diethyl [1-(4-nitrophenyl)]-N-(4-nitroanilino)methanephosphonate | 36934-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [1-(4-nitrophenyl)]-N-(4-nitroanilino)methanephosphonate
• 英文别名: diethyl [(4-nitrophenyl)-(4-nitrophenylamino)methyl]phosphonate；diethyl [(4-nitrophenyl)(4-nitrophenylamino)methyl]phosphonate；Diethylphosphonat；Diethyl[p-nitro-α-(p-nitroanilino)benzyl]phosphonat
• CAS: 36934-16-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₃O₇P
• 分子量: 409.335
• InChiKey: VHXUTFHKAHYKOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  597.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-硝基苯胺 、 亚磷酸二乙酯 在 zirconium(IV) oxychloride 作用下， 反应 0.25h， 以83%的产率得到diethyl [1-(4-nitrophenyl)]-N-(4-nitroanilino)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  锆（IV）化合物作为合成α-氨基膦酸酯的有效催化剂

  摘要：

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。

  DOI：

  10.1021/jo8009006

文献信息

• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• Nitroanilinomethanephosphonates derived from ferrocene and nitrobenzaldehyde
  作者：Jaros?aw Lewkowski、Monika Rze?niczak、Romuald Skowro?ski

  DOI：10.1002/hc.10128

  日期：——

  A series of new aminophosphonates derived from ferrocene and nitrobenzene were synthesized. They were characterized by means of the 1H and 31P NMR spectroscopy as well as by their elemental analysis. Synthesis of esters was carried out without solvent as refluxing of the reagents in toluene or in acetonitrile gave no results. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:144–148, 2003; Published

  合成了一系列以二茂铁和硝基苯为原料的新型氨基膦酸酯。通过 1H 和 31P NMR 光谱以及元素分析对它们进行表征。酯的合成在没有溶剂的情况下进行，因为试剂在甲苯或乙腈中回流没有得到结果。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:144–148, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10128
• A green one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates under solvent-free conditions and ultrasonic irradiation using Fe₃O₄@SiO₂-imid-PMAⁿ as magnetic catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Saeed Zahmatkesh、Jaber Javidi、Elahe Rezaei

  DOI：10.1080/10426507.2016.1269232

  日期：2017.5.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT An efficient and environment friendly process for the synthesis of α-aminophosphonates has been devised. Through a one-pot three-component condensation of various aldehydes, amines, and triethyl phosphite in the presence of Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nanoparticles as magnetic catalysts under solvent-free conditions and ultrasonic irradiation, α-aminophosphonates were obtained

  图形摘要 摘要 已设计出一种高效且环境友好的合成 α-氨基膦酸酯的方法。在Fe3O4@SiO2-imid-PMAn纳米粒子作为磁性催化剂存在下，在无溶剂条件和超声波照射下，通过各种醛、胺和亚磷酸三乙酯的一锅三组分缩合反应，以优异的收率获得了α-氨基膦酸酯. 将室温下无溶剂条件下的反应与超声辅助反应进行了比较。这种新方法具有显着的优点，例如反应时间短、收率高、易于纯化以及无需任何繁琐的后处理或纯化。上述催化剂可以很容易地通过外部磁场回收，并且可以重复使用六个连续的反应循环而不会显着损失活性。此外，还研究了反应循环后催化剂的 SEM 和 DLS。
• Magnetic nanoparticles coated by acidic functionalized poly(amidoamine) dendrimer: Effective acidic organocatalyst
  作者：Ali Pourjavadi、Seyed Hassan Hosseini、Seyedeh Talieh Hosseini、Seyyed Alireza Aghayeemeibody

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.08.018

  日期：2012.11

  A novel magnetic BrOnsted acid catalyst was synthesized based on growing poly(amidoamine) dendrimers on the surface of magnetic nanoparticles. After the dendronizing process, the MNP coated PAMAM was functionalized by chlorosulfuric acid to form an acid catalyst. Because of dendrimer coating of MNPs, catalyst shows good loading level of acidic groups on the surface. Also zwitterion nature of catalyst surface improves the catalytic activity. This new catalyst is proven to be highly effective in the synthesis of alpha-aminophosphonate compounds in a green way. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.