methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 1013631-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1013631-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: HYXUZXFFOGCPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫氰酸盐作为新型抗结核药

  摘要：

  结核病是全球急需新药的突发公共卫生事件。在此，我们报告了41种芳基烯丙基烯丙基叠氮化物，硫氰酸盐，异硫脲盐和N，N'-二乙酰基异硫脲的各种化合物的合成，这些化合物的抗复制和非复制性结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv具有体外活性对VERO细胞有毒性。我们发现了一组新的有前途的化合物，它们具有良好的（微摩尔）至优异的（亚微摩尔）效力，可对抗复制的Mtb H 37收视率 带有卤代苯基（卤代＝ 2-Br，4-Br，4-Cl，4-F），4-甲基苯基和2-萘基的烯丙基硫氰酸酯是最有效的抗结核剂。特别地， 在VERO细胞毒性试验中，2-溴苯基取代的硫氰酸盐对复制的Mtb的MIC = 0.25μM，对非复制的Mtb的MIC = 8.0μM，IC 50 = 32μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PROTEIN LABELING, MODIFICATION, ANALYSIS, AND TARGETED DELIVERY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE MARQUAGE, LA MODIFICATION, L'ANALYSE ET LA DÉLIVRANCE CIBLÉE DE PROTÉINES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2020006340A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The invention relates to chemically reactive and/or biologically active compounds, reagents and compositions thereof. More particularly, the invention provides novel reagents that are useful in chemical synthesis, functionalization, delivery, probing and/or analytical measurements of small molecule drugs, proteins, antibodies and other biomolecules. The invention provides novel biologically active agents useful as diagnostics or therapeutics, and related composition and methods of uses thereof.

  该发明涉及化学反应性和/或生物活性化合物、试剂及其组合物。更具体地，该发明提供了在化学合成、功能化、传递、探测和/或小分子药物、蛋白质、抗体和其他生物分子的分析测量中有用的新型试剂。该发明提供了作为诊断或治疗用途的新型生物活性剂，以及相关的组合物和使用方法。
• Base-Dependent Cascade Synthesis of Novel Pyrano[3,2-<i>c</i>]coumarin Derivatives from Baylis–Hillman Bromide
  作者：Shao-Qin Ge、Xi Yang、Bin Wu、Min Xia

  DOI：10.1080/00397910903029933

  日期：2010.3.12

  on a base, which goes through SN2-SN2 nucleophilic substitution and intramolecular Michael addition. The product structures are confirmed by x-ray crystallography, and a tentative mechanism of the cascade process is presented.

  由 4-羟基香豆素和 Baylis-Hillman 溴化物衍生的 5-Oxo-2,3,4,5-四氢吡喃并[3,2-c]色烯-3-羧酸酯可在短时间内以优异的产率高效获得。转化依赖于碱基，它经历了 SN2-SN2 亲核取代和分子内迈克尔加成。X 射线晶体学证实了产物结构，并提出了级联过程的初步机制。
• Catalytic Asymmetric Construction of Spiro(γ-butyrolactam-γ-butyrolactone) Moieties through Sequential Reactions of Cyclic Imino Esters with Morita-Baylis-Hillman Bromides
  作者：Huai-Long Teng、He Huang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201201475

  日期：2012.10.1

  Spiro(γ‐butyrolactam‐γ‐butyrolactone): A route to enantioenriched spiro(γ‐butyrolactam‐γ‐butyrolactone) compounds, a valuable motif for drug discovery, was developed by use of a highly efficient copper(I)/TF‐BiphamPhos‐catalyzed tandem Michael addition–elimination of homoserine lactone derived cyclic imino esters with Morita–Baylis–Hillman (MBH) bromides, followed by treatment with para‐toluenesulfonic

  螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）：利用高效铜（I）/ TF-BiphamPhos开发了一种途径，以获取富含对映体的螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）化合物，这是药物发现的重要主题催化串联迈克尔加成反应-用Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴消除高丝氨酸内酯衍生的环状亚氨基酯，然后用对甲苯磺酸处理（参见方案）。
• Visible-light-driven electrocyclization of activated allylic amines via azomethine ylide formation
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.063

  日期：2015.1

  Visible-light-driven aerobic oxidative 6π-electrocylization of tetrahydroisoquinoline (THIQ) derived activated allylic amines leading to functionalized tricyclic N-heterocycles is reported. The reaction proceeds through visible-light-induced formation of the iminium ion followed by azomethine ylide generation, and cyclization steps. This is the first example of visible-light-initiated catalytic electrocyclization

  报道了可见光驱动的四氢异喹啉（THIQ）衍生的活化烯丙基胺的需氧氧化6π-电化，导致官能化的三环N-杂环。该反应通过可见光诱导的亚胺离子形成，然后生成甲亚胺叶立德和环化步骤进行。这是在室温下可见光引发的催化电环化反应的第一个例子。
• An Efficient Synthesis of Phospha-Morita-Baylis-Hillman Adducts via Michaelis-Arbuzov Reaction of the DABCO Salt of Morita-Baylis-Hillman Bromide
  作者：Sung Hwan Kim、Se Hee Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.133

  日期：2013.1.20

  2012An efficient synthesis of phospha-Morita-Baylis-Hillman adducts was carried out in good yields via theMichaelis-Arbuzov reaction of the DABCO salts of MBH bromides. Instead of a DABCO salt, a phosphoniumsalt could be effectively used for some substrates which showed some problems in the presence of DABCO. Key Words : Phospha-Morita-Baylis-Hillman adducts, Michaelis-Arbuzov reaction, DABCO salt, A

  E-mail: [e-mail] 2012 年 10 月 3 日接收，2012 年 10 月 19 日接受通过 MBH 溴化物的 DABCO 盐的 Michaelis-Arbuzov 反应以良好的收率高效合成磷酸-森田-贝利斯-希尔曼加合物. 代替 DABCO 盐，鏻盐可以有效地用于一些在 DABCO 存在下显示出一些问题的底物。关键词：Phospha-Morita-Baylis-Hillman 加合物、Michaelis-Arbuzov 反应、DABCO 盐、烯丙基膦酸盐介绍烷基膦酸盐的制备最常使用卤代烷和亚磷酸三烷基酯通过 Michaelis-Arbuzov 反应进行。