(2-(methylamino)phenyl)(thiophen-2-yl)methanone | 28531-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(methylamino)phenyl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: o-(methylamino)phenyl 2-thienyl ketone；[2-(Methylamino)phenyl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 28531-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: XZOWXRDPSAZWHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(methylamino)phenyl)(thiophen-2-yl)methanone 在 盐酸 、 乙醇 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 8.25h， 生成 1-methyl-3-(2-thienyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内霍纳-维蒂希反应快速合成3-烷基，芳基和杂芳基吲哚

  摘要：

  通过合适的芳香族邻酰基取代的霍纳-维蒂希试剂的碱诱导的分子内环化反应，已经有效地制备了各种3-烷基-，芳基-和杂芳基-吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19930002463
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-(thiophene-2-carbonyl)phenyl)nitrous amide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到(2-(methylamino)phenyl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯辅助下的α-氧代羧酸酰苯胺酰化苯胺合成2-氨基二苯甲酮

  摘要：

  本文提出了亚硝酸叔丁酯辅助下的α-氧代羧酸酰化苯胺，对苯胺进行区域选择性，高效，便捷的合成。有趣的是，亚硝酸叔丁酯不仅充当有效且温和的亚硝化试剂，而且还充当Pd（II）催化的脱羧酰化反应所需的可持续氧化剂。同时，发现NO单元是用于区域选择性酰化的易于引入且易于除去的导向基团。

  DOI：

  10.1039/c8ob01846d

文献信息

• 一种2-氨基二苯甲酮类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN109232282B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种2‑氨基二苯甲酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以苯胺类化合物为原料，以亚硝酸叔丁酯为亚硝化试剂和氧化剂，以α‑氧代羧酸类化合物为酰化试剂，利用Pd(OAc)2催化反应体系中原位生成的N‑亚硝基苯胺分子中的C(sp2)‑H键活化酰基化反应，高效合成N‑亚硝基‑2‑氨基二苯甲酮类化合物，将还原剂Fe/NH4Cl混合体系直接加入到上述反应体系中，可以实现2‑氨基二苯甲酮类化合物的一锅法便捷合成，整个过程不需要任何分离纯化中间体的步骤。与文献方法相比，本发明方法具有起始原料简单、条件温和、高效、经济及区域选择性好等优势。
• Silica Gel-Mediated Hydroamination/Semipinacol Rearrangement of 2-Alkylaminophenylprop-1-yn-3-ols: Synthesis of 2-Oxindoles from Alkynes and 1-(2-Aminophenyl) Ketones
  作者：Dewi Susanti、Linda Li Ru Ng、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201300911

  日期：2014.2.10

  Abstract2‐Alkylaminophenylprop‐1‐yn‐3‐ols, prepared from the lithium diisopropylamide (LDA)‐mediated 1,2‐addition of alkynes to 1‐(2‐aminophenyl) ketones, can be converted to 3,3‐disubstituted 2‐oxindoles by using silica gel in n‐hexane/ethyl acetate (20:1 v/v) as the reaction medium. The utility of the approach as a potential scale‐up strategy for the synthesis of 2‐oxindoles was exemplified by the large‐scale synthesis of one adduct in excellent yield. The synthetic applicability of this chemistry was also demonstrated by the recycling of the silica gel up to 8 times with no apparent loss of activity being observed for the same example.magnified image
• US4096144A
  申请人：——

  公开号：US4096144A

  公开（公告）日：1978-06-20
• Synthesis of 2-aminobenzophenones through acylation of anilines with α-oxocarboxylic acids assisted by <i>tert</i>-butyl nitrite
  作者：Qianqian Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c8ob01846d

  日期：——

  regioselective, efficient and convenient synthesis of 2-aminobenzophenones through acylation of anilines with α-oxocarboxylic acids assisted by tert-butyl nitrite is presented. Interestingly, tert-butyl nitrite acts as not only an efficient and mild nitrosation reagent, but also a sustainable oxidant required in the Pd(II)-catalyzed decarboxylative acylation. Meanwhile, the NO unit turned out to be

  本文提出了亚硝酸叔丁酯辅助下的α-氧代羧酸酰化苯胺，对苯胺进行区域选择性，高效，便捷的合成。有趣的是，亚硝酸叔丁酯不仅充当有效且温和的亚硝化试剂，而且还充当Pd（II）催化的脱羧酰化反应所需的可持续氧化剂。同时，发现NO单元是用于区域选择性酰化的易于引入且易于除去的导向基团。
• An expeditious synthesis of 3-alkyl-, aryl- and heteroaryl-indoles by way of an intramolecular Horner–Wittig reaction
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Yves Gimbert、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1039/p19930002463

  日期：——

  A variety of 3-alkyl-, aryl- and heteroaryl-indoles have been efficiently prepared by base-induced intramolecular cyclization of suitable aromatic o-acyl substituted Horner–Wittig reagents.

  通过合适的芳香族邻酰基取代的霍纳-维蒂希试剂的碱诱导的分子内环化反应，已经有效地制备了各种3-烷基-，芳基-和杂芳基-吲哚。