1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-(trifluoromethyl)indole；3-methyl-2-(trifluoromethyl)indole；N-methyl-2-trifluoromethylindole；N-Methyl-2-(trifluoromethyl)indole；1H-Indole, 1-methyl-2-(trifluoromethyl)-
• 化学式: C₁₀H₈F₃N
• 分子量: 199.175
• InChiKey: ZSULBIXBFIVXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole 、 苯硼酸 在 ytterbium(III) oxide 、 三(三甲基硅)胺 、 sodium carbonate 、 nickel dibromide 、 三环己基膦 作用下， 以72 %的产率得到1-甲基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的机械化学芳基化脱三氟甲基化

  摘要：

  ArCF 3的化学计量脱氟功能化是一个概念上有吸引力的研究目标。它能够实现含CF 3芳族分子具有挑战性的后期功能化，并有助于解决因相对惰性的含ArCF 3分子积累而导致的环境风险。同样，Ar-CN 键的特征限制了它们在交叉偶联反应中的应用。因此，在 C-C 键形成领域，对苯甲腈在脱氰 Suzuki-Miyaura 型偶联中的应用仍然有很高的需求。在此，我们报道了机械化学诱导和氧化镱（Yb 2 O 3）介导的三氟甲基芳烃的脱氟氰化。此外，我们描述了一种简单的机械化学促进和镍催化的苯甲腈脱氰芳基化反应以获得联苯。本文描述了将两个过程组合在一锅多组分方案中以实现ArCF 3的简明直接芳基化脱三氟甲基化。这项工作是迄今为止首次实现以 CF 3作为正式离去基团的 C-C 偶联。

  DOI：

  10.1039/d3ob00787a
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2-nitrophenyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl]pyrrolidine 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-卤代 2-CF3-吲哚的合成与反应。

  摘要：

  2-三氟甲基吲哚的卤化以高达 98% 的收率提供 3-氯-、3-溴-和 3-碘衍生物。通过碱催化反应与相应的烷基化（磺酰化）试剂，甲基、苄基和甲苯磺酰基可以高产率地安装在制备的吲哚的氮原子上。显示了制备的卤代吲哚在与各种亲核反应中的高度合成效用。与 4-甲基苯硫酚和氰化铜反应以高产率得到相应的硫化物和腈。钯催化与苯基硼酸和苯基乙炔的交叉偶联以 72-98% 的收率得到相应的 3-苯基-2-CF3-吲哚和炔属衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules27248822

文献信息

• Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents
  作者：Matthias S. Wiehn、Ekaterina V. Vinogradova、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.020

  日期：2010.9

  The reaction of hypervalent iodine trifluoromethylating reagents with a variety of arenes and N-heteroarenes gives access to the corresponding trifluoromethylated compounds. In comparative studies, 1-trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole (2) proved to be the superior to 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (1) for the direct aromatic trifluoromethylation. Depending on the

  高价碘三氟甲基化试剂与各种芳烃和N-杂芳烃的反应可得到相应的三氟甲基化化合物。在比较研究中，1-三氟甲基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并恶唑（2）被证明优于1-三氟甲基-1,2-苯并恶唑-3-（1 H） -一个（1）用于直接芳族三氟甲基化。取决于各个底物，事实证明诸如双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺锌或三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基氯的添加剂有助于促进反应。在氮杂环的情况下，观察到在与氮相邻的位置引入三氟甲基的明显趋势。
• Metal-free oxidative trifluoromethylation of indoles with CF₃SO₂Na on the C2 position
  作者：Jiao-Jiao Xie、Zhi-Qing Wang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1039/c9ra07785e

  日期：——

  An efficient method of synthesizing 2-trifluoromethylindoles from indoles with easy-to-handle, cheap and low-toxic CF₃SO₂Na under metal-free conditions is described, which selectively introduces trifluoromethyl to indoles on the C2 position.

  一种高效的方法，用于从吲哚合成2-三氟甲基吲哚，该方法使用易于处理、廉价且低毒的CF3SO2Na，在无金属条件下进行，可选择性地在吲哚的C2位置引入三氟甲基。
• Au@ZnO Core–Shell: Scalable Photocatalytic Trifluoromethylation Using CF₃CO₂Na as an Inexpensive Reagent under Visible Light Irradiation
  作者：Zahra Bazyar、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00225

  日期：2019.11.15

  difficult. Here, we report a new scalable and operationally simple trifluoromethylation reaction using sodium trifluoroacetate as a reagent and Au-modified ZnO as a photocatalyst under visible light irradiation. The reaction proceeds via trifluoromethylation of a broad range of aryl halides, arylboronic acids, and arene and heteroarene substrates. Some pharmaceutical and agrochemical compounds have

  三氟甲基化对于许多对医学和农业化学研究至关重要的小分子的合成具有重要意义。CF 3的重要性由于存在大量的基团以及相关的合成挑战，因此已经报道了许多用于合成三氟甲基化化合物的试剂，但是这些典型的试剂价格昂贵，并且制备方法也很困难。在这里，我们报告了一种新的可扩展且操作简单的三氟甲基化反应，该反应使用三氟乙酸钠作为试剂，在可见光照射下使用Au修饰的ZnO作为光催化剂。该反应通过广泛范围的芳基卤化物，芳基硼酸以及芳烃和杂芳烃底物的三氟甲基化进行。一些药物和农药化合物已直接进行三氟甲基化，以证明该方法的适用性。
• Rapid Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation of Five-Membered Heterocycles by Photoredox Catalysis in Continuous Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Hannes P. L. Gemoets、Xiao Wang、Jaap C. Schouten、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/cssc.201301282

  日期：2014.6

  these batch protocols, the application of microflow technology could greatly enhance and intensify these reactions. A simple and straightforward photocatalytic trifluoromethylation and perfluoroalkylation method has been developed in continuous microflow, using commercially available photocatalysts and microflow components. A selection of five‐membered hetero‐aromatics were successfully trifluoromethylated

  三氟甲基化和全氟烷基化的杂环是合成许多药物产品，农用化学品的重要组成部分，并在材料科学中得到广泛应用。迄今为止，可以分批利用可见光光氧化还原催化方法制备三氟甲基化和全氟烷基化的杂芳族体系。尽管这些批处理方案有一些局限性，但微流技术的应用可以大大增强和增强这些反应。已经开发了一种简单，直接的光催化三氟甲基化和全氟烷基化方法，使用的是市场上可买到的光催化剂和微流组分，从而实现了连续微流。
• Indoles as insecticides and acaricides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05599832A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  There are provided methods for the control of insects and the protection of crops from the damage caused thereby which comprise the use of compositions comprising an indole compound of formula I ##STR1##

  提供了控制昆虫和保护作物免受其损害的方法，其中包括使用包含式I的吲哚化合物的组合物的使用。##STR1##