peracetylated sorbose | 214490-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: peracetylated sorbose
• 英文别名: Penta-O-acetyl-keto-D-sorbose；[(2R,3S,4R)-2,3,4,6-tetraacetyloxy-5-oxohexyl] acetate
• CAS: 214490-56-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: BEZJAQLKYOEUBD-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peracetylated sorbose 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 D-山梨糖
  参考文献：
  名称：

  The Action of Diazomethane upon Acyclic Sugar Derivatives. VI.¹ D-Sorbose²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01230a013
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-1-diazo-keto-D-1-deoxy-sorbose 、 溶剂黄146 生成 peracetylated sorbose
  参考文献：
  名称：

  The Action of Diazomethane upon Acyclic Sugar Derivatives. VI.¹ D-Sorbose²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01230a013

文献信息

• Prebiotic carbohydrate synthesis: zinc–proline catalyzes direct aqueous aldol reactions of α-hydroxy aldehydes and ketones
  作者：Jacob Kofoed、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b501512j

  日期：——

  Zn–proline catalyzed aldolisation of glycoladehyde gave mainly tetroses whereas in the cross-aldolisation of glycoladehyde and rac-glyceraldehyde, pentoses accounted for 60% of the sugars formed with 20% of ribose.

  邻–脯氨酸催化的乙二醛醛醇反应主要生成四碳糖，而在乙二醛与外消旋甘油醛的交叉醛醇反应中，形成的糖类中有60%为五碳糖，其中20%为核糖。
• The Action of Diazomethane upon Acyclic Sugar Derivatives. VI.¹ D-Sorbose²
  作者：M. L. Wolfrom、S. M. Olin、Evan F. Evans

  DOI：10.1021/ja01230a013

  日期：1944.2