phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 945626-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 1-thio-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside；phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1β-thiogalactoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 945626-51-7
• 化学式: C₃₃H₂₈O₈S
• 分子量: 584.647
• InChiKey: UIARZRRUJKHSGU-AZLQSNHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成具有抗幽门螺杆菌抗生素活性的五糖。

  摘要：

  已经通过一锅两步糖基化策略合成了含有α-1,4-GlcNAc粘蛋白核心两支O聚糖的五糖。由于合成的五糖会抑制胆固醇α-葡萄糖基转移酶（IC50为0.47 mM），因此这种特殊的碳水化合物基序可提供针对幽门螺杆菌诱导的病理的保护作用。

  DOI：

  10.1039/b618662a
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅合成具有抗幽门螺杆菌抗生素活性的五糖。

  摘要：

  已经通过一锅两步糖基化策略合成了含有α-1,4-GlcNAc粘蛋白核心两支O聚糖的五糖。由于合成的五糖会抑制胆固醇α-葡萄糖基转移酶（IC50为0.47 mM），因此这种特殊的碳水化合物基序可提供针对幽门螺杆菌诱导的病理的保护作用。

  DOI：

  10.1039/b618662a

文献信息

• A Concise Synthesis of Globotriaosylsphingosine
  作者：Henrik Gold、Rolf G. Boot、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.201001690

  日期：2011.3

  important causative of Fabry disease symptoms. The glycolipid is thus a relevant synthetic target, and we here report on its efficient synthesis. Key to our strategy is the use of 4,6-O-di-tert-butylsilylene-protected D -galactose donors to yield D-Gal-α-D-Gal linkages with high stereoselectivity. In our optimized route we make use of acyl protecting groups to mask most of the hydroxy functions in the carbohydrate

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。
• Chemoselective activation of ethyl <i>vs</i>. phenyl thioglycosides: one-pot synthesis of oligosaccharides
  作者：Cian Mc Carthy、Xiangming Zhu

  DOI：10.1039/d0ob01606c

  日期：——

  pattern. Both armed and disarmed thioglycosides exhibited high chemoselectivity towards the promoter system. Chemoselective glycosylation was subsequently applied to one-pot synthesis, thus providing an efficient means to oligosaccharides.

  乙基和苯基硫糖苷是碳水化合物化学中最常见的两种硫糖苷供体。然而，乙基与苯基硫苷的化学选择性活化在文献中非常罕见。在这项工作中，乙基硫苷可以很容易地用N-三氟甲基硫糖精/TMSOTf 系统在具有相同或什至更多武装保护基模式的苯基硫苷存在下被活化。武装和解除武装的硫糖苷对启动子系统都表现出高化学选择性。随后将化学选择性糖基化应用于一锅法合成，从而为寡糖提供了一种有效的方法。
• Syntheses of p-nitrophenyl 3- and 4-thio-β-d-glycopyranosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.001

  日期：2010.12

  Thioglycosides have proved to be useful, enzymatically stable analogs of glycosides for structural and mechanistic studies and their synthesis is considerably simplified through the use of thioglycoligases. As part of an investigation into the use of thioglycosides as potential pharmacological chaperones, and as components of glycoproteins and glycolipids, the syntheses of p-nitrophenyl 3-thio-β-D-galactopyranoside

  硫代糖苷已被证明是有用的，酶学稳定的糖苷类似物，用于结构和机理研究，并且通过使用硫代糖醇大大简化了它们的合成。作为使用硫代糖苷作为潜在药理伴侣以及作为糖蛋白和糖脂成分的研究的一部分，对硝基苯基3-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷，苯基1,4-二硫代-β-D-描述了吡喃葡萄糖苷，对硝基苯基4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷和对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷。
• Synthesis of 3″- and 4″-deoxy-Lewisx trisaccharides: A useful tool for study of carbohydrate-carbohydrate interaction
  作者：DengXiang Dong、Chafika Gourmala、YanYan Zhang、YongMin Zhang

  DOI：10.1007/s11426-010-4060-6

  日期：2010.9

  Synthesis of 3″-deoxy and 4″-deoxy Lewisx trisaccharides is described. Phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-1-thio-β-d-xylo-hexopyranoside was condensed with a diol of glucosamine to give regio- and stereo-selectively a disaccharide. Stereoselective fucosylation of this disaccharide provided a protected deoxy Lewisx trisaccharide which was deprotected to give the 4″-deoxy Lewisx trisaccharide. Application of the similar synthetic sequence provided the 3″-deoxy Lewisx trisaccharide.

  描述了 3″-deoxy 和 4″-deoxy Lewisx 三糖的合成。苯基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-脱氧-1-硫代-β-d-氧代-己吡喃糖苷与氨基葡萄糖的二醇缩合，得到一种具有区域和立体选择性的二糖。对这种二糖进行立体选择性岩藻糖基化，可得到受保护的脱氧路易斯三糖，对其进行脱保护，可得到 4″-脱氧路易斯三糖。应用类似的合成序列可得到 3″-脱氧 Lewisx 三糖。
• A concise chemical synthesis of a fluorescent βGal-(1,4)-S-βGlc-Cer derivative and its enzymatic elongation by glycosyltransferases
  作者：Hidenori Tanaka、Yayoi Yoshimura、Norman J. Dovichi、Monica M. Palcic、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.119

  日期：2012.4

  A straightforward chemical synthesis of lyso-lactosylceramide with the terminal galactose linked to glucose through a beta-S-glycosidic bond is reported. The product is labeled on the amino-group with tetramethylrhodamine enabling its ultrasensitive detection in capillary electrophoresis using laser-induced fluorescence. The fluorescent product disaccharide is resistant to hydrolysis by glycosidases but is shown to remain as an acceptor substrate for glycosyltransferases for the conversion into the trisaccharides GM3 and Gb3. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.