(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1346457-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1346457-88-2
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: CTWDWWHURMVTSD-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(3-(4-fluorophenyl)propyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Gigantol Derivatives as Potential Agents in Prevention of Diabetic Cataract

  摘要：

  作为我们致力于开发天然抗糖尿病性白内障药物的延续，从石斛中分离出巨花素，并发现它能抑制醛糖还原酶（AR）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的活性，这两种酶在糖尿病性白内障的发展和进展中起着重要作用。为了提高其生物效力和便于作为治疗剂使用，设计并合成了巨花素（化合物14f）及一系列新衍生物。这些衍生物在苯环上有不同的取代基（化合物4、5、8、14a-e），用具有更大立体障碍的环替代苯环（化合物10、17c），或修改碳链（化合物17a、17b、21、23、25）。所有衍生物在体外对AR和iNOS的活性以及在D-半乳糖诱导的人晶状体上皮细胞凋亡中的作用进行了测试。化合物5、10、14a、14b、14d、14e、14f、17b、17c、23和25抑制了AR的活性，IC50值范围为5.02至288.8 μM。化合物5、10、14b和14f抑制了iNOS的活性，IC50范围为432.6至1188.7 μM。化合物5、8、10、14b、14f和17c保护细胞免受D-半乳糖诱导的凋亡，存活率范围为55.2至76.26%。在巨花素及其衍生物中，化合物10显示出最大的生物效力，值得开发为糖尿病性白内障的治疗剂。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0141092
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 4-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Gigantol Derivatives as Potential Agents in Prevention of Diabetic Cataract

  摘要：

  作为我们致力于开发天然抗糖尿病性白内障药物的延续，从石斛中分离出巨花素，并发现它能抑制醛糖还原酶（AR）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的活性，这两种酶在糖尿病性白内障的发展和进展中起着重要作用。为了提高其生物效力和便于作为治疗剂使用，设计并合成了巨花素（化合物14f）及一系列新衍生物。这些衍生物在苯环上有不同的取代基（化合物4、5、8、14a-e），用具有更大立体障碍的环替代苯环（化合物10、17c），或修改碳链（化合物17a、17b、21、23、25）。所有衍生物在体外对AR和iNOS的活性以及在D-半乳糖诱导的人晶状体上皮细胞凋亡中的作用进行了测试。化合物5、10、14a、14b、14d、14e、14f、17b、17c、23和25抑制了AR的活性，IC50值范围为5.02至288.8 μM。化合物5、10、14b和14f抑制了iNOS的活性，IC50范围为432.6至1188.7 μM。化合物5、8、10、14b、14f和17c保护细胞免受D-半乳糖诱导的凋亡，存活率范围为55.2至76.26%。在巨花素及其衍生物中，化合物10显示出最大的生物效力，值得开发为糖尿病性白内障的治疗剂。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0141092

文献信息

• Synthesis of 1-(4-aminosulfonylphenyl)-3,5-diarylpyrazoline derivatives as potent antiinflammatory and antimicrobial agents
  作者：Pawan K. Sharma、Satish Kumar、Pawan Kumar、Pawan Kaushik、Chetan Sharma、Dhirender Kaushik、Kamal R. Aneja

  DOI：10.1007/s00044-011-9823-x

  日期：2012.10

  A new series of 1-(4-aminosulfonylphenyl)-3,5-diaryl pyrazolines (5) was synthesized by the reaction of appropriate chalcones 3 with 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride (4) in ethanol in the presence of catalytic amount of acetic acid. All newly synthesized compounds were in vivo evaluated for their antiinflammatory activity using carrageenan-induced rat paw edema assay. Five of the newly synthesized

  在催化量的乙酸存在下，使合适的查尔酮3与4-肼基苯磺酰胺盐酸盐（4）在乙醇中反应，合成了一系列新的1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉（5）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法在体内评估所有新合成的化合物的抗炎活性。新合成的5种化合物5d，5g，5h，5i和5m显示出显着的抗炎活性，角叉菜胶注射后3小时抑制作用大于55％。评价所有新合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的体外抗菌活性；两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种酵母菌（白色念珠菌和酿酒酵母）。一些新合成的化合物5a，5f，5g，5h，5j和5k对啤酒酵母显示出优异的抗真菌活性，比参考药物两性霉素B强。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Gigantol Derivatives as Potential Agents in Prevention of Diabetic Cataract
  作者：Jie Wu、Chuanjun Lu、Xue Li、Hua Fang、Wencheng Wan、Qiaohong Yang、Xiaosheng Sun、Meiling Wang、Xiaohong Hu、C.-Y. Oliver Chen、Xiaoyong Wei

  DOI：10.1371/journal.pone.0141092

  日期：——

  As a continuation of our efforts directed towards the development of natural anti-diabetic cataract agents, gigantol was isolated from Herba dendrobii and was found to inhibit both aldose reductase (AR) and inducible nitric oxide synthase (iNOS) activity, which play a significant role in the development and progression of diabetic cataracts. To improve its bioefficacy and facilitate use as a therapeutic agent, gigantol (compound 14f) and a series of novel analogs were designed and synthesized. Analogs were formulated to have different substituents on the phenyl ring (compounds 4, 5, 8, 14a-e), substitute the phenyl ring with a larger steric hindrance ring (compounds 10, 17c) or modify the carbon chain (compounds 17a, 17b, 21, 23, 25). All of the analogs were tested for their effect on AR and iNOS activities and on D-galactose-induced apoptosis in cultured human lens epithelial cells. Compounds 5, 10, 14a, 14b, 14d, 14e, 14f, 17b, 17c, 23, and 25 inhibited AR activity, with IC50 values ranging from 5.02 to 288.8 μM. Compounds 5, 10, 14b, and 14f inhibited iNOS activity with IC50 ranging from 432.6 to 1188.7 μM. Compounds 5, 8, 10, 14b, 14f, and 17c protected the cells from D-galactose induced apoptosis with viability ranging from 55.2 to 76.26%. Of gigantol and its analogs, compound 10 showed the greatest bioefficacy and is warranted to be developed as a therapeutic agent for diabetic cataracts.

  作为我们致力于开发天然抗糖尿病性白内障药物的延续，从石斛中分离出巨花素，并发现它能抑制醛糖还原酶（AR）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的活性，这两种酶在糖尿病性白内障的发展和进展中起着重要作用。为了提高其生物效力和便于作为治疗剂使用，设计并合成了巨花素（化合物14f）及一系列新衍生物。这些衍生物在苯环上有不同的取代基（化合物4、5、8、14a-e），用具有更大立体障碍的环替代苯环（化合物10、17c），或修改碳链（化合物17a、17b、21、23、25）。所有衍生物在体外对AR和iNOS的活性以及在D-半乳糖诱导的人晶状体上皮细胞凋亡中的作用进行了测试。化合物5、10、14a、14b、14d、14e、14f、17b、17c、23和25抑制了AR的活性，IC50值范围为5.02至288.8 μM。化合物5、10、14b和14f抑制了iNOS的活性，IC50范围为432.6至1188.7 μM。化合物5、8、10、14b、14f和17c保护细胞免受D-半乳糖诱导的凋亡，存活率范围为55.2至76.26%。在巨花素及其衍生物中，化合物10显示出最大的生物效力，值得开发为糖尿病性白内障的治疗剂。