1-o-tolyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde | 1325724-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-o-tolyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-(2-methylphenyl)triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1325724-91-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD21715564
• 分子量: 187.201
• InChiKey: WPJBXOSILFTYIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  372.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-o-tolyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型三唑-卟啉衍生物的合成、表征和抗膀胱癌细胞的光动力活性

  摘要：

  通过 Heck 反应合成了新型三唑卟啉衍生物 (TZ-PORs)，然后将其掺入聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 胶束中。在验证这种掺入不会损害 TZ-POR 作为光敏剂的光物理和化学特性后，筛选了制剂对癌细胞的光毒性。生物学研究表明，所有 PVP-TZ-POR 制剂对膀胱癌细胞系都具有高光动力活性，特别是 PVP-TZ-POR 7e 和 7f 能够显着降低 HT-1376 细胞活力，而它们没有影响在对照 ARPE-19 细胞上。

  DOI：

  10.3390/molecules25071607
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-甲基苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-o-tolyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种有效的NaHSO 3促进的方案，用于在水中化学选择性合成2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，用于从水中由NaHSO 3促进的各种脂族/芳族/杂芳基醛和邻苯二胺衍生物化学选择性合成2-取代的苯并咪唑。当在水中进行反应时，NaHSO 3的量对2-取代的苯并咪唑和1，2-二取代的苯并咪唑的反应选择性有很大的影响。当NaHSO 3的量大于11当量时，可以高度选择性地形成2-取代的苯并咪唑作为唯一产物。的NaHSO 3首先用醛反应以形成醛亚硫酸氢钠，其与反应ö-苯二胺形成2-取代的苯并咪唑并抑制1，2-二取代的苯并咪唑的形成。该方案解决了传统方法在邻位环缩合时出现的选择性差的问题。-苯二胺和醛。该方法还具有通过在反应结束时从反应混合物中过滤单个2-取代的苯并咪唑沉淀物而无需进一步纯化而进行简单后处理的优点。此外，该方法适用于富电子和贫电子的起始原料，已成功地用于合成九种含有1,2,3-三唑部分的新型2-取代苯并咪唑衍生物。它们通过NMR，IR和HRMS光谱表征。而

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0367-5

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Novel Benzoxazole Derivatives Containing a 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Yu-Qin Jiang、Shu-Hong Jia、Xi-Yong Li、Ya-Min Sun、Wei Li、Wei-Wei Zhang、Gui-Qing Xu

  DOI：10.1002/jccs.201700129

  日期：2017.10

  For finding novel bioactive compounds with significant antifungal activities, 17 novel benzoxazole derivatives containing a 1,2,3‐triazole moiety were synthesized by the copper(II) acetylacetonate‐catalyzed cyclization reaction between 2‐aminophenol derivatives and 1H‐1,2,3‐triazole‐4‐carbaldehyde derivatives (4a), which were prepared through three steps using aromatic amine as the starting material

  为了发现具有显着抗真菌活性的新型生物活性化合物，通过乙酰丙酮铜（II）催化2-氨基苯酚衍生物与1 H -1,2之间的环化反应合成了17种含有1,2,3-三唑部分的新型苯并恶唑衍生物， 3-三唑-4-碳醛衍生物（4a），它是通过三步以芳香胺为原料制备的。评价了所制备化合物对灰葡萄孢（BC）和黄萎病菌（Fusarium Verticillium）（FV）的抗真菌活性。测试结果表明化合物5b，5c，5h和5n对真菌显示出良好的抑制作用。还讨论了初步的结构-活性关系。
• Revisiting ring-degenerate rearrangements of 1-substituted-4-imino-1,2,3-triazoles
  作者：James T Fletcher、Matthew D Hanson、Joseph A Christensen、Eric M Villa

  DOI：10.3762/bjoc.14.184

  日期：——

  be inherently unstable due to Dimroth rearrangements. This study examined parameters governing the ring-degenerate rearrangement reactions of 1-substituted-4-imino-1,2,3-triazoles, expanding on trends first observed by L'abbé et al. The efficiency of condensation between 4-formyltriazole and amine reactants as well as the propensity of imine products towards rearrangement was each strongly influenced

  1-取代的4-亚氨基-1,2,3-三唑基序是配位化合物和生物活性分子的既定成分，但是根据取代基的同一性，由于Dimroth重排，它可能固有地不稳定。这项研究检查了控制1-取代的4-亚氨基-1,2,3-三唑的环简并重排反应的参数，并扩展了L'abbé等人首先观察到的趋势。4-甲酰基三唑与胺反应物之间的缩合效率以及亚胺产物重排的倾向均受取代基同一性的强烈影响。观察到，在70°C下进行的不对称缩合反应通过缩合，重排和水解步骤的动态平衡产生了多达四个亚胺产物。使用1-（4-硝基苯基）-1H-1,2的动力学研究 具有不同胺的3-三唑-4-甲醛表明重排速率对空间和电子因素均敏感。通过高通量比色测定法可直接进行4-硝基苯胺副产物的产生，从而促进此类测量。
• [DBU][OAc]-mediated synthesis and anthelmintic activity of triazole–tetrazole conjugates
  作者：Madiha A. Siddiqui、Mubarak H. Shaikh、Amol A. Nagargoje、Tarannum T. Shaikh、Vijay M. Khedkar、Prathmesh P. Deshpande、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-022-04842-2

  日期：2022.12

  chemical scaffolds as anthelmintic agents; a series of 1,2,3-triazole–tetrazole conjugates were synthesized. The synthesis of 1,2,3-triazole based tetrazole derivatives has carried out via [2+3]-cycloaddition reaction of triazolyl nitriles with sodium azide. The present design and synthetic strategy offers excellent yields of the products in the presence of [DBU][OAc] under ultrasonic irradiations. The synthesized

  四唑和 1,2,3-三唑的驱虫活性知之甚少。因此，努力将新型化学支架鉴定为驱虫剂。合成了一系列 1,2,3-三唑-四唑偶联物。1,2,3-三唑基四唑衍生物的合成通过三唑基腈与叠氮化钠的[2+3]-环加成反应进行。目前的设计和合成策略在 [DBU][OAc] 存在下在超声波照射下提供了优异的产品产率。通过光谱技术对合成的三唑-四唑缀合物进行表征并筛选它们的驱虫活性。与标准药物阿苯达唑相比，大多数化合物显示出更好的驱虫活性。此外，
• 一种新型哌啶酮系化合物及其制备方法和应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN114276330A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及医药技术领域，公开了一种新型哌啶酮系化合物以及衍生物及其制备方法、药物组合物、新型哌啶酮系化合物在制备用于治疗癌症的药物以及防治植物病原真菌中的应用。所述新型哌啶酮系化合物为式I所示化合物或式I所示化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物、酮‑烯醇互变异构化合物或溶剂合物，其中，R1选自异丙基、苄基和邻甲苯基；R2选自烷基、苯基和被取代的苯基。本发明提供的式I所示化合物同时对癌细胞和植物病原真菌表现出优异的抑制活性。
• Novel 1,2,3-Triazole Derivatives for Use against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> H37Rv (ATCC 27294) Strain
  作者：Nubia Boechat、Vitor F. Ferreira、Sabrina B. Ferreira、Maria de Lourdes G. Ferreira、Fernando de C. da Silva、Monica M. Bastos、Marilia dos S. Costa、Maria Cristina S. Lourenço、Angelo C. Pinto、Antoniana U. Krettli、Anna Caroline Aguiar、Brunno M. Teixeira、Nathalia V. da Silva、Priscila R. C. Martins、Flavio Augusto F. M. Bezerra、Ane Louise S. Camilo、Gerson P. da Silva、Carolina C. P. Costa

  DOI：10.1021/jm2003624

  日期：2011.9.8

  The purpose of this study was to prepare various 4-substituted N-phenyl-1,2,3-triazole derivatives using click chemistry. The derivatives were screened in vitro for antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv (ATCC 27294) using the Alamar Blue susceptibility test. The activity was expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in mu g/mL (mu M). Derivatives of isoniazid (INH), (E)-N'-[(1-aryl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methylene] isonicotinoyl hydrazides, exhibited significant activity with MIC values ranging from 2.5 to 0.62 mu g/mL. In addition, they displayed low cytotoxicity against liver cells (hepatoma HepG2) and kidney cells (BGM), thereby providing a high therapeutic index. The results demonstrated the potential and importance of developing new INH derivatives to treat mycobacterial infections.