(tert-butoxy)-N-{4-(N,N-dipropylcarbamoyl)-8-[4-(pyrrolidinylcarbonyl)phenyl](3H-benzo[f]azepin-2-yl)}carboxamide | 1226791-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (tert-butoxy)-N-{4-(N,N-dipropylcarbamoyl)-8-[4-(pyrrolidinylcarbonyl)phenyl](3H-benzo[f]azepin-2-yl)}carboxamide
• 英文别名: tert-butyl (1E,4E)-4-(dipropylcarbamoyl)-8-(4-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl)-3H-benzo[b]azepin-2-ylcarbamate；tert-butyl {4-(N,N-dipropylcarbamoyl)-8-[4-(1-pyrrolidinylcarbonyl)phenyl](3H-benzo[f]azepin-2-yl)}carbamate；tert-butyl N-[4-(dipropylcarbamoyl)-8-[4-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]-3H-1-benzazepin-2-yl]carbamate
• CAS: 1226791-83-8
• 化学式: C₃₃H₄₂N₄O₄
• 分子量: 558.721
• InChiKey: LNTZADZVFSSZPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butoxy)-N-{4-(N,N-dipropylcarbamoyl)-8-[4-(pyrrolidinylcarbonyl)phenyl](3H-benzo[f]azepin-2-yl)}carboxamide 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92.3%的产率得到MOTOLIMOD（莫托莫德）
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF SYNTHESIS OF BENZAZEPINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BENZAZÉPINE

  摘要：

  该披露描述了合成取代苯并哌啶衍生物的方法。根据该披露的首选方法，允许大规模制备低金属杂质水平的苯并哌啶化合物。在某些实施例中，根据该披露的首选方法还可以在比先前用于制备这类化合物的方法更高的产率下制备苯并哌啶衍生物，而无需使用色谱纯化方法。本披露的方法在合成有机化学和药物化学中具有实用性。

  公开号：

  WO2010054215A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 铁粉 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 (tert-butoxy)-N-{4-(N,N-dipropylcarbamoyl)-8-[4-(pyrrolidinylcarbonyl)phenyl](3H-benzo[f]azepin-2-yl)}carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZOAZEPINES AS TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] BENZOAZÉPINES SUBSTITUÉES UTILISABLES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL

  摘要：

  公开号：

  WO2012097177A3

文献信息

• Substituted Benzoazepines As Toll-Like Receptor Modulators
  申请人：Burgess Laurence E.

  公开号：US20140088085A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Provided are compositions and methods useful for modulation of signaling through the Toll-like receptors TLR7 and/or TLR8. The compositions and methods have use in treating or preventing disease, including cancer, autoimmune disease, fibrotic disease, cardiovascular disease, infectious disease, inflammatory disorder, graft rejection, or graft-versus-host disease.

  提供的是用于调节Toll样受体TLR7和/或TLR8信号传导的组合物和方法。这些组合物和方法可用于治疗或预防疾病，包括癌症、自身免疫性疾病、纤维化疾病、心血管疾病、传染病、炎症性疾病、移植排斥或移植物抗宿主病。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOAZEPINES AS TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] BENZOAZÉPINES SUBSTITUÉES UTILISABLES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL
  申请人：VENTIRX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012097177A3

  公开（公告）日：2012-10-26
• [EN] METHODS OF SYNTHESIS OF BENZAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BENZAZÉPINE
  申请人：VENTIRX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010054215A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The disclosure describes method of synthesis of substituted benzazepine derivatives. Preferred methods according to the disclosure allow for large-scale preparation of benzazepine compounds having low levels of metal impurities. In some embodiments, preferred methods according to the disclosure also allow for the preparation of benzazepine derivatives without the use of chromatographic purification methods and in better yield than previously used methods for preparing such compounds. The methods disclosed herein find utility in synthetic organic chemistry as well as medicinal chemistry.

  该披露描述了合成取代苯并哌啶衍生物的方法。根据该披露的首选方法，允许大规模制备低金属杂质水平的苯并哌啶化合物。在某些实施例中，根据该披露的首选方法还可以在比先前用于制备这类化合物的方法更高的产率下制备苯并哌啶衍生物，而无需使用色谱纯化方法。本披露的方法在合成有机化学和药物化学中具有实用性。