2-(m-tolyl)-1,3-dioxane | 5663-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-m-Tolyl-[1,3]dioxan；2-(3-Methylphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 5663-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CYFDIBIANPGFOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)-1,3-dioxane 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以84%的产率得到3-Hydroxypropyl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of Aromatic 1,3-Dioxanes to Hydroxypropyl Esters with Pyridinium Hydrobromide Perbromide and Sodium Acetate in Water

  摘要：

  Various aromatic 1,3-dioxanes were directly converted to respective hydorxypropyl esters with pyridinum hydrobromide perbromide and sodium acetate in water at room temperature.

  DOI：

  10.3987/com-17-13682
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(三甲基硅氧基)丙烷 、 3-甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-(m-tolyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在中性质子惰性条件下使用甲硅烷基化二醇和季戊四醇催化羰基化合物的高化学选择性缩醛化反应

  摘要：

  通过使用 1,3-双三甲基甲硅烷氧基丙烷 (A) 或 1,3-双三甲基硅烷氧基-2,2-双三甲基硅烷氧基甲基丙烷 (D) 和分别在基本中性非质子条件下催化量的 N-溴代琥珀酰亚胺 (3-10 mol%)。在目前的反应条件下，脂肪族和酚类-OTBDMS、-OMe、-OBz、呋喃环、双键和更显着的酚类-OTHP 等多种官能团仍然存在。使用本协议还实现了两种 α-叔酮向其环状缩醛的有效转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837291

文献信息

• House bulb light-induced photochemical acetalization of carbonyl compounds catalyzed by Eosin Y
  作者：Quan Zhou、Tao Jia、Xiao-Xuan Li、Lin Zhou、Chang-Jiang Li、Yi-Si Feng

  DOI：10.1080/00397911.2018.1434545

  日期：2018.5.3

  ABSTRACT We have systematically studied the reactions of acetalization and found that high reaction efficiency can be achieved using cheap and readily available organic Eosin Y as catalyst. The reaction proceeds smoothly under house bulbs and shows excellent functional group tolerance. The substrates of the reaction system are compatible with aromatic aldehydes, aliphatic aldehydes, aromatic ketones

  摘要 我们系统地研究了缩醛化反应，发现使用廉价易得的有机曙红 Y 作为催化剂可以实现高反应效率。反应在室内灯泡下顺利进行，并显示出优异的官能团耐受性。该反应体系的底物与芳香醛、脂肪醛、芳香酮和环酮相容，收率高。图形概要
• Iodine-Catalyzed, Efficient and Mild Procedure for Highly Chemoselective Acetalization of Carbonyl Compounds under Neutral Aprotic Conditions
  作者：Babak Karimi、Behzad Golshani

  DOI：10.1055/s-2002-25775

  日期：——

  Various types of carbonyl compounds are efficiently converted to their 1,3-dioxanes by the use of 1,3-bis(trimethylsiloxy)propane (BTSP) and a catalytic amount of iodine (3-7 mol%) under essentially neutral aprotic condition.

  通过使用 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丙烷 (BTSP) 和催化量的碘 (3-7 mol%) 在基本中性的非质子条件下将各种类型的羰基化合物有效地转化为它们的 1,3-二恶烷。
• Dworzak; Herrmann, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 52, p. 102
  作者：Dworzak、Herrmann

  DOI：——

  日期：——
• Salmi; Kyrki, Suomen Kemistilehti B, 1946, vol. 19, p. 97,100
  作者：Salmi、Kyrki

  DOI：——

  日期：——