1-(3-cyclohexenyl)-3-buten-1-ol | 91055-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-cyclohexenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: α-(2-propenyl)-3-cyclohexen-1-methanol；1-(cyclohex-3-en-1-yl)but-3-en-1-ol；α-Allyl-3-cyclohexen-methanol-(1) = 1-(Cyclohex-3-en)-but-3-en-1-ol；1-<1-Hydroxy-buten-(3)-yl>-cyclohexen-(3)；1-cyclohex-3-enyl-but-3-en-1-ol；1-Cyclohex-3-en-1-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 91055-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JFZODRVNIRJQPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9546 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-cyclohexenyl)-3-buten-1-ol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的肟介导的氧氯化和氧溴化

  摘要：

  已经开发了一种依赖钯催化的肟介导的氧氯化和氧溴化未活化烯烃。已以中等至良好的收率合成了多种氯化和溴化异恶唑啉。为了证明该方法的价值，溴化异恶唑啉已进一步转化为其他有用的合成原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403538
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(3-cyclohexenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5烯丙基提取，环化：通往五员碳环自行车的新途径

  摘要：

  已经开发了新的1，5烯丙基提取环化序列。该方法基于新颖的自由基重排，并且适用于高度官能化的环戊烷环体系的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97205-8

文献信息

• Indium Triiodide Catalyzed Direct Hydroallylation of Esters
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yoshihiro Inamoto、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201000475

  日期：——

  InI 3 -catalyzed hydroallylation of esters by using hydro-and allysilanes under mild conditions has been accomplished. Many significant groups such as alkenyl, alkynyl, cyano, and nitro ones survive under these conditions. This reaction system provided routes to both homoallylic alcohols and ethers, in which either elimination of the alkoxy moiety or of the carbonyl oxygen atom could be freely selected

  通过在温和条件下使用氢化硅烷和烯丙基硅烷完成了 InI 3 催化的酯的氢化烯丙基化。许多重要的基团，如链烯基、炔基、氰基和硝基基团在这些条件下仍然存在。该反应体系为高烯丙醇和醚提供了途径，其中烷氧基部分或羰基氧原子的消除可以通过改变烷氧基部分和氢硅烷上的取代基自由选择。此外，内酯的氢烯丙基化发生在不开环的情况下，以高产率生产所需的环醚。
• Pd-catalyzed nucleophilic allylic alkylation of aliphatic aldehydes by the use of allyl alcohols
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.005

  日期：2005.4

  Under catalysis of Pd(OAc)2-(P-n-Bu)3, Et2Zn promotes a variety of allyl alcohols to undergo nucleophilic allylation of aliphatic aldehydes and ketones at room temperature and provides homoallyl alcohols in 60–90 and ca. 60% isolated yield, respectively. The reaction is irreversible and kinetically controlled, and unique regio- and stereoselectivities observed for the allylation with unsymmetrically

  在Pd（OAc）2-（P- n- Bu）3的催化下，Et 2 Zn促进各种烯丙醇在室温下经历脂肪族醛和酮的亲核烯丙基化反应，并在60-90和90内提供均烯丙基醇。分离产率分别为60％。该反应是不可逆的并且是动力学控制的，并且讨论了用不对称取代的烯丙醇进行烯丙基化时观察到的独特的区域选择性和立体选择性。
• Stereoselective Barbier-Type Allylations and Propargylations Mediated by CpTiCl₃
  作者：Josefa L. López-Martínez、Irene Torres-García、Ignacio Rodríguez-García、Manuel Muñoz-Dorado、Miriam Álvarez-Corral

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02643

  日期：2019.1.18

  CpTiCl2, prepared in situ by manganese reduction of CpTiCl3, is an excellent new system for the Barbier-type allylation and propargylation of carbonyl compounds. It can be used in catalytic amounts when combined with Et3N·HBr/TMSBr, which acts as a regenerating system. The high regio- and stereoselectivity shown by this system makes it useful for prenylation and crotylation processes in the synthesis

  CpTiCl 2，由锰还原CpTiCl的原位制备3，是用于羰基化合物的巴比尔型烯丙基炔丙基和优异的新系统。与再生系统Et 3 N·HBr / TMSBr结合使用时，可以催化量使用。该系统显示的高区域选择性和立体选择性使其可用于天然产物合成中的异戊二烯化和丁二酰化过程。
• Oxime-Mediated Facile Access to 5-Methylisoxazoles and Applications in the Synthesis of Valdecoxib and Oxacillin
  作者：Kui-Yong Dong、Hai-Tao Qin、Xing-Xing Bao、Feng Liu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/ol502246t

  日期：2014.10.17

  A palladium-catalyzed efficient synthesis of 5-methylisoxazoles via oxime-mediated functionalization of unactivated olefins is described. The reaction affords a variety of 5-methylisoxazoles in moderate to good yields. To further demonstrate the utility of the method, the rapid synthesis of valdecoxib and oxacillin is reported.

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。
• Sopov,N.P.; Kovner,M.L., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, # 6, p. 1779 - 1782
  作者：Sopov,N.P.、Kovner,M.L.

  DOI：——

  日期：——