2-甲氧基-4,6-二甲基苯酚 | 2896-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-4,6-二甲基苯酚
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-methylphenol
• 英文别名: 2-methoxy-4,6-dimethylphenol；4,6-dimethylguaiacol；2-Methoxy-4,6-dimethyl-phenol；Methyl-(2-hydroxy-3.5-dimethyl-phenyl)-aether；4-Hydroxy-5-methoxy-m-xylol
• CAS: 2896-66-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: KEBGFIIPHINZFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  225 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4,6-二甲基苯酚 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环保高效的 Co(OAc)2 催化需氧氧化获得 2,6-二电子供体基团取代的 4-羟基苯甲醛

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、绿色的好氧氧化，用于从相应的 4-甲酚中选择性地制备一系列有价值的 2,6-二烷基-、二烷氧基-和烷氧基烷基-取代的 4-羟基苯甲醛，使用催化系统。 Co(OAc)2 · 4H2O (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) 在乙二醇水溶液 (EG/H2O = 20/1, v/v) 中的浓度为 50 °C。此外，提出了一种将芳香甲基直接氧基官能化为醛基的合理机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.813052
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2-甲氧基-4,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Tobacco Smoke Chemistry. 2. Alkyl and Alkenyl Substituted Guaiacols Found in Cigarette Smoke Condensate.

  摘要：

  A series of alkyl and alkenyl substituted guaiacols, which comprise a group of biologically and organoleptically active compounds, have been synthesized. Mass spectra and GC retention times for these have been recorded and compared with those obtained for constituents of a weakly acidic fraction of smoke condensate derived from American blend type cigarettes. On the basis of these results, 25 guaiacols have been identified, 18 of which have not been detected in tobacco smoke condensate previously.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.43-0044

文献信息

• A highly efficient approach to vanillin starting from 4-cresol
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Ying Guo、Dao-Hua Liao、Xian-Dao Pan、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c4gc00003j

  日期：——

  A highly efficient approach to the famous flavor and fragrance compound vanillin has been developed starting from 4-cresol with the attention focused on improving the sustainability of all the reactions. The approach involves a three-step sequence of the quasi-quantitative selective clean oxybromination of 4-cresol, the high-yield selective aerobic oxidation of 2-bromo-4-cresol, and the quantitative methoxylation of 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde with the recovery of pure methanol. Herein, the pivotal oxidation and methoxylation reactions are logically investigated and developed into two concise methodologies. As a green alternative, the approach holds significant value for the sustainable manufacturing of vanillin.

  一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发，该方法着重于提高所有反应的可持续性。该方法包括三个步骤的序列：准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚、高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚，以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇。在此，关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法。作为一种绿色替代方案，该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值。
• Cu(OAc)₂-catalyzed remote benzylic C(sp³)–H oxyfunctionalization for CO formation directed by the hindered para-hydroxyl group with ambient air as the terminal oxidant under ligand- and additive-free conditions
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Jian-Gang Huang、Hong-Wei Liu、Song Cao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c3gc41946k

  日期：——

  A hindered para-hydroxyl group-directed remote benzylic C(sp3)–H oxyfunctionalization has been developed for the straightforward transformation of 2,6-disubstituted 4-cresols, 4-alkylphenols, 4-hydroxybenzyl alcohols and 4-hydroxybenzyl alkyl ethers into various aromatic carbonyl compounds. The ligand- and additive-free Cu(OAc)2-catalyzed atmospheric oxidation mediated by ethylene glycol unlocks a

  已经开发了一种受阻的对羟基定向的远程苄基C（sp 3）–H氧官能团，用于将2,6-二取代的4-甲酚，4-烷基苯酚，4-羟基苄醇和4-羟基苄基烷基醚直接转化为各种芳族羰基化合物。由乙二醇介导的无配体和无添加剂的Cu（OAc）2催化的大气氧化作用，可以使伯苄基和仲苄基官能化，形成简便，原子经济且对环境无害的C O形成。由于4-羟基苯甲醛和4-羟基苯酮的药物重要性，因此该方法对于基础研究和实际应用均具有重要价值。
• Magnetic nano-structured cobalt–cobalt oxide/nitrogen-doped carbon material as an efficient catalyst for aerobic oxidation of p -cresols
  作者：Cheng Liang、Xuefeng Li、Diefeng Su、Qiyi Ma、Jianyong Mao、Zhirong Chen、Yong Wang、Jia Yao、Haoran Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.05.005

  日期：2018.7

  preparation of a sequence of valuable p-hydroxybenzaldehydes from corresponding p-cresols, using a new magnetically separable catalyst of nano-structured cobalt–cobalt oxide/nitrogen-doped carbon (CoOx@CN) material. CoOx@CN showed high activity for the 2-methoxy-4-cresol oxidation to vanillin, giving great yield (90%) and with good turnover number (210), as well as other p-cresols in good to great yields. The

  已经开发出了一种有效的好氧氧化方法，可以使用一种新型的可磁分离的纳米结构钴-氧化钴/氮掺杂碳（CoO x @CN）材料从相应的对甲酚中选择性制备一系列有价值的对羟基苯甲醛。。CoO x @CN对2-甲氧基-4-甲酚氧化为香兰素具有很高的活性，收率（90％）高，具有良好的周转率（210），以及其他p-甲酚产量高到高。对催化性能进行了研究，并将其与通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），傅里叶测定的结构，化学和磁性相关-变换红外光谱（FT-IR）和振动样品磁力计（VSM）。还研究了碱与底物的摩尔比，催化剂浓度，温度和溶剂对转化率和选择性的影响。研究表明，CoO x具有显着的催化性能@CN可以归因于具有大表面积的活性物种氧化钴，掺杂氮和多孔碳。催化剂的尺寸是催化剂性能的关键因素。催化剂的铁磁性能使它易于通过外部磁场进行再循环，并连
• PHOTOREACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Lincker Frederic

  公开号：US20140192305A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to photoreactive compounds that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals.

  本发明涉及光反应性化合物，特别适用于液晶对准材料的制作。
• Catalytic Hydrogenolysis of Substituted Diaryl Ethers by Using Ruthenium Nanoparticles on an Acidic Supported Ionic Liquid Phase (Ru@SILP-SO3H)
  作者：Simon Rengshausen、Fabian Etscheidt、Johannes Großkurth、Kylie Luska、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1055/s-0037-1611678

  日期：2019.3

  immobilized on an acidic supported ionic liquid phase (Ru@SILP-SO3H) as a multifunctional catalyst. The catalyst components are assembled through a molecular approach ensuring synergistic action of the metal and acid functions. The resulting catalyst is highly active for the hydrogenolysis of various diaryl ethers. For symmetric substrates such as diphenyl ether, hydrogenolysis is followed by full hydrodeoxygenation

  通过使用固定在酸性负载离子液相（Ru@SILP-SO3H）上的钌纳米颗粒作为多功能催化剂，实现了二芳基醚的催化氢解。催化剂组分通过分子方法组装，确保金属和酸功能的协同作用。所得催化剂对各种二芳基醚的氢解具有高度活性。对于对称底物如二苯醚，氢解之后是完全加氢脱氧，产生相应的环烷烃作为主要产物。对于不对称底物，C-O 键的断裂是区域选择性的，并且发生在未取代的苯环附近。由于在 Ru@SILP-SO3H 催化剂上苯的加氢比加氢脱氧更快，环己烷和取代酚的受控混合物可以以良好的选择性获得。Ru@SILP-SO3H 催化剂在 2-甲氧基-4-甲基苯氧基苯的连续流氢解中的应用通过商业设备进行了演示。