基于明确的中间体和化学计量实验，提出了完整的催化循环。
• A Modified Synthesis of 5-Vinylbicyclo[2.2.1]-2-heptene and Related Systems
  作者：M. G. Veliev、M. M. Guseinov、S. A. Mamedov

  DOI：10.1055/s-1981-29469

  日期：——
• Roth, Wolfgang R.; Bastigkeit, Thorsten, Liebigs Annalen, 1996, # 12, p. 2171 - 2183
  作者：Roth, Wolfgang R.、Bastigkeit, Thorsten

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow; Nagibina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1946, p. 83,86
  作者：Nasarow、Nagibina

  DOI：——

  日期：——
• VELIEV M. G.; GUSEINOV M. M.; MAMEDOV S. A., SYNTHESIS, 1981, NO 5, 400
  作者：VELIEV M. G.、 GUSEINOV M. M.、 MAMEDOV S. A.

  DOI：——

  日期：——