1-己基-3-羟基-4,4,4-三氟-1-丁炔 | 128726-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-己基-3-羟基-4,4,4-三氟-1-丁炔
• 英文名称: 1-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butyne
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-decyn-2-ol；1,1,1-Trifluorodec-3-yn-2-ol
• CAS: 128726-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O
• 分子量: 208.224
• InChiKey: SNEJXCNNVJEZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基-3-羟基-4,4,4-三氟-1-丁炔 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基的烯丙基醇的立体异构体的合成方法

  摘要：

  具有三氟甲基的光学纯的烯丙基醇的许多立体异构体[CF 3 CH（OH）CH ＝ CHR：R ＝ Ph。利用水解酶的乙酸盐的不对称水解的对映体特异性，制备了C 6 H 13 ]。确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82938-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluorodec-3-yn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以1.47 g的产率得到1-己基-3-羟基-4,4,4-三氟-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Containing Allenylpalladium Complexes. Synthesis of Optically Active Fluoroalkylated Allenes and Furan Derivatives

  摘要：

  氟烷基丙炔基甲磺酸酯与各种亲核试剂（如锌试剂和来源于1,3-二羰基化合物的烯醇酸盐），在钯催化剂存在下的反应进行了详细研究。各种锌试剂参与了偶联反应，以良好的产率得到相应的氟烷基化丙烯烯。当使用手性甲磺酸酯时，在反应中获得了相应的光学活性丙烯烯，而且没有失去对映纯度。另一方面，三氟甲基丙炔基甲磺酸酯与来自乙酸乙酯、乙酰丙酮和二乙基丙二酸的稳定碳负离子反应，以中等至高产率得到含氟呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021421

文献信息

• A new entry for the oxidation of fluoroalkyl-substituted methanol derivatives: Scope and limitation of the organoiodine(V) reagent-catalyzed oxidation
  作者：Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

  日期：2012.5

  Oxidation of various fluoroalkyl-substituted methanol derivatives under the influence of a catalytic amount of sodium 2-iodobenzenesulfonate and Oxone® in CH3CN or CH3NO2 was investigated in detail. The efficiency of the newly developed oxidation was also evaluated by comparison to other oxidations, such as Dess–Martin, PDC, and Swern oxidation.

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。
• Gold-catalyzed synthesis of β-trifluoromethylated α,β-unsaturated ketones from CF3-substituted propargylic carboxylates and their reactivity in Diels-Alder reactions
  作者：Arnaud Boreux、Aubin Lambion、Dominic Campeau、Marina Sanita、Ruben Coronel、Olivier Riant、Fabien Gagosz

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.054

  日期：2018.9

  The synthesis of fluorinated synthetic intermediates has become a field of intense research in organic chemistry. In this article, we report the application of a gold-catalyzed rearrangement to the synthesis of β-trifluoromethylated α,β-unsaturated ketones. The scope of the reaction, as well as the valorization of the products in subsequent transformations has been investigated. This study allowed

  氟化合成中间体的合成已成为有机化学领域研究的热点。在本文中，我们报告了金催化重排在β-三氟甲基化的α，β-不饱和酮的合成中的应用。已经研究了反应的范围以及在随后的转化中产物的增值。该研究允许从容易获得的起始原料制备各种CF 3-取代的烯酮和氟化的Diels-Alder加合物。
• Kinetic resolution of fluorinated propargyl alcohols by lipase-catalyzed enantioselective transesterification
  作者：Sung-Jin Ko、Jung Yun Lim、Nan Young Jeon、Keehoon Won、Deok-Chan Ha、Bum Tae Kim、Hyuk Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.041

  日期：2009.6

  In order to obtain optically active fluorinated propargyl alcohols, a lipase-catalyzed kinetic resolution has been carried out. The effect of lipase types, organic solvents, reaction temperature, and acyl donors was examined in the lipase-catalyzed transesterification of 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butyn-2-ol. Various enantiomerically pure fluorinated propargyl alcohols have been successfully prepared

  为了获得光学活性的氟化炔丙醇，已经进行了脂肪酶催化的动力学拆分。在脂肪酶催化的1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-醇的酯酶催化酯交换反应中研究了脂肪酶类型，有机溶剂，反应温度和酰基供体的影响。各种对映体纯的氟化炔丙基醇已在良好对映体过量（> 84％）已经成功地制备通过与丁酸乙烯酯的Novozym 435催化的酯交换在60℃下在Ñ正己烷。在某些情况下，对映体纯度极佳（> 99％ee）。
• Process for producing optically active halogen-containing alcohol
  申请人：Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0566485A2

  公开（公告）日：1993-10-20

  A process for producing an optically active halogen-containing alcohol having a high optical purity and represented by the following formula [I] wherein R1 is a halogen substituted alkyl group, R2 is a group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group, alkene group, or alkyne group, and a substituted or unsubstituted phenyl group, and C having an asterisk indicates an asymmetric atom, is disclosed which process comprises subjecting a halogenated alkyl ester of a carboxylic acid represented by the following formula [II] wherein R1 and R2 are the same as mentioned above and R3 is a group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group or alkene group, and a substituted or unsabstituted phenyl group, to asymmetric hydrolysis with an enzyme in an aqueous solution system, and the aqueous solution system may contain buffer solution and/or organic solvent.

  一种具有高光学纯度的光学活性含卤醇的生产工艺，由下式[I]表示 其中 R1 是卤素取代的烷基，R2 是选自取代或未取代的烷基、烯基或炔基和取代或未取代的苯基的基团，带有星号的 C 表示不对称原子、 本发明公开了一种工艺，该工艺包括将下式[Ⅱ]所代表的羧酸的卤代烷基酯 其中 R1 和 R2 与上述相同，R3 是选自取代或未取代的烷基或烯基和取代或未取代的苯基的基团、 在水溶液体系中用酶进行不对称水解，水溶液体系可包含缓冲溶液和/或有机溶剂。
• KITAZUME, TOMOYA;LIN, JENG TAIN;YAMAZAKI, TAKASHI;TAKEDA, MITSUNORI, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 177-187
  作者：KITAZUME, TOMOYA、LIN, JENG TAIN、YAMAZAKI, TAKASHI、TAKEDA, MITSUNORI

  DOI：——

  日期：——