(3aS,4R,5R,5aS,9aR,9bS)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2,8,8-tetramethylhexahydro-3aH-[1,3]-dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-5-ol | 457645-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,5aS,9aR,9bS)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2,8,8-tetramethylhexahydro-3aH-[1,3]-dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-5-ol
• 英文别名: (1R,2S,6S,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-8-ol
• CAS: 457645-31-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 388.577
• InChiKey: JZJPZEGVEJSDDO-NHOPFSRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,5aS,9aR,9bS)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2,8,8-tetramethylhexahydro-3aH-[1,3]-dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-5-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S)-5-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露糖的 Carbasugars 的立体发散合成。5a-Carba-α-D-alose、β-L-Talose 和 α-L-Gulose Pentaacetates 的合成

  摘要：

  描述了从单一前体到 5a-carba-D-和 L-吡喃糖的立体发散进入。该方法基于多氧化甲基环己烷中间体的选择性脱氧，可从 D-甘露糖衍生物的自由基环化中轻松获得。该策略已应用于 5a-carba-α-D-allo-、5a-carba-β-L-talo-和 5a-carba-α-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31900
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1,2-dideoxy-7-O-(phenoxythiocrbonyl)-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-talo-D-glycero-oct-1-yne 在 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,4R,5R,5aS,9aR,9bS)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2,8,8-tetramethylhexahydro-3aH-[1,3]-dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露糖的 Carbasugars 的立体发散合成。5a-Carba-α-D-alose、β-L-Talose 和 α-L-Gulose Pentaacetates 的合成

  摘要：

  描述了从单一前体到 5a-carba-D-和 L-吡喃糖的立体发散进入。该方法基于多氧化甲基环己烷中间体的选择性脱氧，可从 D-甘露糖衍生物的自由基环化中轻松获得。该策略已应用于 5a-carba-α-D-allo-、5a-carba-β-L-talo-和 5a-carba-α-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31900

文献信息

• Stereodivergent synthesis of 5a-carba-hexopyranoses from carbohydrates via 6-exo-dig radical cyclization: preparation of 5a-carba-β-d-manno-, α-d-allo-, β-l-talo- and α-l-gulopyranose pentaacetates from d-mannose
  作者：Ana M. Gómez、Eduardo Moreno、Gerardo O. Danelón、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00532-9

  日期：2003.10

  Four carbasugars. 5a-carba-beta-D-manno-, alpha-D-allo-, beta-L-talo- and alpha-L-gulopyranose pentaacetates, have been prepared in a stereodivergent manner from D-mannose. Alkynyl derivatives of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose, which are prepared by homologation at C-1. by reaction with phenyl acetylide, undergo a 6-exo-dig radical cyclization, from a radical located at C-5. to yield a mixture of highly functionalized cyclohexanes. Some of these compounds, after transformation of their exocyclic double bond in a hydroxy function, were correlated with polyhydroxylated cyclohexanes, which were then selectively deoxygenated either at position C-4 or C-5a (carbohydrate numbering) to afford carbasugars of the D- Or L- series. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.