dimethyl (2R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dihydroxyheptanedioate | 173083-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dihydroxyheptanedioate
• CAS: 173083-98-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₇Si
• 分子量: 350.485
• InChiKey: KTJZNHBMQXBILE-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dihydroxyheptanedioate 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2R,6R)-4-Hydroxy-2,6-dimethoxy-heptanedioic acid bis-[((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama aldol反应的串联和双向不对称催化

  摘要：

  加入过量的醛3时，通过联萘酚衍生的手性钛络合物（BINOL-Ti：1）的不对称催化，甲硅烷基烯醇醚2的Mukaiyama aldol反应以串联和双向方式进行。甲硅烷基烯醇醚4的分离产率为77％，ee高于99％，de高于99％。当前的不对称催化Mukaiyamayama羟醛反应的特征在于产物手性从单向羟醛中间体6（98.5％ee，R）转变为双向产物4（99.6％ee，RR）时的扩增现象。伪C 2对称乘积4的进一步变换（> 99％ee，> 99％de）的保护形式，因为已建立甲硅烷基烯醇醚，从而导致潜在的有效HIVP抑制剂9a类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02376-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester 在 (R)-binaphthol 、 二异丙氧基二氯化钛 、 rhodium on alumina 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 dimethyl (2R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dihydroxyheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama aldol反应的串联和双向不对称催化

  摘要：

  加入过量的醛3时，通过联萘酚衍生的手性钛络合物（BINOL-Ti：1）的不对称催化，甲硅烷基烯醇醚2的Mukaiyama aldol反应以串联和双向方式进行。甲硅烷基烯醇醚4的分离产率为77％，ee高于99％，de高于99％。当前的不对称催化Mukaiyamayama羟醛反应的特征在于产物手性从单向羟醛中间体6（98.5％ee，R）转变为双向产物4（99.6％ee，RR）时的扩增现象。伪C 2对称乘积4的进一步变换（> 99％ee，> 99％de）的保护形式，因为已建立甲硅烷基烯醇醚，从而导致潜在的有效HIVP抑制剂9a类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02376-3